Equol
El estrógeno isoflavandiol metabolizado a partir de la daidzeína
Equol
Nombres
Nombre IUPAC
(3 S )-Isoflavan-4,7′-diol
Nombre sistemático de la IUPAC
(3 S )-3-(4-Hidroxifenil)-3,4-dihidro-2 H -1-benzopiran-7-ol
Otros nombres
4',7-Isoflavandiol
Identificadores
  • 531-95-3 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • EMBL198877 controlarY
Araña química
  • 82594 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.007.749
BARRIL
  • C14131 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 91469
UNIVERSIDAD
  • 2T6D2HPX7Q controlarY
  • DTXSID0022309
  • InChI=1S/C15H14O3/c16-13-4-1-10(2-5-13)12-7-11-3-6-14(17)8-15(11)18-9-12/h1-6,8,12,16-17H,7,9H2/t12-/m1/s1 controlarY
    Clave: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N controlarY
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    Clave: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCBP
  • C1C(COC2=C1C=CC(=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O
  • Oc1ccc(cc1)[C@@H]2Cc3c(OC2)cc(O)cc3
Propiedades
C15H14O3​​​​​
Masa molar242,274  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El equol (4',7-isoflavandiol) es un isoflavandiol [1] metabolizado a partir de la daidzeína , un tipo de isoflavona presente en la soja y otras fuentes vegetales, por la flora bacteriana de los intestinos . [2] [3] Mientras que las hormonas estrogénicas endógenas como el estradiol son esteroides , el equol es un estrógeno no esteroide . Solo entre el 30 y el 50 % de las personas tienen bacterias intestinales que producen equol. [4]

Historia

El ( S )-equol se aisló por primera vez de la orina de caballo en 1932, [5] y el nombre fue sugerido por esta conexión equina. [6] Desde entonces, se ha encontrado equol en la orina o el plasma de muchas otras especies animales, aunque estos animales tienen diferencias significativas en su capacidad para metabolizar la daidzeína en equol. [6] En 1980, los científicos informaron el descubrimiento del equol en humanos. [7] La ​​capacidad del ( S )-equol para desempeñar un papel en el tratamiento de enfermedades o trastornos mediados por estrógenos o andrógenos se propuso por primera vez en 1984. [8]

Estructura química

El equol es un compuesto que puede existir en dos formas de imagen especular conocidas como enantiómeros : ( S )-equol y ( R )-equol. ( S )-equol se produce en humanos y animales con la capacidad de metabolizar la isoflavona de soja daidzeína, mientras que ( R) -equol puede sintetizarse químicamente. [9] La estructura molecular y física del ( S )-equol es similar a la de la hormona estradiol . [10] ( S )-equol se une preferentemente al receptor de estrógeno beta . [2] [11]

Farmacología

Unión al receptor de estrógeno

El ( S )-equol es un agonista selectivo no esteroideo de ERβ (K i = 16 nM) con una selectividad 13 veces mayor para ERβ que para ERα . [3] En relación con el ( S )-equol, el ( R )-equol es menos potente y se une a ERα (K i = 50 nM) con una selectividad 3,5 veces mayor que ERβ. [3] El ( S )-equol tiene aproximadamente el 2 % de la afinidad de unión del estradiol por el receptor de estrógeno humano alfa (ERα) y el 20 % de la afinidad de unión del estradiol por el receptor de estrógeno humano beta (ERβ). La unión preferencial del ( S )-equol a ERβ frente a ERα y en comparación con la del estradiol sugiere que la molécula puede compartir algunas de las características de un modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM). [12] Se ha descubierto que el equol actúa como agonista del GPER (GPR30). [13]

Farmacocinética

( S )-Equol es una molécula muy estable que esencialmente permanece inalterada cuando se digiere, y esta falta de metabolismo adicional explica su absorción muy rápida y alta biodisponibilidad . [14] Cuando se consume ( S )-equol, se absorbe rápidamente y alcanza un Tmax ( tasa de concentración plasmática máxima ) en dos a tres horas. En comparación, el Tmax de la daidzeína es de 4 a 10 horas porque la daidzeína existe en forma de glicósido (con una cadena lateral de glucosa). El cuerpo debe convertir la daidzeína en su forma aglicona (sin la cadena lateral de glucosa) mediante la eliminación de la cadena lateral de azúcar durante la digestión antes de que pueda usar la daidzeína. Si se consume directamente en forma de aglicona, la daidzeína tiene un Tmax de una a tres horas. [15] El porcentaje de eliminación fraccional de ( S )-equol en la orina después de la administración oral es alto y en algunos adultos puede alcanzar cerca del 100 por ciento. El porcentaje de eliminación fraccional de la daidzeína es mucho menor, del 30 al 40 por ciento. [16]

Producción en humanos

Para producir ( S )-equol después del consumo de soja, los humanos deben tener ciertas cepas de bacterias viviendo dentro de sus intestinos. [8] Se ha demostrado que veintiún cepas diferentes de bacterias intestinales cultivadas de humanos tienen la capacidad de transformar daidzeína en ( S )-equol o un compuesto intermedio relacionado. [6] Varios estudios indican que solo del 25 al 30 por ciento de las poblaciones adultas de los países occidentales producen ( S )-equol después de comer alimentos de soja que contienen isoflavonas, [10] [17] [18] [19] mientras que del 50 al 60 por ciento de los adultos de Japón, Corea y China son productores de equol. [20] [21] [22] [23] También se ha informado que los vegetarianos son más capaces de transformar daidzeína en (S)-equol. [24] El consumo de algas y productos lácteos puede mejorar la producción de equol. [10] [25] La capacidad de una persona para producir ( S )-equol se determina mediante la realización de pruebas en personas que no han tomado ningún antibiótico durante al menos un mes. Para esta prueba estandarizada, el individuo bebe dos vasos de 240 mililitros de leche de soja o come un alimento de soja equivalente durante tres días. La concentración de ( S )-equol en la orina de cada sujeto de prueba se determina el cuarto día. [26]

Bacterias productoras de equol

Si bien muchas más bacterias están involucradas en el proceso intermedio relacionado de producción de equol, como la conversión de daidzina en daidzeína o de genisteína en 5-hidroxi-equol, las bacterias que logran la conversión completa de daidzeína en (S)-equol, [27] incluyen: [28]

La conversión por Bifidobacterium solo ha sido reportada una vez por Tsangalis et al. en 2002 [29] y no ha sido reproducida desde entonces.Bifidobacteria: genómica y aspectos moleculares Los cultivos mixtos como Lactobacillus sp. Niu-O16 y Eggerthella sp. Julong 732 también pueden producir ( S )-equol.Bifidobacteria: genómica y aspectos moleculares Algunas bacterias productoras de equol, como lo implica su nomenclatura, son Adlercreutzia equolifaciens, Slackia equolifaciens y Slackia isoflavoniconvertens .

Efectos sobre la salud

Salud de la piel

Los efectos tópicos del equol como sustancia antienvejecimiento se han demostrado en diferentes estudios. Los efectos resultan de cambios tanto moleculares como estructurales en la piel. El equol puede, por ejemplo, provocar un aumento de la longitud de los telómeros . Como antioxidante, el equol puede disminuir el proceso de envejecimiento al reducir el daño causado por las especies reactivas de oxígeno (ROS). También puede actuar como una sustancia protectora antifotoenvejecimiento al inhibir la peroxidación lipídica aguda inducida por los rayos UVA . [30] Además, el equol puede tener un impacto positivo en la regulación epigenética . [31] Las propiedades fitoestrogénicas del equol también pueden afectar la salud de la piel. [32] Se ha informado de una reducción de las ojeras y las arrugas de los ojos después del tratamiento con equol. [33] El equol también puede proteger la piel del daño causado por la contaminación debido a sus propiedades antioxidantes y antiinflamatorias . [34]

Cada uno de los enantiómeros y la mezcla racémica de ambos enantiómeros tienen diferentes características, biodisponibilidades y efectos moleculares. [35] Según un estudio, el (RS)-equol proporcionó la mayor mejora general en la salud de la piel, especialmente cuando se aplicó tópicamente. [35]

Más allá de los efectos tópicos, se ha demostrado que el equol medicinal alivia los síntomas de la menopausia , como los sofocos y el dolor muscular y articular. [36] [37] También se informó que el (RS)-equol reduce los síntomas asociados con la atrofia vaginal menopáusica , como la picazón vaginal, la sequedad vaginal y el dolor durante las relaciones sexuales, y causa cambios positivos en la población bacteriana vaginal, la composición celular y el pH. [38]

Según estudios realizados en animales, [39] tiene efectos antiandrogénicos y puede provocar una inhibición de la 5-alfa reductasa, así como una reducción de los niveles de dihidrotestosterona (DHT) .

Véase también

Referencias

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