Ácido margárico
Ácido margárico[1]
Ácido heptadecanoico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido heptadecanoico
Otros nombres
Ácido heptadecílico;
Ácido datúrico;
Ácido margarínico;
17:0 ( Números lipídicos )
Identificadores
  • 506-12-7 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
1781004
EBICh
  • CHEBI:32365 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1172910 controlarY
Araña química
  • 10033 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.007.298
Número CE
  • 208-027-1
253195
Identificador de centro de PubChem
  • 10465
UNIVERSIDAD
  • V987Y9OZ8L
  • DTXSID5021596
  • InChI=1S/C17H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3, (H,18,19) controlarY
    Clave: KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C17H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3, (H,18,19)
    Clave: KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYAT
  • O=C(O)CCCCCCCC
Propiedades
C17H34O2​​​​​
Masa molar270,45 g/mol
AparienciaCristales blancos
Densidad0,853 g/ cm3
Punto de fusión61,3 °C (142,3 °F; 334,4 K)
Punto de ebullición227 °C (441 °F; 500 K) 100 mmHg
insoluble
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamación
Advertencia
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
Compuestos relacionados
Ácidos grasos relacionados
Ácido palmítico
Ácido esteárico
Compuestos relacionados
Heptadecanol
Heptadecanal
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El ácido margárico , o ácido heptadecanoico , es un ácido graso saturado . Su fórmula molecular es CH 3 (CH 2 ) 15 CO 2 H . Clasificado como un ácido graso de cadena impar , se presenta como un componente traza de la grasa y la grasa de la leche de los rumiantes . [2] Las sales y ésteres del ácido margárico se denominan heptadecanoatos .

Su nombre deriva del griego antiguo μάργαρος ( márgar(on) ), que significa "perla(s)", debido a su apariencia.

Semioquímica

En muchas especies, el ácido margárico desempeña un papel como semioquímico ; en concreto, posee propiedades feromonales y alomónicas . Se ha identificado el ácido margárico en las secreciones de las glándulas subcaudales del tejón europeo ( Meles meles ) [3] y en las secreciones de las glándulas occipitales de los camellos bactrianos machos ( Camelus bactrianus ), donde es uno de los muchos productos químicos feromonales responsables de ayudar a encontrar y seleccionar pareja. [4]

El ácido margárico es un atrayente del escarabajo khapra ( Trogoderma granarium ) [5] y del mosquito de la fiebre amarilla ( Aedes aegypti ), pero es un repelente del mosquito doméstico común ( Culex pipiens ). [6]

El ácido margárico también se encuentra en las secreciones de las glándulas precloacales de muchos reptiles pertenecientes al orden squamata , incluido el gecko leopardo común ( Eublepharis macularius ) [7] y la víbora europea ( Vipera berus ), donde se utiliza para la identificación de parejas sexuales. [8]

Formas insaturadas

En la naturaleza se encuentran derivados insaturados del ácido margárico, aunque raramente. La insaturación se produce en la posición 9 o en las posiciones 9 y 12 de la cadena grasa, dando lugar a los ácidos heptadecenoico (C17:1) y heptadecadienoico (C17:2), respectivamente. El C17:1 cis-9 (ω-8) se encuentra en cantidades traza en las grasas de rumiantes [9] y en algunas variedades de aceites de oliva . [10] Se detectaron cantidades menores (<1%) de C17:1 cis-10 y C17:2 cis-8,11 en el aceite de semilla del árbol Portia ( Thespesia populnea ). [11]

Rareza en grasas vegetales y animales

El ácido margárico es poco frecuente en animales y vegetales. [12] Sin embargo, en los siglos XIX y principios del XX, el ácido se identificaba a menudo como un componente importante de las grasas naturales. Lo más probable es que se tratara de casos de identificación errónea de una mezcla eutéctica de ácidos palmítico y esteárico . [13]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 13.ª edición, 5775
  2. ^ RP Hansen, FB Shorland y N. June Cooke (1957). "Presencia de ácido n-heptadecanoico (ácido margárico) en la grasa de la mantequilla". Nature . 179 (98): 98. Bibcode :1957Natur.179...98H. doi : 10.1038/179098a0 . PMID  13400103. S2CID  4144443.
  3. ^ Sin, Yung Wa; Buesching, Christina D.; Burke, Terry; Macdonald, David W. (30 de mayo de 2012). "Caracterización molecular de las comunidades microbianas en la secreción de la glándula subcaudal del tejón europeo (Meles meles)". FEMS Microbiology Ecology . 81 (3): 648–659. Bibcode :2012FEMME..81..648S. doi : 10.1111/j.1574-6941.2012.01396.x . ISSN  0168-6496. PMID  22530962.
  4. ^ Ayorinde, F.; Wheeler, J. W.; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (enero de 1982). "Componentes volátiles de la secreción de la glándula occipital del camello bactriano (Camelus bactrianus)". Journal of Chemical Ecology . 8 (1): 177–183. Bibcode :1982JCEco...8..177A. doi :10.1007/bf00984014. ISSN  0098-0331. PMID  24414593. S2CID  21202532.
  5. ^ Ayorinde, F.; Wheeler, J. W.; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (enero de 1982). "Componentes volátiles de la secreción de la glándula occipital del camello bactriano (Camelus bactrianus)". Journal of Chemical Ecology . 8 (1): 177–183. Bibcode :1982JCEco...8..177A. doi :10.1007/bf00984014. ISSN  0098-0331. PMID  24414593. S2CID  21202532.
  6. ^ Bernier, Ulrich R. (1995). Investigaciones espectrométricas de masas sobre la atracción de mosquitos por emanaciones de la piel humana /. [sn] doi :10.5962/bhl.title.49749.
  7. ^ Mason, Robert T.; Gutzke, William HN (enero de 1990). "Reconocimiento del sexo en el geco leopardo, Eublepharis macularius (Sauria: Gekkonidae). Posible mediación por semioquímicos derivados de la piel". Journal of Chemical Ecology . 16 (1): 27–36. Bibcode :1990JCEco..16...27M. doi :10.1007/bf01021265. ISSN  0098-0331. PMID  24264893. S2CID  28887051.
  8. ^ Razakov, RR; Sadykov, AS (julio de 1986). "Estudio de mezclas complejas de sustancias naturales mediante los métodos de desenfoque y dadi. VI. Componentes de la secreción de la glándula preanal de algunas serpientes venenosas". Química de compuestos naturales . 22 (4): 392–394. Bibcode :1986CNatC..22..392R. doi :10.1007/bf00579807. ISSN  0009-3130. S2CID  24684170.
  9. ^ Alves, SP; Marcelino, C.; Portugal, PV; Bessa, RJB (1 de enero de 2006). "Comunicación breve: la naturaleza del ácido heptadecenoico en las grasas de los rumiantes". Journal of Dairy Science . 89 (1): 170–173. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(06)72081-1 . ISSN  0022-0302. PMID  16357280.
  10. ^ Sánchez-Rodríguez, Lucía; Kranjac, Marina; Marijanović, Zvonimir; Jerković, Igor; Corell, Mireia; Moriana, Alfonso; Carbonell-Barrachina, Ángel A.; Sendra, Esther; Hernández, Francisca (06-06-2019). "Atributos de calidad y perfiles de ácidos grasos, volátiles y sensoriales del aceite de oliva hidrosostenible "Arbequina". Moléculas . 24 (11): 2148. doi : 10,3390/moléculas24112148 . ISSN  1420-3049. PMC 6600446 . PMID  31174411. 
  11. ^ Dowd, Michael K. (2012). "Identificación de los ácidos grasos heptadecil insaturados en los aceites de semillas de Thespesia populnea y Gossypium hirsutum". Revista de la Sociedad Americana de Químicos del Petróleo . 89 (9): 1599–1609. doi : 10.1007/s11746-012-2071-5 . ISSN  1558-9331. S2CID  84820785.
  12. ^ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)". Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  13. ^ Leenson, Ilia Abramovitch (1987). ¿Tchiot ili netchet? Zanimatelnye otcherki po chimii [ ¿Par o impar? Entretenidos ensayos sobre química ] (en ruso). Moscú: Chimia. págs. 116-120. ISBN 978-5-518-13939-8.o formato djv
  • "Base de datos del metaboloma humano, HMDB02259" . Consultado el 8 de noviembre de 2008 .
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