Fosfato de trimetilo
Fosfato de trimetilo
Modelo de bolas y palos del fosfato de trimetilo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Fosfato de trimetilo
Otros nombres
Éster trimetílico del ácido fosfórico
Fosfato de metilo, tribásico
Óxido de trimetoxifosfina
Fracción de ortofosfato de trimetilo
Identificadores
  • 512-56-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
AbreviaturasTMP
1071731
EBICh
  • CHEBI:46324 controlarY
Araña química
  • 10101 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.007.405
49926
Identificador de centro de PubChem
  • 10541
Número RTECS
  • TC8225000
UNIVERSIDAD
  • Z1E45TMW1Z controlarY
  • DTXSID1021403
  • InChI=1S/C3H9O4P/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-3H3 controlarY
    Clave: WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C3H9O4P/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-3H3
    Clave: WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYAV
  • O=P(OC)(OC)OC
Propiedades
( CH3O ) 3PO​
Masa molar140.08
AparienciaLíquido incoloro
Punto de fusión-46 °C (-51 °F; 227 K)
Punto de ebullición197 °C (387 °F; 470 K)
bien
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS05: CorrosivoGHS07: Signo de exclamaciónGHS08: Peligro para la salud
Peligro
H302 , H315 , H318 , H319 , H340 , H350 , H351 , H361 , H373
P201 , P202 , P260 , P264 , P270 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P314 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El fosfato de trimetilo es el éster trimetílico del ácido fosfórico . Es un líquido incoloro y no volátil. Tiene algunos usos especializados en la producción de otros compuestos. [1]

Producción

El fosfato de trimetilo se prepara tratando el oxicloruro de fósforo con metanol en presencia de una base de amina :

POCl 3 + 3 CH 3 OH + 3 R 3 N → PO(OCH 3 ) 3 + 3 R 3 NH + Cl −

Es una molécula tetraédrica que es un disolvente débilmente polar.

Aplicaciones

El fosfato de trimetilo es un agente metilante suave , útil para la dimetilación de anilinas y compuestos heterocíclicos relacionados . [2] El método es complementario a la reacción tradicional de Eschweiler-Clarke en los casos en que el formaldehído participa en reacciones secundarias.

El fosfato de trimetilo se utiliza como disolvente para halogenaciones y nitraciones aromáticas necesarias para la preparación de pesticidas y productos farmacéuticos .

Otras aplicaciones

Se utiliza como inhibidor del color en fibras (por ejemplo, poliéster ) y otros polímeros . El fosfato de trimetilo se utiliza como simulador de agentes nerviosos en armas químicas . [ cita requerida ]

Consideraciones de seguridad

Con una DL50 de 2 g/kg para ratas, se espera que el trimetilfosfato tenga una toxicidad aguda baja. [3]

Referencias

  1. ^ DEC Corbridge "Fósforo: un bosquejo de su química, bioquímica y tecnología" 5.ª edición Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN  0-444-89307-5 .
  2. ^ William A. Sheppard (1973). "m-Trifluorometil-N,N-dimetilanilina". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 1085.
  3. ^ J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Compuestos de fósforo, orgánicos" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi :10.1002/14356007.a19_545.pub2
  • Página web de C3H9PO4
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