Butorfanol
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| Datos clínicos | |
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| Nombres comerciales | Stadol, otros |
| Otros nombres | 2627 antes de Cristo |
| AHFS / Drogas.com | Información detallada para el consumidor de Micromedex |
| MedlinePlus | a682667 |
Categoría de embarazo |
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| Vías de administración | IV , intranasal, oral |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal |
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| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | Nasal: 60-70 %, sublingual/bucal 25 %-35 %. VO < OR= a 10 %. * Intente utilizar la vía IN, que es mejor si se utiliza fuera del ámbito hospitalario, o ambas opciones. Tiene una duración de acción más prolongada, aproximadamente 5 horas. IV 2-4 horas. Evite la vía oral a menos que un médico lo recomiende con mayor precaución. |
| Metabolismo | Hígado hidroxilado y glucuronizado |
| Vida media de eliminación | 4-7 horas |
| Excreción | Riñón , 75% Biliar , 11-14% Fecal , 15% |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS |
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| Banco de medicamentos |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| BARRIL |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.050.717 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C21H29NO2 |
| Masa molar | 327,468 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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 norte Y (¿que es esto?) (verificar) | |
El butorfanol es un analgésico opioide agonista-antagonista sintético de tipo morfinano desarrollado por Bristol-Myers . [2] [3] [4] [5] [6] El butorfanol está estructuralmente más estrechamente relacionado con el levorfanol . El butorfanol está disponible como sal de tartrato en formulaciones inyectables, en tabletas y en aerosol intranasal. La forma de tableta solo se usa en perros, gatos y caballos debido a su baja biodisponibilidad en humanos.
Fue patentado en 1971 y aprobado para uso médico en 1979. [7]
Usos médicos
La indicación más común del butorfanol es el tratamiento de la migraña mediante la formulación en aerosol intranasal. También se puede utilizar por vía parenteral para el tratamiento del dolor moderado a intenso, como complemento de la anestesia general equilibrada y para el tratamiento del dolor durante el parto . El butorfanol también es bastante eficaz para reducir los escalofríos posoperatorios (debido a su actividad agonista kappa). El butorfanol es más eficaz para reducir el dolor en las mujeres que en los hombres. [8]
Farmacología
El butorfanol exhibe actividad agonista y antagonista parcial en el receptor opioide μ , así como actividad agonista parcial en el receptor opioide κ (K i = 2,5 nM; CE 50 = 57 nM; E max = 57%). [8] [9] La estimulación de estos receptores en las neuronas del sistema nervioso central causa una inhibición intracelular de la adenilato ciclasa , el cierre de los canales de calcio de membrana de entrada y la apertura de los canales de potasio de membrana . Esto conduce a la hiperpolarización del potencial de membrana celular y la supresión de la transmisión del potencial de acción de las vías ascendentes del dolor. Debido a su actividad agonista κ, en dosis analgésicas el butorfanol aumenta la presión arterial pulmonar y el trabajo cardíaco. Además, el κ-agonismo puede causar disforia en dosis terapéuticas o supraterapéuticas; esto le da al butorfanol un menor potencial de abuso que otros fármacos opioides. [10]
Efectos secundarios
Al igual que con otros analgésicos opioides, los efectos sobre el sistema nervioso central (como sedación , confusión y mareos ) son factores a tener en cuenta con el uso del butorfanol. Las náuseas y los vómitos son comunes. Menos comunes son los efectos gastrointestinales de otros opioides (principalmente estreñimiento). Otro efecto secundario que experimentan las personas que toman el medicamento es el aumento de la transpiración.
Nombre
Dentro de los sistemas de denominación INN , USAN , BAN y AAN , este fármaco se conoce como butorfanol , mientras que dentro de JAN se denomina torbugesic . [4] [5] [6] Como sal de tartrato , el butorfanol se conoce como tartrato de butorfanol ( USAN , BAN ). [4] [5] [6]
El fabricante ha dejado de comercializar Stadol recientemente y ahora solo está disponible en sus fórmulas genéricas fabricadas por Apotex , Mylan , Novex y Ben Venue Laboratories.
Disponibilidad
El butorfanol está disponible en los EE. UU. como medicamento genérico ; está disponible en varios países bajo uno de varios nombres comerciales, incluidos Moradol y Beforal (la marca Stadol ya no está disponible en los EE. UU.); los nombres comerciales veterinarios incluyen Butorphic, Dolorex, Morphasol, Torbugesic y Torbutrol.
Legalidad
El butorfanol está incluido en la Convención Única de 1961 sobre Estupefacientes y en los Estados Unidos es una sustancia controlada de la Lista IV con un ACSCN de la DEA de 9720; [11] al estar en la Lista IV no está sujeto a cuotas anuales agregadas de fabricación. La relación de conversión de base libre del clorhidrato es 0,69. [12] El butorfanol estaba originalmente en la Lista II y en un momento dado fue descontrolado.
Uso veterinario
En anestesia veterinaria , el butorfanol (nombre comercial: Torbugesic) se utiliza ampliamente como sedante y analgésico en perros, gatos y caballos. Para la sedación, se puede combinar con tranquilizantes como los agonistas alfa-2 ( medetomidina ), las benzodiazepinas o la acepromazina en perros, gatos y animales exóticos. Con frecuencia se combina con xilacina o detomidina en caballos. [13]
El butorfanol se utiliza para la sedación y el control del dolor leve a moderado en perros y gatos. No se considera un control adecuado del dolor en perros sometidos a cirugía. Se utiliza para el dolor quirúrgico y relacionado con accidentes en pequeños mamíferos como perros, gatos, hurones, coatíes, mapaches, mangostas, varios marsupiales, algunos roedores y quizás algunas aves más grandes.
Aunque el butorfanol se utiliza habitualmente para aliviar el dolor en reptiles, ningún estudio (hasta 2014) ha demostrado de manera concluyente que sea un analgésico eficaz en reptiles. [14]
Uso en caballos
El butorfanol es un narcótico utilizado para aliviar el dolor en caballos. [15] Se administra por vía intramuscular o intravenosa, y sus propiedades analgésicas comienzan a surtir efecto aproximadamente 15 minutos después de la inyección y duran 4 horas. [16] También se suele combinar con sedantes, como xilacina y detomidina , para que sea más fácil manipular al caballo durante los procedimientos veterinarios.
Los efectos secundarios específicos de los caballos incluyen sedación y excitación del sistema nervioso central (que se manifiesta al presionar o sacudir la cabeza). La sobredosis puede provocar convulsiones, caídas, salivación, estreñimiento y espasmos musculares. Si se produce una sobredosis, se puede administrar un antagonista narcótico, como la naloxona . Se debe tener precaución si se administra butorfanol además de otros narcóticos, sedantes, depresores o antihistamínicos, ya que provocará un efecto aditivo.
El butorfanol puede atravesar la placenta y estará presente en la leche de las yeguas lactantes a las que se les administra el medicamento.
La mayoría de las organizaciones ecuestres, incluida la FEI , también prohíben el uso de esta droga en competición y la consideran una droga de clase A.
Véase también
Referencias
- Katzung BG (2001). Farmacología básica y clínica (8.ª ed.). Nueva York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-8385-0598-4.
- Talbert RL, Yee GC, Matzke GR, Wells BG, Posey LM, DiPiro JT (2005). Farmacoterapia: un enfoque fisiopatológico (6.ª ed.). Nueva York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-141613-7.
- Forney BC (2007). Medicamentos para equinos (edición revisada). Lexington, Kentucky: Blood Horse Publications.
- Manual Merck de Medicina Veterinaria . 2004.
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
- ^ US 3819635, "Derivados de 14-hidroximorfinano".
- ^ US 3775414, "Proceso para la preparación de derivados de 14-hidroximorfinano".
- ^ abc Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 200–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ abc Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. Enero de 2000. págs. 154–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ abc Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 58–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 529. ISBN 978-3-527-60749-5.
- ^ ab Gear RW, Miaskowski C, Gordon NC, Paul SM, Heller PH, Levine JD (noviembre de 1999). "El opioide kappa nalbufina produce analgesia y antianalgesia dependientes del género y de la dosis en pacientes con dolor posoperatorio". Pain . 83 (2): 339–45. doi :10.1016/S0304-3959(99)00119-0. PMID 10534607. S2CID 31025735.
- ^ Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (enero de 2006). "Perfiles farmacológicos de ligandos opioides en receptores opioides kappa". Farmacología BMC . 6 (1): 3. doi : 10.1186/1471-2210-6-3 . PMC 1403760 . PMID 16433932.
- ^ "Revisión crítica del butorfanol" (PDF) . 34.º ECDD 2006/4.1 . Organización Mundial de la Salud.
- ^ "Sustancias controladas - por número de código de sustancia controlada" (PDF) . Diverson Control Division . Departamento de Justicia de los Estados Unidos / Administración de Control de Drogas . Consultado el 3 de septiembre de 2024 .
- ^ "Factores de conversión para sustancias controladas". División de Control de Desvíos . Administración de Control de Drogas de Estados Unidos. Archivado desde el original el 2 de marzo de 2016. Consultado el 19 de junio de 2014 .
- ^ Compendio de hojas de datos de medicamentos para uso veterinario. 2005. Oficina Nacional de Sanidad Animal. Octubre de 2004. ISBN 978-0-9548037-0-4.
- ^ Sladky KK (2014). "Capítulo 18: Analgesia". En Mader DR, Divers SJ (eds.). Terapia actual en medicina y cirugía de reptiles . Elsevier Health Sciences. págs. 217–229. ISBN 978-0-323-24293-6.
- ^ Reed R, Trenholme N, Skrzypczak H, Chang K, Ishikawa Y, Barletta M, et al. (septiembre de 2022). "Comparación de hidromorfona y butorfanol para el tratamiento del dolor en pacientes equinos sometidos a artroscopia electiva: un ensayo clínico aleatorizado". Anestesia y analgesia veterinaria . 49 (5): 490–498. doi :10.1016/j.vaa.2022.05.006. PMID 35752564. S2CID 249353700.
- ^ Kalpravidh M, Lumb WV, Wright M, Heath RB (febrero de 1984). "Efectos analgésicos del butorfanol en caballos: estudios de dosis-respuesta". American Journal of Veterinary Research . 45 (2): 211–216. PMID 6711944.
