Carbonato de etileno
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido 1,3-dioxolan-2-ona | |||
| Otros nombres carbonato de etilenglicol [1] | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.283 | ||
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C3H4O3 | |||
| Masa molar | 88,062 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Sólido de color blanco a amarillo | ||
| Densidad | 1,3210 g/ cm3 | ||
| Punto de fusión | 34 a 37 °C (93 a 99 °F; 307 a 310 K) | ||
| Punto de ebullición | 243,0 °C (469,4 °F; 516,1 K) | ||
| Soluble | |||
| Peligros [2] | |||
| Etiquetado SGA : | |||
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| Advertencia | |||
| H302 , H319 , H373 | |||
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P314 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| punto de inflamabilidad | 150 °C (302 °F; 423 K) | ||
| 465 °C (869 °F; 738 K) | |||
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad externa | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El carbonato de etileno (a veces abreviado EC ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH2O ) 2CO . Se clasifica como el éster carbonato cíclico de etilenglicol y ácido carbónico . A temperatura ambiente (25 °C) el carbonato de etileno es un sólido cristalino transparente, prácticamente inodoro e incoloro, y algo soluble en agua. En estado líquido (pf 34-37 °C) es un líquido incoloro e inodoro. [3]
Producción y reacciones
El carbonato de etileno se produce por la reacción entre el óxido de etileno y el dióxido de carbono . La reacción está catalizada por una variedad de cationes y complejos: [4] [5]
- (CH 2 ) 2 O + CO 2 → (CH 2 O) 2 CO
En el laboratorio, el carbonato de etileno también se puede producir a partir de la reacción de urea y etilenglicol utilizando óxido de zinc como catalizador a una temperatura de 150 °C y una presión de 3 kPa: [6]
- (NH 2 ) 2 CO + HO − CH 2 CH 2 −OH → (CH 2 O) 2 CO + 2 NH 3
El carbonato de etileno (y el carbonato de propileno ) se pueden convertir en carbonato de dimetilo (un disolvente útil y un agente metilante suave ) mediante transesterificación con metanol :
- C2H4CO3 + 2CH3OH → CH3OCO2CH3 + HOC2H4OH
La transesterificación de carbonato de etileno con metanol puede ser catalizada por materiales de nitruro de carbono grafítico ( gC3N4 ) de gran área superficial (exfoliados térmicamente) . Este método reduce la posibilidad de contaminación por metales o haluros y puede ofrecer rendimientos de hasta el 60 % a una temperatura de 393 K. [7]
El carbonato de dimetilo puede transesterificarse de manera similar al carbonato de difenilo , un sustituto del fosgeno : [4]
- CH 3 OCO 2 CH 3 + 2 PhOH → PhOCO 2 Ph + 2 MeOH
Aplicaciones
El carbonato de etileno se utiliza como disolvente polar con un momento dipolar molecular de 4,9 D , [8] [9] solo 0,1 D inferior al del carbonato de propileno .
Se puede utilizar como un componente de alta permitividad de electrolitos en baterías de litio y baterías de iones de litio . Se pueden agregar otros componentes como carbonato de dietilo , carbonato de etilo y metilo, carbonato de dimetilo y acetato de metilo a esos electrolitos para disminuir la viscosidad y el punto de fusión . [10]
El carbonato de etileno era un componente universal de un electrolito en las primeras baterías de iones de litio (antes de 2010 aproximadamente) , ya que es responsable de la formación de la interfase electrolítica sólida en el ánodo. Como el EC es sólido a temperatura ambiente, se mezclaba con carbonato de propileno. A medida que el carbonato de dimetilo y otros carbonatos de dialquilo se volvieron disponibles comercialmente, reemplazaron al carbonato de etileno en algunas baterías de iones de litio modernas .
Una batería típica de intercalación de sodio utilizaría un electrolito compuesto de: carbonato de fluoroetileno (FEC) (99 %), Na metálico (99,9 %) y soluciones de perclorato de sodio (NaClO 4 ) 1,0 M en carbonato de etileno y carbonato de dietilo (EC/DEC), 1:1 v/v% de grado de batería, mezclado con FEC (10 % en peso). [11]
El carbonato de etileno también se utiliza como plastificante y como precursor del carbonato de vinileno , que se utiliza en polímeros y en síntesis orgánica .
El cloruro de oxalilo se produce comercialmente a partir de carbonato de etileno. La fotocloración produce carbonato de tetracloroetileno : [12]
- C 2 H 4 O 2 CO + 4 Cl 2 → C 2 Cl 4 O 2 CO + 4 HCl
El tetracloruro se degrada a cloruro de oxalilo mediante catalizadores de amina.
- C2Cl4O2CO → C2O2Cl2 + COCl2
Véase también
- Carbonato de propileno
- Carbonato de vinileno
- Carbonato de dietilo
- Carbonato de trimetileno
- Éster de carbonato
- Tritiocarbonato de etileno
Enlaces externos
- Página web de libro sobre carbonato de etileno
Referencias
- ^ "CID 7303 -- Resumen de compuestos de PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de marzo de 2008 .
- ^ "Inventario C&L". echa.europa.eu .
- ^ CARBONATO DE ETILENO DE JEFFSOL Archivado el 22 de julio de 2012 en la entrada del catálogo de Wayback Machine en www.huntsman.com. Consultado el 18 de febrero de 2010.
- ^ ab Buysch, Hans-Josef (2012). "Ésteres carbónicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a05_197. ISBN 3527306730.
- ^ Comerford, James W.; Ingram, Ian DV; North, Michael; Wu, Xiao (2015). "Catalizadores sostenibles basados en metales para la síntesis de carbonatos cíclicos que contienen anillos de cinco miembros". Química verde . 17 (4): 1966–1987. doi :10.1039/C4GC01719F. S2CID 96255105.
- ^ Bhalchandra M. Bhanage; Shin-ichiro Fujita (2003). "Transesterificación de urea y etilenglicol a carbonato de etileno como un paso importante para la síntesis de carbonato de dimetilo a base de urea". Química verde . 5 (4): 429–432. doi :10.1039/b304182d. S2CID 97286880.
- ^ Gan, Yu-Lin; Hu, Xiao-Qian; Wen, Lin-Zhi; Xu, Jie; Xue, Bing (24 de febrero de 2020). "Síntesis sin metales de carbonato de dimetilo mediante transesterificación de carbonato de etileno catalizada por materiales de nitruro de carbono grafítico". New Journal of Chemistry . 44 (8): 3215–3223. doi :10.1039/C9NJ04530A. ISSN 1369-9261. S2CID 213404364.
- ^ Ralph P. Seward; Ernest C. Vieira (1958). "Las constantes dieléctricas del carbonato de etileno y de las soluciones de carbonato de etileno en agua, metanol, benceno y carbonato de propileno". J. Phys. Chem . 62 (1): 127–128. doi :10.1021/j150559a041.
- ^ Richard Payne; Ignatius E. Theodorou (1972). "Propiedades dieléctricas y relajación en carbonato de etileno y carbonato de propileno". J. Phys. Chem . 76 (20): 2892–2900. doi :10.1021/j100664a019.
- ^ ER Logan; JR Dahn (2018). "Un estudio de las propiedades físicas de los electrolitos de baterías de iones de litio que contienen ésteres". J. Electrochem. Soc . 165 (2): A21–A30. doi : 10.1149/2.0271802jes . OSTI 1469344.
- ^ Youssef Sayed, Sayed; Kalisvaart, W. Peter; Olsen, Brian; Luber, Erik; Buriak, Jillian (13 de julio de 2020). "Estabilización de ánodos de estaño en baterías de iones de sodio mediante aleación con silicio". figshare . doi :10.26434/chemrxiv.12642956.v1. S2CID 243291502 . Consultado el 24 de febrero de 2021 .
- ^ Pfoertner, Karl-Heinz (2000). "Fotoquímica". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_573. ISBN 3527306730.
