Disulfuro de dialilo
Compuesto químico
Disulfuro de dialilo
Disulfuro de dialilo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
3-[(Prop-2-en-1-il)disulfanil]prop-1-eno
Otros nombres
Disulfuro de dialilo
Garlicin
1,2-Dialildisulfano (no recomendado)
4,5-Ditia-1,7-octadieno
Identificadores
  • 2179-57-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
1699241
EBICh
  • CHEBI:4488 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL366603 controlarY
Araña química
  • 15730 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.016.862
Número CE
  • 218-548-6
217847
BARRIL
  • C08369 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 16590
UNIVERSIDAD
  • 5HI47O6OA7 controlarY
  • DTXSID9035206
  • InChI=1S/C6H10S2/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2 controlarY
    Clave: PFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C6H10S2/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
    Clave: PFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYAX
  • S(SC\C=C)C\C=C
Propiedades
C6H10S2​​​​​
Masa molar146,27  g·mol −1
AparienciaLíquido transparente amarillento [1]
OlorIntenso olor a ajo [1]
Densidad1,01 g/cm3 [ 2]
Punto de ebullición180 °C (356 °F; 453 K)
soluble en etanol y aceites [1]
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS02: InflamableGHS06: TóxicoGHS07: Signo de exclamación
Peligro
H226 , H301 , H315 , H317 , H319
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P272 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P305 + P351 + P338 . 1 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El disulfuro de dialilo ( DADS o 4,5-ditia-1,7-octadieno ) es un compuesto organosulfurado derivado del ajo y algunas otras plantas del género Allium . [3] Junto con el trisulfuro de dialilo y el tetrasulfuro de dialilo, es uno de los componentes principales del aceite destilado de ajo . Es un líquido amarillento que es insoluble en agua y tiene un fuerte olor a ajo. Se produce durante la descomposición de la alicina , que se libera al triturar el ajo y otras plantas de la familia Alliaceae . El disulfuro de dialilo tiene muchos de los beneficios para la salud del ajo, pero también es un alérgeno que causa alergia al ajo . Altamente diluido, se utiliza como saborizante en los alimentos . Se descompone en el cuerpo humano en otros compuestos como el sulfuro de metilo de alilo .

Historia

En 1844, Theodor Wertheim separó por destilación al vapor una sustancia de olor penetrante del ajo y la llamó " azufre alílico ". Sin embargo, recién en 1892 Friedrich Wilhelm Semmler pudo identificar el disulfuro de dialilo como uno de los componentes del aceite de ajo destilado . El precursor natural del disulfuro de dialilo, la alicina , fue descubierto en 1944 por Chester J. Cavallito y John Hays Bailey. En 1947, A. Stoll y E. Seebeck descubrieron que la alicina a su vez puede producirse a partir del derivado de cisteína aliina utilizando la enzima aliinasa . [3] [4]

Aparición

El disulfuro de dialilo y el trisulfuro relacionado se producen por descomposición de la alicina , que se libera al romper las células de las plantas Alliaceae , especialmente el ajo . El rendimiento de disulfuro de dialilo es el más alto para la destilación al vapor de bulbos de ajo que contienen aproximadamente 2 % en peso de aceite rico en disulfuro de dialilo. El disulfuro de dialilo también se puede extraer de las hojas de ajo, pero su contenido de aceite es significativamente menor, 0,06 % en peso. [5] [6]

Extracción y representación

A escala industrial, el disulfuro de dialilo se produce a partir de disulfuro de sodio y bromuro de alilo o cloruro de alilo a temperaturas de 40–60 °C en una atmósfera de gas inerte ; el disulfuro de sodio se genera in situ mediante la reacción de sulfuro de sodio con azufre . La reacción es exotérmica y su eficiencia teórica del 88% se ha alcanzado en la práctica. [7]

Se pueden sintetizar cantidades más pequeñas a partir de los mismos materiales de partida, pero en aire y utilizando bromuro de tetrabutilamonio como catalizador. El rendimiento correspondiente es inferior al 82%. [8] El principal problema, tanto en la síntesis industrial como en la extracción a partir de plantas, es la separación del disulfuro de dialilo de los sulfuros superiores (trisulfuro de dialilo ( DATS ), etc.). Tienen propiedades físicas muy similares y, por lo tanto, un producto comercial típico contiene solo el 80% de disulfuro de dialilo. La conversión de alicina en disulfuro y trisulfuro de dialilo se produce particularmente rápido por encima de los 37 °C. [9]

Propiedades

Características físicas

El disulfuro de dialilo tiene un fuerte olor a ajo. Es un líquido transparente y amarillento que hierve a 138–139 °C (para la pureza típica del 80 %) y tiene su punto de inflamación a 50 °C, una densidad de aproximadamente 1,0 g/mL y una presión de vapor de 1 mmHg a 20 °C. Es apolar; por lo tanto, el disulfuro de dialilo es insoluble en agua y es soluble en grasas, aceites, lípidos y disolventes apolares como el hexano o el tolueno . [1] [2]

Reacciones químicas

El disulfuro de dialilo se puede oxidar fácilmente a alicina con peróxido de hidrógeno o ácido peracético . La alicina, a su vez, puede hidrolizarse dando lugar a disulfuro y trisulfuro de dialilo. La reacción del disulfuro de dialilo con azufre líquido da lugar a una mezcla que contiene polisulfuros de dialilo con hasta 22 átomos de azufre en una cadena continua identificada. [3] [10] Cuando se calienta el disulfuro de dialilo, se descompone dando lugar a una mezcla compleja. El enlace carbono-azufre del disulfuro de dialilo es 16 kcal mol −1 más débil que el enlace azufre-azufre (46 kcal mol −1 frente a 62 kcal mol −1 , respectivamente), con la consecuencia de que al calentar el disulfuro de dialilo se obtiene el radical alilditio (AllSS•), que mediante la adición a los dobles enlaces en el disulfuro de dialilo seguido de fragmentación y reacciones posteriores genera numerosos compuestos organosulfurados, muchos de los cuales se encuentran en cantidades traza en el aceite de ajo destilado. [3] [11] En presencia de un catalizador, el disulfuro de dialilo puede combinarse con haluros de alquilo formando 1-alquiltio-3-aliltio-1-propeno y 1,3-di(alquiltio)propeno. [12]

Aplicaciones

En presencia de un catalizador de cloruro de hierro o cloruro de cobre , o de azufre líquido a 120 °C [3] [13], el disulfuro de dialilo se puede utilizar como precursor para la síntesis de polisulfuros de dialilo superiores (polisulfanos). En la agricultura, el disulfuro de dialilo y los polisulfuros de dialilo relacionados muestran una actividad útil como nematicidas benignos para el medio ambiente . [3] El disulfuro de dialilo también es un material de partida para la síntesis de alicina . En la industria alimentaria, el disulfuro de dialilo se utiliza para mejorar el sabor de la carne, las verduras y las frutas. [1] [14]

Importancia biológica

Olor y gusto

El olor desagradable del disulfuro de dialilo se percibe a través del canal de cationes de potencial receptor transitorio, miembro A1 (TRPA1). Este canal iónico ha estado presente durante mucho tiempo no solo en humanos y animales, sino incluso en hongos. Por lo tanto, es probable que las plantas Alliaceae hayan desarrollado el mecanismo de protección del disulfuro de dialilo-TRPA1 contra los depredadores en las primeras etapas de la evolución. [15] [16]

Envenenamiento y desintoxicación

El disulfuro de dialilo es un agente eficaz para la desintoxicación de las células. Aumenta significativamente la producción de la enzima glutatión S-transferasa (GST), que se une a las toxinas electrofílicas en la célula. Por lo tanto, el ajo apoya, por ejemplo, la función de desintoxicación de las células hepáticas in vitro y protege a las células nerviosas del estrés oxidativo, también in vitro . [17] [18] [19] [20] [21] [22] [23] [24] El efecto desintoxicante puede prevenir los síntomas de inflamación. Esto se confirmó en un estudio en ratas donde la administración prolongada de disulfuro de dialilo protegió el envenenamiento de sus células intestinales. Este estudio también mostró que ciertos efectos secundarios de altas dosis de aceite de ajo no son atribuibles al disulfuro de dialilo. [25] Al apoyar la actividad de desintoxicación en el hígado, el disulfuro de dialilo podría ofrecer protección hepática durante la quimioterapia , por ejemplo contra la desintoxicación de cianuro . [26] [27]

Efecto antimicrobiano

La liberación de compuestos organosulfurados tras la destrucción de células de plantas Alliaceae tiene gran importancia, debido a las propiedades antimicrobianas, insecticidas y larvicidas de esos compuestos. [28] En particular, el disulfuro de dialilo es la principal razón para inhibir el crecimiento de mohos y bacterias por el aceite de ajo. También actúa contra el germen de la úlcera de estómago Helicobacter pylori , aunque no tan eficientemente como la alicina. [29] [30] Debido a sus efectos antimicrobianos, el disulfuro de dialilo, junto con la tobramicina , se incluye en preparaciones que se utilizan para la descontaminación selectiva de los órganos (por ejemplo, el intestino) antes de las operaciones quirúrgicas. Un estudio clínico mostró que dichas preparaciones previenen la endotoxemia en las operaciones de válvulas cardíacas. [31]

Protección contra el cáncer de colon

El ajo puede prevenir el cáncer colorrectal [32] y varios estudios revelaron que el disulfuro de dialilo es un componente principal responsable de esta acción. El efecto depende de la dosis, como se demostró en ratones [33] [34] El disulfuro de dialilo afecta a las células cancerosas mucho más fuertemente que a las células normales [35] También da como resultado una acumulación fuerte y dependiente de la dosis de varios agentes, como las especies reactivas de oxígeno, que activan la enzima y conducen a la destrucción de las células cancerosas [36] .

Protección contra enfermedades cardiovasculares

Existen evidencias de que el ajo puede prevenir el desarrollo de enfermedades cardiovasculares. Una posible causa de algunas de estas enfermedades, como la aterosclerosis o la enfermedad coronaria, es el estrés oxidativo . Este último se reduce mediante el disulfuro de dialilo, que ayuda a la desintoxicación de la célula, así como otros mecanismos. [4] Al activar el canal iónico TRPA1, el disulfuro de dialilo conduce a una reducción a corto plazo de la presión arterial. [15]

Seguridad

El disulfuro de dialilo es un irritante cutáneo y un alérgeno . En particular, es la principal causa de alergia al ajo ( dermatitis alérgica de contacto al ajo). La alergia suele comenzar en las yemas de los dedos y no se puede prevenir con el uso de guantes, ya que el disulfuro de dialilo penetra a través de la mayoría de los tipos de guantes comerciales. [37] [38] [39] [40]

La dosis letal media ( DL50 ) por vía oral en ratas es de 260 mg por kg de peso corporal y de 3,6 g/kg por vía dérmica. Dosis altas de 5 g/kg aplicadas sobre la piel de los gatos provocan la muerte por anemia hemolítica . [1] [41]

El disulfuro de dialilo se puede detectar fácilmente en el aire o en la sangre con cromatografía de gases . [42] [43]

Véase también

Referencias

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  2. ^ ab Disulfuro de dialilo en Sigma Aldrich
  3. ^ abcdef Block, Eric (2010). Ajo y otros alliums: la tradición y la ciencia. Royal Society of Chemistry. ISBN 9780854041909.[ página necesaria ]
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