Hidroxianisol butilado
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 2- tert -butil-4-metoxifenol y 3- tert -butil-4-metoxifenol (mezcla) | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.042.315 |
| Número E | E320 (antioxidantes, ...) |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C11H16O2 | |
| Masa molar | 180,247 g/mol |
| Apariencia | Sólido ceroso |
| Densidad | 1,0587 g/cm3 a 20 °C |
| Punto de fusión | 48 a 55 °C (118 a 131 °F; 321 a 328 K) |
| Punto de ebullición | 264 a 270 °C (507 a 518 °F; 537 a 543 K) |
| Insoluble en agua | |
| Solubilidad | Fácilmente soluble en etanol , metanol , propilenglicol ; soluble en grasas y aceites. |
Índice de refracción ( n D ) | 1.5303 a 589,3 nm [2] |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Hidroxitolueno butilado |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El butilhidroxianisol ( BHA ) es un petroquímico sólido, ceroso y sintético . Sus propiedades antioxidantes han hecho que se utilice ampliamente como conservante en alimentos, envases de alimentos, piensos para animales, cosméticos, productos farmacéuticos, caucho y productos derivados del petróleo. [3] El BHA se ha utilizado en alimentos desde aproximadamente 1947. [4]
Química
El BHA consiste en una mezcla de dos compuestos orgánicos isoméricos , 2 -tert -butil-4-hidroxianisol y 3 -tert -butil-4-hidroxianisol. Se prepara a partir de 4-metoxifenol e isobutileno .
El anillo aromático conjugado del BHA es capaz de estabilizar los radicales libres , secuestrándolos. Al actuar como captadores de radicales libres , se evitan otras reacciones de radicales libres.
Aplicaciones
Desde 1947, el BHA se ha añadido a las grasas comestibles y a los alimentos que contienen grasas por sus propiedades antioxidantes, ya que evita la rancidez de los alimentos, que genera olores desagradables. [5] Se le ha asignado el número E E320. A menudo se combina con una sustancia química similar, el hidroxitolueno butilado (BHT). [4]
El BHA también se utiliza comúnmente en medicamentos, como el colecalciferol (vitamina D 3 ), la isotretinoína , la lovastatina y la simvastatina , entre otros.
Efectos sobre la salud
Los Institutos Nacionales de Salud de Estados Unidos informan que se puede esperar razonablemente que el BHA sea un carcinógeno humano basándose en la evidencia de carcinogenicidad en animales de experimentación. En particular, cuando se administra en dosis altas como parte de su dieta, el BHA causa papilomas y carcinomas de células escamosas del estómago anterior en ratas y hámsteres dorados sirios . [6] En ratones, no hay efecto carcinógeno; [6] de hecho, hay evidencia de un efecto protector contra la carcinogenicidad de otras sustancias químicas. [5]
Al examinar las estadísticas de la población humana , los niveles bajos de ingesta habitual de BHA no muestran una asociación significativa con un mayor riesgo de cáncer. [7] Sin embargo, el estado de California ha catalogado al BHA como carcinógeno. [8]
La Comisión Europea ha llevado a cabo una evaluación de la bibliografía y ha observado que el compuesto no tiene potencial para inducir efectos cancerígenos en los seres humanos; los estudios que demuestran efectos cancerígenos en los hámsteres no son relevantes para los seres humanos (que carecen de estómago anterior). También se ha observado que es probable que la alteración endocrina, si la hay, sólo esté presente en niveles que superen ampliamente la ingesta como alimento. [9]
La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) – Resúmenes y evaluaciones declaró que el hidroxianisol butilado se probó para determinar su carcinogenicidad en dos experimentos en ratas y en dos experimentos en hámsteres mediante su administración en la dieta, lo que indujo tumores benignos y malignos en el estómago anterior. [10]
Uno de sus metabolitos es el TBHQ ( t -butilhidroquinona), un conservante que se hizo famoso gracias al escritor gastronómico Michael Pollan . [4]
Véase también
Referencias
- ^ "BHA y BHT". Archivado desde el original el 31 de octubre de 2009. Consultado el 20 de noviembre de 2009 .
- ^ "SciFinder — Propiedades experimentales para 121-00-6" . Consultado el 20 de noviembre de 2009 .
- ^ Base de datos de sustancias peligrosas, Biblioteca Nacional de Medicina
- ^ abc "BHA y BHT: ¿un caso a favor de la tecnología fresca?". Scientific American . 19 de diciembre de 2013. Consultado el 27 de diciembre de 2022 .
- ^ ab Lam, LK; RP Pai y LW Wattenberg (1979). "Síntesis y actividad inhibidora de carcinógenos químicos del 2- terc -butil-4-hidroxianisol". J Med Chem . 22 (5): 569–71. doi :10.1021/jm00191a020. PMID 458807.
- ^ ab Hidroxianisol butilado (BHA), n.º CAS 25013-16-5 Archivado el 5 de junio de 2010 en Wayback Machine , Informe sobre carcinógenos , undécima edición, Institutos Nacionales de Salud
- ^ Botterweck AAM, Vergaen H, GoldBohm RA, KleinJans J, van den Brant PA (2007). "Ingesta de butilhidroxianisol e butilhidroxitolueno y riesgo de cáncer de estómago: resultados de los análisis en el estudio de cohorte de los Países Bajos". Toxicología alimentaria y química . 38 (7): 599–605. doi :10.1016/S0278-6915(00)00042-9. PMID 10942321.
- ^ "Carcinógenos conocidos y tóxicos para la reproducción (Proposición 65 de California)". Scorecard. Archivado desde el original el 2019-08-14 . Consultado el 2011-05-29 .
- ^ "Opinión científica sobre la reevaluación del butilhidroxianisol - BHA (E 320) como aditivo alimentario". Revista EFSA . 9 (10): 2392. 2011. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2392 .
- ^ "Hidroxianisol butilado (BHA) (Resumen y evaluación de la IARC, volumen 40, 1986)". inchem.org . Consultado el 30 de enero de 2022 .
