Benzociclobuteno
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Biciclo[4.2.0]octa-1,3,5-trieno | |
| Otros nombres Benzociclobutano BCB Benzociclobuteno (no de acuerdo con la nomenclatura IUPAC) | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.161.355 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C8H8 | |
| Masa molar | 104,152 g·mol −1 |
| Densidad | 0,957 g/ cm3 |
| Punto de ebullición | 150 °C (302 °F; 423 K) |
Índice de refracción ( n D ) | 1.541 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El benzociclobuteno ( BCB ) es un anillo de benceno fusionado a un anillo de ciclobutano . Su fórmula química es C8H8 . [ 1 ]
El BCB se utiliza con frecuencia para crear polímeros fotosensibles . Los dieléctricos poliméricos basados en BCB se pueden hilar o aplicar sobre diversos sustratos para su uso en sistemas microelectromecánicos (MEMS) y procesamiento microelectrónico. Las aplicaciones incluyen unión de obleas, interconexiones ópticas, dieléctricos de bajo κ o incluso implantes neuronales intracorticales .
Reacciones
El benzociclobuteno es un sistema tenso que, al calentarse a aproximadamente 180 °C, hace que el ciclobuteno experimente una reacción conrotatoria de apertura de anillo , formando o -xilileno . Dado que este proceso destruye la aromaticidad del anillo de benceno, la reacción inversa es muy favorecida.
Los o -xililenos generados de esta manera se han utilizado prolíficamente en reacciones de cicloadición , que restauran la aromaticidad al anillo de benceno, al tiempo que forman una nueva especie anillada . [2]
Usos
La fracción benzociclobuteno también ha aparecido en varios compuestos químicos con propiedades farmacológicas, como la ivabradina y el S33005 . Además, se ha preparado el análogo benzociclobuteno de 2C-B [3] y se ha patentado una anfetamina derivada del benzociclobuteno . [4]
Véase también
Referencias
- ^ 164410 Benzociclobuteno 98%
- ^ Mehta, G.; Kotha, S. (2001). "Química reciente de los benzociclobutenos" (PDF) . Tetraedro Lett . 57 (4): 625–659. doi :10.1016/s0040-4020(00)00958-3.
- ^ "La base de datos vinculante".
- ^ US 3149159, "7-aminoalquilbiciclo-[4. 2. 0]octa-1,3,5-trienos sustituidos"
