Isomalt

Isomalt

Proyecciones de Fischer de 1,6-GPS (izquierda) y 1,1-GPM (derecha)
Nombres
Nombre IUPAC
(2ξ)-6-O-α-D-Glucopiranosil-D-arabino-hexitol
Identificadores
  • Isomalt: 64519-82-0 controlarY
  • 1,6-GPS: 534-73-6 controlarY
  • 1,1 galones por minuto: 20942-99-8 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Isomalt: Imagen interactiva
EBICh
  • Isomalt: CHEBI:150326
Química biológica
  • Isomalt: ChEMBL2104398 controlarY
Araña química
  • Isomalt: 9789297 controlarY
  • 1,6-GPS: 84985 controlarY
  • 1,1 galones por minuto: 80068 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.122.870
Número EE953 (agentes de recubrimiento, ...)
Identificador de centro de PubChem
  • Isomalt: 3034828
  • 1,6-GPS: 94169
  • 1,1 galones por minuto: 88735
UNIVERSIDAD
  • Isomalt: S870P55O2W controlarY
  • Isomalt: DTXSID8020753
  • InChI=1S/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9 (19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4?,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/ s1 controlarY
    Clave: SERLAGPUMNYUCK-BLEZHGCXSA-N controlarY
  • Isomaltosa: InChI=1/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9 (19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/ s1
    Clave: SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSBK
  • 1,6-GPS: Clave: SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N
  • 1,1-GPM: Clave: SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N
  • Clave: SERLAGPUMNYUCK-UHFFFAOYSA-N
  • Isomaltosa: O(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CO)[C@H]1O[C@@ H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O) CO.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H]( CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
Propiedades
C12H24O11
Masa molar344,313  g·mol −1
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El isomalt es un sustituto del azúcar , una mezcla de dos alcoholes disacáridos, el 1,6-GPS y el 1,1-GPM. Se utiliza principalmente por sus propiedades físicas similares a las del azúcar . Tiene poco o ningún impacto en los niveles de azúcar en sangre y no estimula la liberación de insulina . [1] Tampoco promueve la caries dental y se considera que es amigable con los dientes . Su valor energético es de 2 kcal por gramo, la mitad del de los azúcares. [2] Es menos dulce que el azúcar, pero se puede mezclar con edulcorantes de alta intensidad como la sucralosa para crear una mezcla con el mismo dulzor que la sacarosa ('azúcar').

Al igual que la mayoría de los alcoholes de azúcar (incluido el maltitol , que es químicamente similar ), el isomalt conlleva un riesgo de malestar intestinal cuando se consume en grandes cantidades (por encima de unos 20-30 g (1 oz) por día). [1] El isomalt puede resultar molesto para el tracto intestinal porque se absorbe de forma incompleta en el intestino delgado , y cuando los polioles pasan al intestino grueso , pueden causar diarrea inducida osmóticamente [3] y estimular la flora intestinal , causando flatulencia . [ 1] Al igual que con las fibras dietéticas, el consumo regular de isomalt puede provocar desensibilización, lo que disminuye el riesgo de malestar intestinal. [1]

El uso de isomalt está aprobado en los Estados Unidos desde 1990. También está permitido en Australia, Nueva Zelanda, Canadá, México, Irán, la Unión Europea y otros países.

Composición y estructura

La isomaltosa es una mezcla equimolar de dos disacáridos diastereoméricos : 1- O -α- D -glucopiranosido- D -manitol (1,1-GPM) y 6- O -α- D -glucopiranosido- D -sorbitol (1,6-GPS). Cada uno de ellos está compuesto por dos azúcares: glucosa y manitol en el caso de 1,1-GPM y glucosa y sorbitol (también conocido como glucitol) en el caso de 1,6-GPS. La hidrólisis completa de la isomaltosa produce glucosa (50%), sorbitol (25%) y manitol (25%). [1]

El isomalt es una sustancia blanca, cristalina e inodora que contiene aproximadamente un 5 % de agua de cristalización. El isomalt tiene un efecto de enfriamiento mínimo ( calor positivo de solución [4] ), inferior al de muchos otros alcoholes de azúcar, en particular el xilitol y el eritritol .

Fabricar

La isomaltosa se fabrica en un proceso de dos etapas en el que la sacarosa (que normalmente se obtiene a partir del azúcar de remolacha ) se transforma primero en isomaltulosa utilizando la enzima bacteriana isomaltulosa sintasa . A continuación, la isomaltulosa se hidrogena utilizando un catalizador de níquel Raney , lo que produce 1,1-GPM y 1,6-GPS. El producto consiste en una mezcla de 1,1-GPM anhidro y dihidratado y 1,6-GPS anhidro. [5]

En 2012 se produjeron alrededor de 100.000 toneladas. [5]

Usos

El isomalt se utiliza ampliamente para la producción de caramelos sin azúcar, especialmente caramelos duros, porque resiste la cristalización mucho mejor que las combinaciones estándar de sacarosa y jarabe de maíz . Se utiliza en esculturas de azúcar por la misma razón. [6]

El isomalt también se puede utilizar como plastificante para películas de pectina con alto contenido de metoxilo . Reduce la rigidez de la película comestible al aumentar el volumen libre dentro de la estructura de la película. Además, el isomalt también reduce la permeabilidad al vapor de agua de la película, lo que aumenta la calidad de la película, ya que reduce la tasa de respiración, la migración de humedad y la pérdida de compuestos volátiles. [7]

En 2023 se informó que el isomalt, al mezclarse con celulosa o aserrín , puede utilizarse como material moldeable, reciclable y biodegradable, más resistente que el PVC y el PET . Se disuelve al entrar en contacto con el agua, pero se puede proteger del agua con una capa de goma laca y acetato de celulosa . [8]

Referencias

  1. ^ abcde "604. Isomalt (Serie 20 de aditivos alimentarios de la OMS)". INCHEM . Consultado el 28 de septiembre de 2017 .
  2. ^ Duffy, VB; Anderson, GH (1998). "Posición de la Asociación Dietética Estadounidense (uso de edulcorantes nutritivos y no nutritivos)". J. Am. Diet. Assoc . 98 (5): 580–7. doi :10.1016/S0002-8223(98)00131-X. PMID  9597035.
  3. ^ Grenby, Trevor H. (6 de diciembre de 2012). Avances en edulcorantes. Springer Science & Business Media. ISBN 978-1-4613-1229-1.
  4. ^ Wohlfarth, Christian. Manual CRC de datos de entalpía de sistemas polímero-disolvente . CRC Press, 2006. Resultado de Google Books: ISBN 0-8493-9361-2 
  5. ^ ab Schiweck, Hubert; Bar, Albert; Vogel, Roland; Schwarz, Eugen; Kunz, Markwart; Dusautois, Cécile; Clemente, Alejandro; Lefranc, Caterine; Lüssem, Bernd; Moser, Matías; Peters, Siegfried (2012). "Alcoholes de azúcar: 5,2 isomaltosa". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a25_413.pub3. ISBN 9783527303854.
  6. ^ El compañero de Oxford para el azúcar y los dulces. Oxford University Press. 1 de abril de 2015. ISBN 978-0-19-931362-4.
  7. ^ Matta, Eliana; Bertola, Nora (11 de agosto de 2020). "Desarrollo y caracterización de películas de pectina de alto metoxilo mediante el uso de isomalt como plastificante". Revista de procesamiento y conservación de alimentos . 44 (8). doi : 10.1111/jfpp.14568 . S2CID  219508688.
  8. ^ "El material a base de plantas y madera es resistente, pero se disuelve al desecharlo". New Atlas . 2023-04-12 . Consultado el 2023-04-24 .

Lectura adicional

  • Sentko, Anke; Willibald-Ettle, Ingrid (2012). "Isomalt". Edulcorantes y alternativas al azúcar en la tecnología alimentaria . pp. 243–274. doi :10.1002/9781118373941.ch11. ISBN 9780470659687.
  • Medios relacionados con Isomalt en Wikimedia Commons
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