Ácido 4-aminobenzoico
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Ácido 4-aminobenzoico | |||
| Otros nombres Ácido para -aminobenzoico Ácido p -aminobenzoico PABA Vitamina B 10 Vitamina B x Vitamina bacteriana H 1 | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.005.231 | ||
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C7H7NO2 | |||
| Masa molar | 137,138 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Cristales de color blanco grisáceo | ||
| Densidad | 1,374 g/ml | ||
| Punto de fusión | 187 a 189 °C (369 a 372 °F; 460 a 462 K) | ||
| Punto de ebullición | 340 °C (644 °F; 613 K) | ||
| 1 g/170 ml (25 °C) 1 g/90 ml (90 °C) | |||
| Acidez (p K a ) |
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| Peligros | |||
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |||
Principales peligros | Irritante ocular, algunas personas pueden ser alérgicas a este compuesto. | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El ácido 4-aminobenzoico ( también conocido como ácido para -aminobenzoico o PABA porque los dos grupos funcionales están unidos al anillo de benceno uno frente al otro en la posición para ) es un compuesto orgánico con la fórmula H2NC6H4CO2H . El PABA es un sólido blanco , aunque las muestras comerciales pueden parecer grises. Es ligeramente soluble en agua. Consiste en un anillo de benceno sustituido con grupos amino y carboxilo . El compuesto se encuentra ampliamente en el mundo natural.
Producción y ocurrencia
En la industria, el PABA se prepara principalmente por dos vías:
- Reducción del ácido 4-nitrobenzoico
- Degradación de Hoffman de la monoamida derivada del ácido tereftálico . [3]
Las fuentes alimenticias de PABA incluyen el hígado, la levadura de cerveza (y la cerveza sin filtrar), los riñones, la melaza, los hongos y los cereales integrales. [4] Otras fuentes alimenticias de PABA incluyen las espinacas, el hígado y las semillas de avena. [5]
Biología
Bioquímica
El PABA es un intermediario en la síntesis de folato por bacterias, plantas y hongos. [6] Muchas bacterias, incluidas las que se encuentran en el tracto intestinal humano como E. coli , generan PABA a partir de corismato mediante la acción combinada de las enzimas 4-amino-4-desoxicorismato sintasa y 4-amino-4-desoxicorismato liasa . [7] Las plantas producen PABA en sus cloroplastos y lo almacenan como un éster de glucosa ( pABA -Glc) en sus tejidos. Los humanos carecen de las enzimas para convertir PABA en folato y, por lo tanto, requieren folato de fuentes dietéticas, como vegetales de hojas verdes. En los humanos, el PABA se considera no esencial y, aunque históricamente se lo ha denominado "vitamina B x ", ya no se reconoce como una vitamina [6] porque el microbioma intestinal humano típico genera PABA por sí solo.
Los fármacos de sulfonamida son estructuralmente similares al PABA y su actividad antibacteriana se debe a su capacidad de interferir con la conversión de PABA en folato por la enzima dihidropteroato sintetasa . Por lo tanto, el crecimiento bacteriano se ve limitado por la deficiencia de folato. [8]
Uso médico
La sal de potasio se utiliza como fármaco contra trastornos fibróticos de la piel, como la enfermedad de Peyronie , bajo la marca Potaba. [9] El PABA también se utiliza ocasionalmente en forma de píldora por pacientes con síndrome del intestino irritable para tratar sus síntomas gastrointestinales asociados, y en estudios epidemiológicos nutricionales para evaluar la integridad de la recolección de orina de 24 horas para la determinación de los niveles urinarios de sodio, potasio o nitrógeno. También se ha propuesto que los derivados del PABA funcionen como inhibidores de la acetilcolinesterasa en enfermedades que causan sistemas colinérgicos deficientes, como la enfermedad de Alzheimer. [10]
Suplemento nutricional
A pesar de la falta de síndromes reconocidos de deficiencia de PABA en humanos, excepto en aquellos que carecen de las bacterias colónicas que generan PABA, muchos proveedores comerciales afirman que el PABA es beneficioso como suplemento nutricional. Se afirma que es beneficioso para la fatiga, la irritabilidad, la depresión, el eczema supurante (eczema húmedo), la esclerodermia (endurecimiento prematuro de la piel), la pérdida irregular de pigmento en la piel ( vitíligo ) y la aparición prematura de canas. [11]
Uso comercial e industrial
El PABA se utiliza en el sector biomédico. Sus derivados se encuentran como componente estructural en el 1,5% de una base de datos de 12111 fármacos comerciales. [12] Otros usos incluyen su conversión en colorantes azoicos especiales y agentes de reticulación . El PABA también se utiliza como pesticida biodegradable, aunque su uso ahora está limitado debido a la evolución de nuevas variantes de biopesticidas. En concreto, los estudios han demostrado que el PABA se fotodegrada a través de una vía mediada por O2 en la que el PABA es oxidado por O2 a través de la abstracción de hidrógeno y la descarboxilación. [13]
En el pasado, el PABA se usaba ampliamente en protectores solares como filtro UV. Es un absorbente de UVB, lo que significa que puede absorber longitudes de onda entre 290 y 320 nm. [14] mientras que todavía permite que pasen longitudes de onda UVA entre 320-400 nm, produciendo un bronceado. [15] Patentado en 1943, el PABA fue uno de los primeros ingredientes activos en usarse en protectores solares . [16] Los primeros estudios in vivo en ratones mostraron que el PABA reducía el daño UV. Además, se demostró que protegía contra tumores de piel en roedores. [17] Los estudios en animales e in vitro a principios de la década de 1980 sugirieron que el PABA podría aumentar el riesgo de daño celular por UV. [18] Sobre la base de estos estudios, así como de problemas con alergias y decoloración de la ropa, el PABA cayó en desgracia como protector solar. Sin embargo, los derivados de PABA insolubles en agua, como el padimato O, se utilizan actualmente en algunos productos cosméticos, incluidos rímel, corrector y lápices labiales mate. [19]
A partir de 2008, el avance de los nuevos protectores solares se centra en el desarrollo de un amplio espectro de ingredientes activos que proporcionen una protección uniforme en todas las longitudes de onda, incluida la radiación UVA. Los investigadores están considerando las nanoestructuras híbridas de PABA-TiO 2 que resultan del método de síntesis acuosa in situ con PABA y TiO 2 . [15]
Consideraciones de seguridad
El PABA es en gran medida no tóxico; la dosis letal media de PABA en perros (por vía oral) es de 2 g/kg. [3] Pueden producirse reacciones alérgicas al PABA. Se forma en el metabolismo de ciertos anestésicos locales de tipo éster, y muchas reacciones alérgicas a los anestésicos locales son el resultado de reacciones al PABA. [20]
Referencias
- ^ van de Graaf, Bas (1981). "Efectos de los sustituyentes. 7. Constantes de disociación microscópica del ácido 4-amino- y 4-(dimetilamino)benzoico". J. Org. Chem . 46 (4): 653–657. doi :10.1021/jo00317a002.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pp. 5–89. ISBN 978-1-4987-5428-6.
- ^ ab Maki, T.; Takeda, K. (2000). "Ácido benzoico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH . doi :10.1002/14356007.a03_555. ISBN . 3-527-30673-0.
- ^ "Recursos de salud nutricional". Archivado desde el original el 16 de diciembre de 2009. Consultado el 21 de noviembre de 2009 .
- ^ Henry RJ (1943). "El modo de acción de las sulfonamidas". Sociedad Americana de Microbiología . 7 (4): 175–245. doi : 10.1128/br.7.4.175-262.1943 . PMC 440870 . PMID 16350088.
- ^ ab «Ácido paraaminobenzoico». Enciclopedia Médica Medline Plus . Institutos Nacionales de Salud de Estados Unidos . Consultado el 24 de enero de 2014 .
- ^ Síntesis de folato (Resumen)
- ^ Brown GM (1962). "La biosíntesis del ácido fólico. II. Inhibición por sulfonamidas". J. Biol. Chem . 237 (2): 536–40. doi : 10.1016/S0021-9258(18)93957-8 . PMID: 13873645.
- ^ "Resumen de compuestos en PubChem". PubChem . Instituto Nacional de Salud: Biblioteca Nacional de Medicina. 2006 . Consultado el 5 de abril de 2006 .
- ^ Correa-Basurto J (2005). "Derivados del ácido p-aminobenzoico como inhibidores de la acetilcolinesterasa". Eur. J. Med. Chem . 40 (7): 732–5. doi : 10.1016/j.ejmech.2005.03.011 . PMID 15935907.
- ^ "Biblioteca de Salud (Suplementos) PABA". Archivado desde el original el 4 de agosto de 2017. Consultado el 4 de agosto de 2017 .
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- ^ Melanoma Madness El revuelo científico sobre los protectores solares y el cáncer de piel -- Chemical studies, Science News Online, 6/6/98 (consultado el 1/10/2009, 2009)
- ^ ab Rahal, R.; Daniele, S.; Hubert-Pfalzgraf, LG; Guyot-Ferréol, V.; Tranchant, J (2008). "Síntesis de nanoestructuras híbridas de ácido para-aminobenzoico-TiO 2 de funcionalidad controlada mediante un proceso acuoso de un solo paso". Revista Europea de Química Inorgánica . 2008 (6): 980–987. doi :10.1002/ejic.200700971.
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- ^ US 10064810, Stagg, Amanda M; Rubinson, Emily H., "Composiciones cosméticas mate", publicado el 4 de septiembre de 2018
- ^ Toxicidad, anestésicos locales: Medicina de emergencia eMedicine
