Cloranil
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 2,3,5,6-Tetraclorociclohexa-2,5-dieno-1,4-diona | |
| Otros nombres p -Cloranil; Tetracloro-1,4-benzoquinona; Tetracloro- p -benzoquinona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.887 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C6Cl4O2 | |
| Masa molar | 245,86 g·mol −1 |
| Apariencia | Sólido amarillo |
| Punto de fusión | 295 a 296 °C (563 a 565 °F; 568 a 569 K) |
| -112,6·10 −6 cm3 / mol | |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Advertencia | |
| H315 , H319 , H410 | |
| P264 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P391 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El cloranilo es una quinona con la fórmula molecular C 6 Cl 4 O 2 . También conocida como tetracloro-1,4-benzoquinona, es un sólido amarillo. Al igual que la benzoquinona original, el cloranilo es una molécula plana [2] que funciona como un oxidante suave.
Síntesis y uso como reactivo
El cloranil se produce por cloración del fenol para dar hexaclorociclohexa-2,5-dien-1-ona ("hexaclorofenol"). La hidrólisis del grupo diclorometileno en esta dienona da cloranil: [3]
- C6H5OH + 6Cl2 → C6Cl6O + 6HCl
- C6Cl6O + H2O → C6Cl4O2 + 2HCl
El cloroanil actúa como aceptor de hidrógeno. Es más electrofílico que la propia quinona. Se utiliza para las reacciones de aromatización, como la conversión de ciclohexadienos en derivados del benceno. [4]
El cloranilo se utiliza para detectar aminas secundarias libres. Esta prueba es útil para verificar la presencia de derivados de prolina . También es una buena prueba para determinar la desprotección exitosa de una amina secundaria. Las aminas secundarias reaccionan con el cloranilo para dar un derivado marrón/rojo/naranja, cuyo color depende de la amina. En estas reacciones, la amina desplaza el cloruro del anillo de la quinona.
Aplicaciones comerciales
Es un precursor de muchos colorantes, como el pigmento violeta 23 y la diaziquona (AZQ), un agente quimioterapéutico contra el cáncer.
Véase también
Referencias
- ^ Cloranil en Sigma-Aldrich
- ^ J.-M. Lü, SV Rosokha, IS Neretin y JK Kochi, "Quinonas como aceptores de electrones. Estructuras de rayos X, características espectrales (EPR, UV-vis) y reactividades de transferencia de electrones de sus radicales aniónicos reducidos como pares de iones separados frente a pares de iones en contacto", Journal of the American Chemical Society 2006 128, 16708-16719. doi :10.1021/ja066471o
- ^ François Muller y Liliane Caillard "Clorofenoles" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2011. doi :10.1002/14356007.a07_001.pub2
- ^ Derek R. Buckle "Cloranil" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , 2001, John Wiley. doi :10.1002/047084289X.rc057
Enlaces externos
- Cloranil en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)
