Heptano
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Heptano [2] | |
| Otros nombres Septano [1] | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 1730763 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Número CE |
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| 49760 | |
| Malla | n-heptano |
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1206 |
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| Propiedades | |
| C7H16 | |
| Masa molar | 100,205 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | Petrolífero |
| Densidad | 0,6795 g cm −3 [3] |
| Punto de fusión | −90,549 [3] °C (−130,988 °F; 182,601 K) |
| Punto de ebullición | 98,38 [3] °C (209,08 °F; 371,53 K) |
| 0,0003 % (20 °C) [4] | |
| registro P | 4.274 |
| Presión de vapor | 5,33 kPa (a 20,0 °C) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 12 nmol Pa −1 kg −1 |
| −85,24·10 −6 cm3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.3855 [3] |
| Viscosidad | 0,389 mPa·s [5] |
| 0,0 D | |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 224,64 JK −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S ⦵ 298 ) | 328,57 JK −1 mol −1 |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −225,2 – −223,6 kJ mol −1 |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −4,825 – −4,809 MJ mol −1 |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H225 , H304 , H315 , H336 , H410 | |
| P210 , P261 , P273 , P301+P310 , P331 | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| punto de inflamabilidad | -4,0 °C (24,8 °F; 269,1 K) |
| 223,0 °C (433,4 °F; 496,1 K) | |
| Límites de explosividad | 1,05–6,7 % |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LC 50 ( concentración media ) | 17.986 ppm (ratón, 2 horas) [6] |
LC Lo ( valor más bajo publicado ) | 16.000 ppm (humano) 15.000 ppm (ratón, 30 min) [6] |
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |
PEL (Permisible) | TWA 500 ppm (2000 mg/m3 ) [ 4] |
REL (recomendado) | TWA 85 ppm (350 mg/m 3 ) C 440 ppm (1800 mg/m 3 ) [15 minutos] [4] |
IDLH (Peligro inmediato) | 750 ppm [4] |
| Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El heptano o n -heptano es un alcano de cadena lineal con la fórmula química H 3 C(CH 2 ) 5 CH 3 o C 7 H 16 . Cuando se utiliza como componente de combustible de prueba en motores de prueba antidetonante , un combustible 100% heptano es el punto cero de la escala de octanaje (el punto 100 es 100% isooctano ). El número de octano equivale a las cualidades antidetonantes de una mezcla de comparación de heptano e isooctano que se expresa como el porcentaje de isooctano en heptano y se incluye en los surtidores de gasolina (gasolina) que se dispensan en todo el mundo.
Usos
El heptano y sus numerosos isómeros se utilizan ampliamente en los laboratorios como disolvente no polar . Como líquido , es ideal para el transporte y el almacenamiento. En la prueba de la mancha de grasa, se utiliza heptano para disolver una mancha de aceite y demostrar la presencia previa de compuestos orgánicos en un papel manchado. Esto se hace agitando el papel manchado en una solución de heptano durante aproximadamente medio minuto. [ cita requerida ]
El bromo acuoso se puede distinguir del yodo acuoso por su apariencia después de la extracción en heptano. En agua, tanto el bromo como el yodo aparecen de color marrón . Sin embargo, el yodo se vuelve violeta cuando se disuelve en heptano, mientras que la solución de bromo permanece marrón.
El heptano se comercializa en forma de isómeros mixtos para su uso en pinturas y revestimientos, como disolvente de cemento de caucho "Bestine", como combustible para estufas de exterior "Powerfuel" de Primus, como n -heptano puro para investigación y desarrollo y fabricación farmacéutica y como componente menor de la gasolina . En promedio, la gasolina contiene alrededor de un 1% de heptano. [7] [8]
Los coleccionistas de sellos también utilizan el heptano como removedor de adhesivos . Desde 1974, el Servicio Postal de los Estados Unidos ha emitido sellos autoadhesivos que a algunos coleccionistas les resulta difícil separar de los sobres mediante el método tradicional de remojo en agua. Los productos a base de heptano, como Bestine, así como los productos a base de limoneno , se han convertido en disolventes populares para quitar los sellos con mayor facilidad. [9]
Escala de octanaje
El n -heptano se define como el punto cero de la escala de octanaje . Es un componente más ligero de la gasolina , se quema de forma más explosiva , lo que provoca un preencendido del motor ( detonación ) en su forma pura, a diferencia de los isómeros del octano , que se queman más lentamente y producen menos detonación. Originalmente se eligió como el punto cero de la escala debido a la disponibilidad de n -heptano de muy alta pureza, sin mezclar con otros isómeros de heptano u otros alcanos, destilado de la resina del pino Jeffrey y del fruto de Pittosporum resiniferum . Otras fuentes de heptano y octano, producidas a partir del petróleo crudo , contienen una mezcla de diferentes isómeros con clasificaciones muy diferentes y no dan un punto cero tan preciso.
Isómeros y enantiómeros
El heptano tiene nueve isómeros , u once si se cuentan los enantiómeros :
- Heptano ( n -heptano), H 3 C–CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 2-Metilhexano (isoheptano), H 3 C–CH(CH 3 )–CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 3-Metilhexano , H 3 C–CH 2 –C * H(CH 3 )–CH 2 –CH 2 –CH 3 ( quiral ),
- 2,2-Dimetilpentano (neoheptano), H 3 C–C(CH 3 ) 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 2,3-Dimetilpentano , H 3 C–CH(CH 3 )–C * H(CH 3 )–CH 2 –CH 3 ( quiral ),
- 2,4-Dimetilpentano , H 3 C–CH(CH 3 )–CH 2 –CH(CH 3 )–CH 3 ,
- 3,3-Dimetilpentano , H 3 C–CH 2 –C(CH 3 ) 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 3 -Etilpentano , H3C –CH2 – CH ( CH2CH3 ) –CH2 – CH3 ,
- 2,2,3-Trimetilbutano , H 3 C–C(CH 3 ) 2 –CH(CH 3 )–CH 3 , este isómero también se conoce como pentametiletano y triptano. [10]
Preparación
El n -heptano lineal se puede obtener a partir de aceite de pino de Jeffrey . [11] Los seis isómeros ramificados sin un carbono cuaternario se pueden preparar creando un alcohol secundario o terciario adecuado mediante la reacción de Grignard , convirtiéndolo en un alqueno por deshidratación e hidrogenando este último. [11] El isómero 2,2-dimetilpentano se puede preparar haciendo reaccionar cloruro de terc -butilo con bromuro de n -propilmagnesio. [11] El isómero 3,3-dimetilpentano se puede preparar a partir de cloruro de terc -amilo y bromuro de etilmagnesio. [11]
Riesgos para la salud
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La exposición aguda a los vapores de heptano puede causar mareos , estupor, falta de coordinación, pérdida de apetito, náuseas, dermatitis, neumonitis química, pérdida del conocimiento o posible neuropatía periférica. [12]
En un estudio de los CDC se descubrió que la exposición prolongada al heptano también puede causar un estado de intoxicación e hilaridad incontrolada en algunos participantes y un estupor que dura 30 minutos después de la exposición en otros. [13] La exposición prolongada también puede provocar sequedad o agrietamiento de la piel, ya que la sustancia desengrasa la piel. [14]
Según información del Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de Nueva Jersey, el n -heptano puede penetrar la piel y pueden producirse otros efectos sobre la salud inmediatamente o poco después de la exposición. La exposición al n -heptano puede provocar: efectos sobre la salud a corto plazo, como irritación de los ojos, la nariz o la garganta, dolor de cabeza, mareos o pérdida del conocimiento; y efectos sobre la salud crónicos, como disminución de la memoria y la concentración, alteración del sueño o reducción de la coordinación debido a sus efectos sobre el sistema nervioso. [15]
La exposición crónica puede suponer un riesgo para la reproducción o el cáncer . [16]
Referencias
- ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1 de enero de 1867). "I. Sobre la acción del tricloruro de fósforo sobre las sales de las monaminas aromáticas". Actas de la Royal Society de Londres . 15 : 54–62. doi :10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
- ^ "n-heptano – Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación y registros relacionados . Consultado el 2 de enero de 2012 .
- ^ abcd Haynes, William M., ed. (2011). Manual de química y física del CRC (92.ª edición). Boca Raton, FL: CRC Press . pág. 3.290. ISBN 1-4398-5511-0.
- ^ abcd Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0312". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Dymond, JH; Oye, HA (1994). "Viscosidad de n-alcanos líquidos seleccionados". Revista de datos de referencia físicos y químicos . 23 (1): 41–53. Código Bibliográfico :1994JPCRD..23...41D. doi :10.1063/1.555943. ISSN 0047-2689.
- ^ ab "n-Heptano". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Conner, Teri L.; Lonneman, William A.; Seila, Robert L. (1 de mayo de 1995). "Perfiles de fuentes de hidrocarburos volátiles relacionados con el transporte medidos en Atlanta". Revista de la Asociación de Gestión del Aire y los Residuos . 45 (5): 383–394. Bibcode :1995JAWMA..45..383C. doi : 10.1080/10473289.1995.10467370 .
- ^ Schauer, James J.; Kleeman, Michael J.; Cass, Glen R.; Simoneit, Bernd RT (1 de marzo de 2002). "Medición de emisiones de fuentes de contaminación atmosférica. 5. Compuestos orgánicos C 1 -C 32 de vehículos de motor a gasolina". Environmental Science & Technology . 36 (6): 1169–1180. Bibcode :2002EnST...36.1169S. doi :10.1021/es0108077. PMID 11944666.
- ^ Butler, Peter. "Es como magia: cómo quitar sellos autoadhesivos del papel" (PDF) . Sociedad Filatélica Estadounidense . Consultado el 15 de junio de 2020 .
- ^ Isómeros Archivado el 27 de septiembre de 2011 en Wayback Machine . Members.optushome.com.au. Consultado el 4 de marzo de 2012.
- ^ abcd Edgar, Graham; Calingaert, George; Marker, RE (1929). "La preparación y propiedades de los heptanos isoméricos. Parte I. Preparación". Revista de la Sociedad Química Americana . 51 (5): 1483–1491. doi :10.1021/ja01380a027.
- ^ Patty, FA; Yant, WP (1929). "Intensidad del olor y síntomas producidos por vapores comerciales de propano, butano, pentano, hexano y heptano". Informe de investigaciones . 2979 (diciembre). Departamento de Comercio de los Estados Unidos, Oficina de Minas de los Estados Unidos: 1–10.
- ^ "CDC - Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH): n-heptano - Publicaciones y productos del NIOSH". www.cdc.gov . 2 de noviembre de 2018 . Consultado el 6 de diciembre de 2021 .
- ^ "ICSC 0657 - n-HEPTANO". chemicalsafety.ilo.org . Consultado el 11 de septiembre de 2024 .
- ^ "n- HEPTANO" (PDF) .
- ^ "Hoja informativa sobre sustancias peligrosas" (PDF) . 2004. pág. 2. Consultado el 11 de septiembre de 2024 .
Enlaces externos
- Ficha internacional de seguridad química 0657 ( n -heptano)
- Ficha internacional de seguridad química 0658 (2-metilhexano)
- Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos
- Hoja de datos de seguridad del material para heptano
- Entrada de la base de datos fitoquímica
