Escatol
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido 3-Metil-1 H -indol | |||
| Otros nombres 3-Metilindol 4-Metil-2,3-benzopirrol | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.001.338 | ||
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C9H9N | |||
| Masa molar | 131,178 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Sólido cristalino blanco | ||
| Olor | Materia Fecal (En bajas concentraciones puede tener un agradable aroma floral) | ||
| Punto de fusión | 93 a 95 °C (199 a 203 °F; 366 a 368 K) | ||
| Punto de ebullición | 265 °C (509 °F; 538 K) | ||
| Insoluble | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El escatol o 3-metilindol es un compuesto orgánico que pertenece a la familia de los indoles . Se encuentra de forma natural en las heces de mamíferos y aves y es el principal responsable del olor fecal. En concentraciones bajas , tiene un olor floral y se encuentra en varias flores y aceites esenciales , incluidos los de azahar , jazmín y Ziziphus mauritiana . También se ha identificado en ciertas variedades de cannabis . [1 ]
Se utiliza como fragancia y fijador en muchos perfumes y como compuesto aromático . Su nombre deriva de la raíz griega skato- , que significa heces. El escatol fue descubierto en 1877 por el médico alemán Ludwig Brieger (1849-1919). [2] [3] [4]
Original: " Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten."
Traducción : "Al principio me ocupé de la investigación de los componentes volátiles de los excrementos en solución ácida. De este modo se obtuvieron ácidos grasos volátiles, ácido acético, ácido normal e isobutírico, así como sustancias aromáticas: fenol, indol y una nueva sustancia relacionada con el indol y que llamaré 'escatol'". - Brieger (1878), página 130
Biosíntesis, síntesis química y reacciones.
El escatol se deriva del aminoácido triptófano en el tracto digestivo de los mamíferos. El triptófano se convierte en ácido indol acético , que se descarboxila para dar metilindol. [5] [6]
El escatol se puede sintetizar mediante la síntesis de indol de Fischer . [7]
Da un color violeta tras el tratamiento con ferrocianuro de potasio . [ cita requerida ]
El escatol, junto con el olor fecal indol , se puede neutralizar combinándolo con otros aromas, produciendo perfumes o ambientadores que carezcan de escatol e indol. De manera similar a los auriculares con cancelación de ruido , el aroma producido por las concentraciones resultantes de escatol e indol en relación con otras sustancias en el ambientador está así "en fase" y se percibe como agradable. [8]
Atrayente de insectos
El escatol es uno de los muchos compuestos que resultan atractivos para los machos de varias especies de abejas de las orquídeas , que aparentemente recogen la sustancia química para sintetizar feromonas; se utiliza comúnmente como cebo para que estas abejas lo estudien. [9] También se lo conoce por ser un atrayente para el escarabajo de la hierba de Tasmania ( Aphodius tasmaniae ). [10]
Se ha demostrado que el escatol es un atrayente para los mosquitos grávidos tanto en condiciones de campo como de laboratorio. Debido a que este compuesto está presente en las heces, se lo encuentra en los desbordes de aguas residuales combinadas (CSO), ya que los arroyos y lagos que contienen agua de CSO tienen desechos humanos e industriales sin tratar. Por lo tanto, los sitios de CSO son de particular interés cuando se estudian enfermedades transmitidas por mosquitos, como el virus del Nilo Occidental . [11]
Estudios en animales
El escatol se encuentra de forma natural en las heces de todas las especies de mamíferos y aves, y en el rumen bovino . [12]
Se ha demostrado que el escatol causa edema pulmonar en cabras, ovejas, ratas y algunas cepas de ratones. Parece dirigirse selectivamente a las células del club , que son el principal sitio de las enzimas del citocromo P450 en los pulmones. Estas enzimas convierten el escatol en un intermediario reactivo, 3-metilenindolenina, que daña las células formando aductos proteicos (ver fiebre de niebla ). [13]
Junto con el esteroide testicular androstenona , el escatol se considera un determinante principal del olor sexual . [14]
El escatol contribuye al mal aliento . [15]
Solicitud
El escatol es el material de partida en la síntesis de atiprosina .
Véase también
Referencias
- ^ Oswald, Iain WH; Paryani, Twinkle R.; Sosa, Manuel E.; Ojeda, Marcos A.; Altenbernd, Mark R.; Grandy, Jonathan J.; Shafer, Nathan S.; Ngo, Kim; Peat, Jack R.; Melshenker, Bradley G.; Skelly, Ian; Koby, Kevin A.; Page, Michael FZ; Martin, Thomas J. (12 de octubre de 2023). "Los compuestos volátiles menores no terpenoides impulsan las diferencias de aroma del cannabis exótico". ACS Omega . 8 (42): 39203–39216. doi : 10.1021/acsomega.3c04496 . ISSN 2470-1343. PMC 10601067 . PMID 37901519.
- ^ Brieger, Ludwig (1877). "Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" [Sobre los componentes volátiles del excremento humano]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 10 : 1027-1032. doi :10.1002/cber.187701001288 . Consultado el 3 de noviembre de 2020 .
- ^ Brieger, Ludwig (1878). "Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente". Revista para la química práctica . 17 : 124-138. doi :10.1002/prac.18780170111 . Consultado el 3 de noviembre de 2020 .
Das Skatol... (von το σχατος = heces)... (Skatole... (de το σχατος = heces....)
- ^ Brieger, Ludwig (1879). "Über Skatol" [Sobre skatole]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 12 (2): 1985–1988. doi :10.1002/cber.187901202206 . Consultado el 3 de noviembre de 2020 .
- ^ Whitehead, TR; Price, NP; Drake, HL; Cotta, MA (25 de enero de 2008). "Vía catabólica para la producción de escatol y ácido indol acético por el acetógeno Clostridium drakei, Clostridium scatologenes y estiércol porcino". Microbiología aplicada y ambiental . 74 (6): 1950–3. Bibcode :2008ApEnM..74.1950W. doi :10.1128/AEM.02458-07. PMC 2268313 . PMID 18223109.
- ^ Yokoyama, MT; Carlson, JR (1979). "Metabolitos microbianos del triptófano en el tracto intestinal con especial referencia al escatol". The American Journal of Clinical Nutrition . 32 (1): 173–178. doi : 10.1093/ajcn/32.1.173 . PMID 367144.
- ^ Emil Fischer (1886) "Indole aus Phenylhydrazin" (Indole a partir de fenilhidrazina), Annalen der Chemie , vol. 236, páginas 126-151; para la síntesis de escatol de Fischer, véase la página 137. (Fischer no fue el primero en preparar escatol. Fue preparado, mediante otros métodos, en 1880 por von Baeyer, y en 1883 por Otto Fischer y German y por Fileti.)
- ^ Holusha, John (15 de julio de 1990). "Tecnología: cómo hacer que el mal olor sea bueno engañando a la nariz". The New York Times .
- ^ Schiestl, FP y Roubik, DW (2004). "Detección de compuestos de olor en abejas euglosinas macho". Revista de ecología química . 29 (1): 253–257. doi :10.1023/A:1021932131526. hdl : 20.500.11850/57276 . PMID 12647866. S2CID 2845587.
- ^ Osborne, GO; Penman, DR; Chapman, RB (1975). "Atracción de Aphodius tasmaniae Hope por el escatol". Revista australiana de investigación agrícola . 26 (5): 839–841. doi :10.1071/AR9750839.
- ^ Beechler, J W., JG Miller y MS Mulla (1994). "Evaluación de campo de compuestos sintéticos que median la oviposición en mosquitos Culex (Diptera: Culicidae)". J Chem Ecol . 20 (2): 281–291. Bibcode :1994JCEco..20..281B. doi :10.1007/BF02064436. PMID 24242053. S2CID 23784247.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ Yokoyama, MT; Carlson, JR; Holdeman, LV (1977). "Aislamiento y características de un Lactobacillus sp. productor de escatol del rumen bovino". Microbiología aplicada y ambiental . 34 (6): 837–842. Bibcode :1977ApEnM..34..837Y. doi :10.1128/AEM.34.6.837-842.1977. PMC 242757 . PMID 563703.
- ^ Miller, M; Kottler, S; Ramos-Vara, J; Johnson, P; Ganjam, V; Evans, T (2003). "El 3-metilindol induce una lesión transitoria de la mucosa olfativa en ponis". Patología veterinaria . 40 (4): 363–70. doi : 10.1354/vp.40-4-363 . PMID 12824507.
- ^ Wesoly, R.; Weiler, U. (2012). "Influencias nutricionales en la formación y el metabolismo del escatol en el cerdo". Animales . 2 (2): 221–242. doi : 10.3390/ani2020221 . PMC 4494329 . PMID 26486918.
- ^ Franklin, Deborah (1 de mayo de 2013). "Para combatir el mal aliento, mantén felices a las bacterias de tu boca". Scientific American . 308 (5): 30, 32. doi :10.1038/scientificamerican0513-30. PMID 23627212 . Consultado el 3 de noviembre de 2020 .
