Ácido fítico
Ácido fítico
Fórmula estructural del ácido fítico
Modelo de bolas y palos del ácido fítico
  Carbono , C
  Hidrógeno , H
  Oxígeno , O
  Fósforo , P
Modelo de relleno espacial del ácido fítico
Nombres
Nombre IUPAC
(1 R ,2 S ,3 r ,4 R ,5 S ,6 s )-ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexail hexakis[dihidrógeno (fosfato)]
Identificadores
  • 83-86-3 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:17401 controlarY
Araña química
  • 16735966 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.369
Número EE391 (antioxidantes, ...)
Identificador de centro de PubChem
  • 890
UNIVERSIDAD
  • 7IGF0S7R8I controlarY
  • DTXSID40889331
  • InChI=1S/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22, 23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-33(13,14)15/h1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11, 12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+ ,5-,6- controlarY
    Clave: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N controlarY
  • InChI=1/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22, 23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-33(13,14)15/h1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11, 12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+ ,5-,6-
    Clave: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGBP
  • [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1OP(=O)(O)O )OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O
Propiedades
C6H18O24P6​​​​​​​
Masa molar660,029  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El ácido fítico es un éster dihidrogenofosfato séxtuple de inositol (en concreto, del isómero myo ), también llamado hexafosfato de inositol , hexakisfosfato de inositol ( IP6 ) o polifosfato de inositol . A pH fisiológico, los fosfatos se ionizan parcialmente, dando lugar al anión fitato .

El anión ( mio )fitato es una especie incolora que tiene un papel nutricional significativo como la principal forma de almacenamiento de fósforo en muchos tejidos vegetales , especialmente el salvado y las semillas . También está presente en muchas legumbres , cereales y granos. El ácido fítico y el fitato tienen una fuerte afinidad de unión con los minerales dietéticos calcio , hierro y zinc , inhibiendo su absorción en el intestino delgado. [1]

Los polifosfatos de inositol inferiores son ésteres de inositol con menos de seis fosfatos, como el pentafosfato de inositol (IP5), el tetrafosfato de inositol (IP4) y el trifosfato de inositol ( IP3 ). Estos se encuentran en la naturaleza como catabolitos del ácido fítico.

Importancia en la agricultura

El anión fitato hexavalente.

El ácido fítico fue descubierto en 1903. [2]

En general, el fósforo y el inositol en forma de fitato no están biodisponibles para los animales no rumiantes porque estos animales carecen de la enzima fitasa necesaria para hidrolizar los enlaces inositol-fosfato. Los rumiantes pueden digerir el fitato gracias a la fitasa producida por los microorganismos del rumen . [3]

En la mayor parte de la agricultura comercial, el ganado no rumiante , como los cerdos , las aves y los peces , [4] se alimenta principalmente de granos , como maíz , legumbres y soja . [5] Debido a que el fitato de estos granos y frijoles no está disponible para la absorción, el fitato no absorbido pasa a través del tracto gastrointestinal , elevando la cantidad de fósforo en el estiércol. [3] La excreción excesiva de fósforo puede provocar problemas ambientales, como la eutrofización . [6] El uso de granos germinados puede reducir la cantidad de ácidos fíticos en el alimento, sin una reducción significativa del valor nutricional. [7]

Además, se han desarrollado líneas mutantes viables con bajo contenido de ácido fítico en varias especies de cultivos en las que las semillas tienen niveles drásticamente reducidos de ácido fítico y aumentos concomitantes de fósforo inorgánico. [8] Sin embargo, se ha informado que los problemas de germinación han obstaculizado el uso de estos cultivares hasta ahora. Esto puede deberse al papel crítico del ácido fítico en el almacenamiento de fósforo y de iones metálicos. [9] Las variantes de fitato también tienen el potencial de ser utilizadas en la remediación del suelo, para inmovilizar uranio , níquel y otros contaminantes inorgánicos. [10]

Efectos biológicos

Plantas

Aunque no son digeribles para muchos animales porque se encuentran en semillas y granos, el ácido fítico y sus metabolitos cumplen varias funciones importantes para las plántulas.

En particular, el ácido fítico funciona como un depósito de fósforo, de energía, como fuente de cationes y como fuente de mioinositol (un precursor de la pared celular). El ácido fítico es la principal forma de almacenamiento de fósforo en las semillas de las plantas. [11]

In vitro

En las células animales, los polifosfatos de mioinositol son omnipresentes, y el ácido fítico (hexakisfosfato de mioinositol) es el más abundante, con una concentración que varía de 10 a 100 μM en las células de mamíferos, dependiendo del tipo de célula y la etapa de desarrollo. [12] [13]

El ácido fítico no se obtiene de la dieta animal, sino que debe sintetizarse dentro de la célula a partir de fosfato e inositol (que a su vez se produce a partir de glucosa, generalmente en los riñones). La interacción del ácido fítico intracelular con proteínas intracelulares específicas se ha investigado in vitro y se ha descubierto que estas interacciones dan como resultado la inhibición o potenciación de las actividades de esas proteínas. [14] [15]

El hexafosfato de inositol facilita la formación del haz de seis hélices y el ensamblaje de la red Gag inmadura del VIH-1. El IP6 establece contactos iónicos con dos anillos de residuos de lisina en el centro del hexámero Gag. La escisión proteolítica revela un sitio de unión alternativo, donde la interacción del IP6 promueve el ensamblaje de la red de la cápside madura. Estos estudios identifican al IP6 como una pequeña molécula natural que promueve tanto el ensamblaje como la maduración del VIH-1. [16]

Odontología

El IP6 tiene un uso potencial en endodoncia, odontología adhesiva, preventiva y regenerativa, y en la mejora de las características y el rendimiento de los materiales dentales. [17] [18] [19]

Ciencia de los alimentos

El ácido fítico, principalmente como fitato en forma de fitina, se encuentra dentro de las cáscaras y los granos de las semillas, [20] incluidas las nueces , los granos y las legumbres. [1]

Las técnicas de preparación de alimentos en el hogar pueden descomponer el ácido fítico presente en todos estos alimentos. Simplemente cocinar los alimentos reducirá el ácido fítico hasta cierto punto. Los métodos más eficaces son remojarlos en un medio ácido, hacer que broten y realizar la fermentación del ácido láctico, como en la masa madre y encurtidos . [21]

No se observó fitato detectable (menos del 0,02 % del peso húmedo) en verduras como cebolletas y hojas de repollo ni en frutas como manzanas, naranjas, plátanos o peras. [22]

Como aditivo alimentario , el ácido fítico se utiliza como conservante E391 . [23] [24]

Fuentes de ácido fítico en alimentos secos [25] [22] [26] [27] [28] [29] [30] [31]
AlimentoProporción en peso (g/100 g)
Mín.Máx.
Semilla de cáñamo descascarada [20]4.54.5
Semilla de calabaza4.34.3
Linaza2.152,78
Harina de semillas de sésamo5.365.36
Semillas de chía0,961.16
Almendras1.353.22
Nueces de Brasil1,976.34
Coco0,360,36
Avellana0,650,65
Maní0,951,76
Nuez0,980,98
Maíz (maíz)0,752.22
Avena0,421.16
Avena0,892.40
Arroz integral0,840,99
Arroz pulido0,140,60
Trigo0,391.35
Harina de trigo0,251.37
Germen de trigo0,081.14
Pan de trigo entero0,431.05
Frijoles pintos2.382.38
Alforfón1.001.00
Garbanzos0,560,56
Lentejas0,440,50
Soja1.002.22
Tofu1.462,90
Bebida de soja1.241.24
Concentrado de proteína de soja1.242.17
Patata nueva0,180,34
Espinaca0,22NR
Fruta del aguacate0,510,51
Castañas [32]0,47
Semillas de girasol1.60
Fuentes de ácido fítico en alimentos frescos [27]
AlimentoProporción en peso (%)
Mín.Máx.
Taro0,1430,195
Mandioca0,1140,152

Absorción de minerales en la dieta

El ácido fítico tiene una fuerte afinidad con los oligoelementos dietéticos , calcio , hierro y zinc , inhibiendo su absorción en el intestino delgado. [1] [33] Los fitoquímicos como los polifenoles y los taninos también influyen en la unión. [34] Cuando el hierro y el zinc se unen al ácido fítico, forman precipitados insolubles y son mucho menos absorbibles en los intestinos. [35] [36]

Debido a que el ácido fítico también puede afectar la absorción de hierro , "la desfitinización debe considerarse como una estrategia importante para mejorar la nutrición con hierro durante el período de destete". [37] La ​​desfitinización por fitasa exógena a alimentos que contienen fitato es un enfoque que se está investigando para mejorar la salud nutricional en poblaciones que son vulnerables a la deficiencia de minerales debido a su dependencia de alimentos básicos cargados de fitato. El mejoramiento de cultivos para aumentar la densidad mineral ( biofortificación ) o reducir el contenido de fitato se encuentra en investigación preliminar. [38]

Véase también

Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Ácido fítico .

Referencias

  1. ^ abc Schlemmer, U.; Frølich, W.; Prieto, RM; Grases, F. (2009). "Fitato en alimentos y su importancia para los seres humanos: fuentes de alimentos, ingesta, procesamiento, biodisponibilidad, función protectora y análisis" (PDF) . Molecular Nutrition & Food Research . 53 (Suppl 2): ​​S330–75. doi :10.1002/mnfr.200900099. PMID  19774556.
  2. ^ Mullaney EJ, Ullah, Abul HJ "Fitasas: atributos, mecanismos catalíticos y aplicaciones" (PDF) . Departamento de Agricultura de los Estados Unidos - Servicio de Investigación Agrícola. Archivado desde el original (PDF) el 7 de noviembre de 2012 . Consultado el 18 de mayo de 2012 .
  3. ^ ab Klopfenstein TJ, Angel R, Cromwell G, Erickson GE, Fox DG, Parsons C, Satter LD, Sutton AL, Baker DH (julio de 2002). "Modificación de la dieta animal para reducir el potencial de contaminación por nitrógeno y fósforo". Consejo de Ciencia y Tecnología Agrícolas . 21 .
  4. ^ Romarheim OH, Zhang C, Penn M, Liu YJ, Tian LX, Skrede A, Krogdahl Å, Storebakken T (2008). "Crecimiento y morfología intestinal en cobia (Rachycentron canadum) alimentada con dietas extruidas con dos tipos de harina de soja que sustituyen parcialmente a la harina de pescado". Nutrición Acuícola . 14 (2): 174–180. doi :10.1111/j.1365-2095.2007.00517.x.
  5. ^ Jezierny, D.; Mosenthin, R.; Weiss, E. (1 de mayo de 2010). "El uso de leguminosas de grano como fuente de proteína en la nutrición porcina: una revisión". Ciencia y tecnología de alimentos para animales . 157 (3–4): 111–128. doi :10.1016/j.anifeedsci.2010.03.001.
  6. ^ Mallin MA (2003). "Producción animal industrializada: una fuente importante de contaminación microbiana y de nutrientes para los ecosistemas acuáticos". Población y medio ambiente . 24 (5): 369–385. doi :10.1023/A:1023690824045. JSTOR  27503850. S2CID  154321894.
  7. ^ Malleshi, NG; Desikachar, HSR (1986). "Valor nutritivo de las harinas de mijo malteado". Alimentos vegetales para la nutrición humana . 36 (3): 191–6. doi :10.1007/BF01092036.
  8. ^ Guttieri MJ, Peterson KM, Souza EJ (2006). "Calidad de molienda y horneado de trigo con bajo contenido de ácido fítico". Crop Science . 46 (6): 2403–8. doi :10.2135/cropsci2006.03.0137. S2CID  33700393.
  9. ^ Shitan, Nobukazu; Yazaki, Kazufumi (1 de enero de 2013), Jeon, Kwang W. (ed.), "Capítulo nueve: nuevos conocimientos sobre los mecanismos de transporte en las vacuolas de las plantas", International Review of Cell and Molecular Biology , 305 , Academic Press: 383–433, doi :10.1016/B978-0-12-407695-2.00009-3, PMID  23890387 , consultado el 24 de abril de 2020
  10. ^ Seaman JC, Hutchison JM, Jackson BP, Vulava VM (2003). "Tratamiento in situ de metales en suelos contaminados con fitato". Journal of Environmental Quality . 32 (1): 153–61. doi :10.2134/jeq2003.0153. PMID  12549554.
  11. ^ Reddy NR, Sathe SK, Salunkhe DK (1982). "Fitatos en legumbres y cereales". Avances en la investigación alimentaria . Avances en la investigación alimentaria. Vol. 28. págs. 1–92. doi :10.1016/s0065-2628(08)60110-x. ISBN 9780120164288. Número de identificación personal  6299067.
  12. ^ Szwergold BS, Graham RA, Brown TR (diciembre de 1987). "Observación de pentakis- y hexakis-fosfatos de inositol en tejidos de mamíferos mediante RMN de 31P". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 149 (3): 874–81. doi :10.1016/0006-291X(87)90489-X. PMID  3426614.
  13. ^ Sasakawa N, Sharif M, Hanley MR (julio de 1995). "Metabolismo y actividades biológicas del pentakisfosfato de inositol y del hexakisfosfato de inositol". Farmacología bioquímica . 50 (2): 137–46. doi :10.1016/0006-2952(95)00059-9. PMID  7543266.
  14. ^ Hanakahi LA, Bartlet-Jones M, Chappell C, Pappin D, West SC (septiembre de 2000). "Unión del fosfato de inositol a la DNA-PK y estimulación de la reparación de roturas de doble cadena". Cell . 102 (6): 721–9. doi : 10.1016/S0092-8674(00)00061-1 . PMID  11030616. S2CID  112839.
  15. ^ Norris FA, Ungewickell E, Majerus PW (enero de 1995). "El hexakisfosfato de inositol se une a la proteína de ensamblaje de clatrina 3 (AP-3/AP180) e inhibe el ensamblaje de la jaula de clatrina in vitro". The Journal of Biological Chemistry . 270 (1): 214–7. doi : 10.1074/jbc.270.1.214 . PMID  7814377.
  16. ^ Dick RA, Zadrozny KK, Xu C, Schur FK, Lyddon TD, Ricana CL, Wagner JM, Perilla JR, Ganser-Pornillos BK, Johnson MC, Pornillos O, Vogt VM (agosto de 2018). "Los fosfatos de inositol son cofactores de ensamblaje para el VIH-1". Nature . 560 (7719): 509–512. Bibcode :2018Natur.560..509D. doi :10.1038/s41586-018-0396-4. PMC 6242333 . PMID  30069050. 
  17. ^ Nassar, Mohannad; Nassar, Rania; Maki, Husain; Al-Yagoob, Abdullah; Hachim, Mahmood; Senok, Abiola; Williams, David; Hiraishi, Noriko (2021). "Ácido fítico: propiedades y posibles aplicaciones en odontología". Frontiers in Materials . 8 : 29. Bibcode :2021FrMat...8...29N. doi : 10.3389/fmats.2021.638909 .
  18. ^ Nassar M, Nassar R, Maki H, Al-Yagoob A, Hachim M, Senok A, Williams D, Hiraishi N (marzo de 2021). "Ácido fítico: propiedades y posibles aplicaciones en odontología". Frontiers in Materials . 8 : 29. Bibcode :2021FrMat...8...29N. doi : 10.3389/fmats.2021.638909 .
  19. ^ Nassar, Rania; Nassar, Mohannad; Vianna, Morgana E.; Naidoo, Nerissa; Alqutami, Fatma; Kaklamanos, Eleftherios G.; Senok, Abiola; Williams, David (2021). "Actividad antimicrobiana del ácido fítico: un agente emergente en endodoncia". Fronteras en microbiología celular y de infecciones . 11 : 753649. doi : 10.3389/fcimb.2021.753649 . ISSN:  2235-2988. PMC: 8576384. PMID:  34765567 . 
  20. ^ ab Ellison, Campbell; Moreno, Teresa; Catchpole, Owen; Fenton, Tina; Lagutin, Kirill; MacKenzie, Andrew; Mitchell, Kevin; Scott, Dawn (1 de julio de 2021). "Extracción de semillas de cáñamo utilizando CO2 casi crítico, propano y dimetiléter". The Journal of Supercritical Fluids . 173 : 105218. doi :10.1016/j.supflu.2021.105218. ISSN  0896-8446. S2CID  233822572.
  21. ^ "Fitatos en cereales y legumbres". agris.fao.org . CRC Press. 1989. Archivado desde el original el 19 de abril de 2023.
  22. ^ ab Phillippy BQ, Wyatt CJ (mayo de 2001). "Degradación de fitato en alimentos por fitasas en extractos de frutas y verduras". Journal of Food Science . 66 (4): 535–539. doi :10.1111/j.1365-2621.2001.tb04598.x.
  23. ^ Alimentación Funcional - Mejorar la Salud a través de una Alimentación Adecuada editado por María Chávarri Hueda, pág. 86
  24. ^ "Comer sabiamente, hecho fácil".
  25. ^ La desfitinización con fitasa intrínseca de trigo y la fortificación con hierro aumentan significativamente la absorción de hierro de las comidas a base de fonio (Digitaria exilis) en mujeres de África occidental (2013)
  26. ^ Reddy NR, Sathe SK (2001). Fitatos alimentarios . Boca Raton: CRC. ISBN 978-1-56676-867-2.[ página necesaria ]
  27. ^ ab Phillippy BQ, Bland JM, Evens TJ (enero de 2003). "Cromatografía iónica de fitato en raíces y tubérculos". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (2): 350–3. doi :10.1021/jf025827m. PMID  12517094.
  28. ^ Macfarlane BJ, Bezwoda WR, Bothwell TH, Baynes RD, Bothwell JE, MacPhail AP, Lamparelli RD, Mayet F (febrero de 1988). "Efecto inhibidor de los frutos secos sobre la absorción de hierro". The American Journal of Clinical Nutrition . 47 (2): 270–4. doi :10.1093/ajcn/47.2.270. PMID  3341259.
  29. ^ Gordon DT, Chao LS (marzo de 1984). "Relación de los componentes del salvado de trigo y la espinaca con la biodisponibilidad del hierro en la rata anémica". The Journal of Nutrition . 114 (3): 526–35. doi :10.1093/jn/114.3.526. PMID  6321704.
  30. ^ Arendt EK, Zannini E (9 de abril de 2013). "Capítulo 11: Trigo sarraceno". Granos de cereales para las industrias de alimentos y bebidas . Woodhead Publishing. pág. 388. ISBN 978-0-85709-892-4.
  31. ^ Pereira Da Silva B. Concentración de nutrientes y compuestos bioactivos en chía (Salvia Hispanica L.), calidad proteica y biodisponibilidad de hierro en ratas wistar (tesis doctoral). Universidad Federal de Viçosa.
  32. ^ Scuhlz M. "Guía de dieta paleolítica: con recetas en 30 minutos o menos: diabetes y enfermedades cardíacas: libro de cocina paleolítico apto para dietas: sin lácteos, gluten, nueces ni soja". Publicaciones de PWPH, a través de Google Books.
  33. ^ Gupta, RK; Gangoliya, SS; Singh, NK (2013). "Reducción del ácido fítico y mejora de los micronutrientes biodisponibles en los cereales alimentarios". Revista de ciencia y tecnología de los alimentos . 52 (2): 676–684. doi :10.1007/s13197-013-0978-y. PMC 4325021 . PMID  25694676. 
  34. ^ Prom-u-thai C, Huang L, Glahn RP, Welch RM, Fukai S, Rerkasem B (2006). "Biodisponibilidad del hierro (Fe) y distribución de bioquímicos nutricionales anti-Fe en el grano pulido y sin pulir y en la fracción de salvado de cinco genotipos de arroz". Journal of the Science of Food and Agriculture . 86 (8): 1209–15. Bibcode :2006JSFA...86.1209P. doi :10.1002/jsfa.2471. Archivado desde el original el 23 de febrero de 2020 . Consultado el 29 de diciembre de 2018 .
  35. ^ Hurrell RF (septiembre de 2003). "Influencia de las fuentes de proteína vegetal en la biodisponibilidad de oligoelementos y minerales". The Journal of Nutrition . 133 (9): 2973S–7S. doi : 10.1093/jn/133.9.2973S . PMID  12949395.
  36. ^ Comité de Protección de Alimentos; Junta de Alimentos y Nutrición; Consejo Nacional de Investigación (1973). "Fitatos". Sustancias tóxicas presentes de forma natural en los alimentos. Academia Nacional de Ciencias. págs. 363–371. ISBN 978-0-309-02117-3.
  37. ^ Hurrell RF, Reddy MB, Juillerat MA, Cook JD (mayo de 2003). "La degradación del ácido fítico en las papillas de cereales mejora la absorción de hierro en sujetos humanos". The American Journal of Clinical Nutrition . 77 (5): 1213–9. CiteSeerX 10.1.1.333.4941 . doi :10.1093/ajcn/77.5.1213. PMID  12716674. 
  38. ^ Raboy, Victor (22 de enero de 2020). "Cultivos con bajo contenido de ácido fítico: observaciones basadas en cuatro décadas de investigación". Plantas . 9 (2): 140. doi : 10.3390/plants9020140 . ISSN  2223-7747. PMC 7076677 . PMID  31979164. 
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ácido_fítico&oldid=1241067044"