Mononitrato de isosorbida

Mononitrato de isosorbida

Datos clínicos
Nombres comerciales	Monoket, Imdur, otros
AHFS / Drogas.com	Monografía
MedlinePlus	a682348
Datos de licencia	US  DailyMed :  mononitrato de isosorbida
Categoría de embarazo	AU : B2 [1]
Vías de administración	Por la boca
Código ATC	C01DA14 ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	EE. UU .: solo ℞
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad	>95%
Unión de proteínas	<5%
Metabolismo	Hígado
Vida media de eliminación	5 horas
Excreción	Riñón (93%)
Identificadores
Nombre IUPAC 8-nitrooxi-2,6-dioxabiciclo[3.3.0]octan-4-ol
Número CAS	16051-77-7 Y
Identificador de centro de PubChem	27661
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	7052
Banco de medicamentos	DB01020 Y
Araña química	25736 Y
UNIVERSIDAD	LX1OH63030
BARRIL	D00630 Y
EBICh	CHEBI:6062 Y
Química biológica	ChEMBL1311 Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID9023176
Tarjeta informativa de la ECHA	100.036.527
Datos químicos y físicos
Fórmula	C6H9NO6​​​​​​
Masa molar	191,139  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
SONRISAS [O-][N+](=O)O[C@H]1[C@H]2OC[C@H](O)[C@H]2OC1
InChI InChI=1S/C6H9NO6/c8-3-1-11-6-4(13-7(9)10)2-12-5(3)6/h3-6,8H,1-2H2/t3-,4 +,5+,6+/m0/s1 Y Clave: YWXYYJSYQOXTPL-SLPGGIOYSA-N Y
(verificar)

El mononitrato de isosorbida , que se vende bajo muchas marcas comerciales, es un medicamento que se utiliza para el dolor de pecho relacionado con el corazón ( angina ), la insuficiencia cardíaca y los espasmos esofágicos . ^[2] Se puede utilizar tanto para tratar como para prevenir el dolor de pecho relacionado con el corazón; sin embargo, generalmente es menos preferido que los betabloqueantes o los bloqueadores de los canales de calcio . ^[2] Se toma por vía oral. ^[2]

Los efectos secundarios comunes incluyen dolor de cabeza, presión arterial baja al estar de pie , visión borrosa y enrojecimiento de la piel. ^[2] Los efectos secundarios graves pueden incluir presión arterial baja , especialmente si también se expone a inhibidores de la PDE5 como el sildenafil . ^[2] No se recomienda su uso durante el embarazo . ^[3] Se cree que actúa relajando el músculo liso dentro de los vasos sanguíneos . ^[2]

Fue patentado en 1971 y aprobado para uso médico en 1981. ^[4] Está disponible como medicamento genérico . ^[3] En 2022, la isosorbida fue el 119.º medicamento más recetado en los Estados Unidos, con más de 5  millones de recetas. ^{[5] [6]}

El mononitrato de isosorbida es un fármaco de la clase de los nitratos que se utiliza para la prevención de la angina de pecho. ^[7] El parche sublingual tiene un inicio de acción de cinco minutos y una duración de acción de una hora. El comprimido oral de liberación lenta tiene un inicio de acción de treinta minutos y una duración de 8 horas.

Se han notificado los siguientes efectos adversos en estudios con mononitrato de isosorbida:

Muy común: predomina la cefalea (hasta un 30%) requiriendo la retirada del 2 al 3% de los pacientes, pero la incidencia se reduce rápidamente a medida que continúa el tratamiento. ^[7]

Frecuentes: Se han notificado casos de cansancio, trastornos del sueño (6%) y trastornos gastrointestinales (6%) durante los ensayos clínicos con comprimidos de liberación modificada de mononitrato de isosorbida, pero con una frecuencia no mayor que la observada con placebo. Hipotensión (4 a 5%), falta de apetito (2,5%), náuseas (1%) ^[7]

Los efectos adversos asociados con el uso clínico del fármaco son los esperados para todas las preparaciones de nitrato y ocurren principalmente en las primeras etapas del tratamiento. ^[7]

Se han descrito casos de hipotensión (4%) con síntomas como mareos y náuseas (1%). En general, estos síntomas desaparecen durante el tratamiento a largo plazo. ^[7]

Otras reacciones que se han informado con los comprimidos de liberación modificada de mononitrato de isosorbida incluyen taquicardia , vómitos, diarrea, vértigo y acidez estomacal. ^[7]

• Sildenafil (Viagra). La administración concomitante de mononitrato de isosorbida y sildenafil (Viagra) u otros inhibidores de la fosfodiesterasa (Tadalafil y Udenafil) puede potenciar el efecto vasodilatador del mononitrato de isosorbida con el posible resultado de efectos secundarios graves como síncope o infarto de miocardio . También puede producirse hipotensión potencialmente mortal. Por lo tanto, no se debe administrar sildenafil a pacientes que ya reciben terapia con mononitrato de isosorbida. ^[7]
• Compuestos que contienen grupos sulfhidrilo. El metabolismo de los nitratos orgánicos a óxido nítrico depende de la presencia de grupos sulfhidrilo en el músculo. La combinación de N-acetilcisteína oral y una dosis única de mononitrato de isosorbida de liberación sostenida de 60 mg prolongó significativamente el tiempo total de ejercicio en pacientes con angina de pecho y enfermedad coronaria significativa comprobada angiográficamente, en comparación con el mononitrato de isosorbida solo. La administración concomitante de otras fuentes exógenas de grupos sulfhidrilo, como la metionina y el captopril, puede producir una interacción similar. ^{[ cita médica necesaria ]}
• Antagonistas del calcio de fenilalquilamina. Se ha demostrado que la adición de un bloqueador de los canales de calcio del tipo verapamilo , como gallopamil 75 mg, mejora aún más los parámetros funcionales del ventrículo izquierdo cuando se administra en combinación con mononitrato de isosorbida en una formulación de liberación sostenida. ^{[ cita médica requerida ]}
• Propranolol . La adición de mononitrato de isosorbida al tratamiento con propranolol en pacientes con cirrosis e hipertensión portal provocó una marcada caída de la presión portal, una reducción del flujo sanguíneo hepático, del gasto cardíaco y de la presión arterial media, pero ningún cambio adicional en el flujo sanguíneo de la arteria ácigos . El efecto adicional del mononitrato de isosorbida fue especialmente evidente en pacientes cuya presión portal no se redujo con propranolol. ^{[ cita médica requerida ]}
• Antagonistas del calcio (generales). Se ha informado de hipotensión ortostática sintomática marcada cuando se utilizaron antagonistas del calcio y nitratos orgánicos en combinación. Puede ser necesario ajustar la dosis de cualquiera de las clases de agentes. ^[7]

En los EE. UU., Lannett Company lo comercializa con el nombre comercial Monoket [ ^{7] [8]} y también lo comercializa en los EE. UU. con el nombre Imdur ^[9] y en el Reino Unido con los nombres comerciales Isotard, Monosorb y Chemydur. En la India, este fármaco está disponible con los nombres comerciales Ismo, Imdur, Isonorm, Monotrate, Solotrate y Monit. En Rusia, se utiliza ocasionalmente con los nombres comerciales Monocinque y Pektrol. En Australia, este fármaco está disponible con el nombre comercial Duride. ^{[ cita requerida ]}