Éter di-n-propílico

Di-norte-éter propílico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1-Propoxipropano
Otros nombres
Éter propílico, di-
Éter dipropílico, isómero normal
Di- n -éter propílico
Identificadores
  • 111-43-3 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 7823
Tarjeta informativa de la ECHA100.003.518
Identificador de centro de PubChem
  • 8114
UNIVERSIDAD
  • 42Q250HS4G controlarY
  • DTXSID8042343
  • InChI=1S/C6H14O/c1-3-5-7-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
    Clave: POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C6H14O/c1-3-5-7-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
    Clave: POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYAT
  • O(CCC)CCC
Propiedades
C6H14O
Masa molar102,177  g·mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Densidad0,75 g/cm3 [ 1]
Punto de fusión-122 °C (-188 °F; 151 K) [1]
Punto de ebullición90 °C (194 °F; 363 K) [1]
3 g/L (20 °C)
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
punto de inflamabilidad-18 °C (0 °F; 255 K) [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El éter dipropílico es un éter simétrico de dos grupos n - propilo . Es un líquido incoloro, inflamable y de olor dulce típico de los éteres.

Preparación

Síntesis de éter catalizada por ácido

El éter dipropílico se puede sintetizar haciendo reaccionar dos moléculas de n -propanol en presencia de ácido p-toluenosulfónico (un ácido fuerte) y calor, de la misma manera que se pueden formar otros éteres simétricos. [2]

Síntesis del éter de Williamson

Este éter también puede prepararse mediante la síntesis de éter de Williamson en la que el n -propóxido, la base conjugada del n -propanol, se hace reaccionar con un haluro de n -propilo: [3]

Síntesis de éter dipropílico mediante éter Williamson.

Seguridad

Como es habitual en el caso de los éteres, el éter dipropílico puede formar lentamente peróxidos orgánicos explosivos durante largos períodos de almacenamiento. [2] A menudo se añaden antioxidantes como el hidroxitolueno butilado a los éteres para evitar este proceso. [4]

Debido a la naturaleza sensible a los golpes y a la luz de los peróxidos orgánicos, el éter dipropílico nunca debe hervirse ni evaporarse hasta secarse. Esto concentra los peróxidos que puedan estar presentes, que pueden detonar inesperadamente destruyendo el recipiente en el que se han depositado o encendiendo líquidos inflamables cercanos. [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcd Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  2. ^ ab O'Neil, Maryadele; Heckelman, Patricia; Koch, Cherie; Roman, Kristin, eds. (2006). Índice Merck de sustancias químicas y fármacos (14.ª ed.). Merck Research Laboratories. ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ^ Fox, Marye; Whitesell, James (2004). Química orgánica, 3.ª ed . Jones & Bartlett Publishers. ISBN 978-0763735869.
  4. ^ "Lista de productos de éter dietílico". Sigma-Aldrich . Consultado el 3 de julio de 2012 .
  5. ^ "Peligros del peróxido orgánico". Centro Canadiense de Salud y Seguridad en el Trabajo . Consultado el 3 de julio de 2012 .
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