Carbamato de bencilo

Carbamato de bencilo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Carbamato de bencilo
Otros nombres
Éster fenilmetílico del ácido carbámico
Identificadores
  • 621-84-1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL2259788
Araña química
  • 11638
Tarjeta informativa de la ECHA100.009.738
Número CE
  • 210-710-4
Identificador de centro de PubChem
  • 12136
UNIVERSIDAD
  • 7890Q001S7
  • DTXSID00211159
  • InChI=1S/C8H9NO2/c9-8(10)11-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H2,9,10)
    Clave: PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=C(C=C1)COC(=O)N
Propiedades
C8H9NO2
Masa molar151,165  g·mol −1
Aparienciasólido blanco
Punto de fusión88 °C (190 °F; 361 K)
moderado
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El carbamato de bencilo es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 OC(O)NH 2 . El compuesto puede considerarse como el éster del ácido carbámico (O=C(OH)(NH 2 )) y el alcohol bencílico, aunque se produce a partir del cloroformiato de bencilo con amoníaco . [1] Es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos y moderadamente soluble en agua. El carbamato de bencilo se utiliza como una forma protegida del amoníaco en la síntesis de aminas primarias . Después de la N-alquilación, el grupo C 6 H 5 CH 2 OC(O) se puede eliminar con ácidos de Lewis. [2]

Referencias

  1. ^ Meyer, Hartmut; Beck, Albert K.; Sebesta, Radovan; Seebach, Dieter (2008). "Carbamato de isopropoximetilbencilo: un reactivo aminometilante para las reacciones de Mannich de enolatos de titanio". Organic Syntheses . 85 : 287. doi : 10.15227/orgsyn.085.0287 .
  2. ^ Sánchez-Sancho, Francisco; Romero, José Antonio; Fernández-Ibáñez, M. Ángeles (2010). "Carbamato de bencilo". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn01206. ISBN . 978-0471936237.
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