Propanoato de calcio

Propanoato de calcio[1]
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Dipropanoato de calcio
Otros nombres
Propionato de calcio
Dipropionato de calcio
Mycoban
Identificadores
  • 4075-81-4 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 18840 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.021.633
Número CE
  • 223-795-8
Número EE282 (conservantes)
BARRIL
  • D09875
Identificador de centro de PubChem
  • 19999
UNIVERSIDAD
  • 8AI80040KW controlarY
  • DTXSID90904548 DTXSID1027556, DTXSID90904548
  • InChI=1S/2C3H6O2.Ca/c2*1-2-3(4)5;/h2*2H2,1H3,(H,4,5);/q;;+2/p-2 ☒norte
    Clave: BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L ☒norte
  • InChI=1/2C3H6O2.Ca/c2*1-2-3(4)5;/h2*2H2,1H3,(H,4,5);/q;;+2/p-2
    Clave: BCZXFFBUYPCTSJ-NUQVWONBAE
  • CCC(=O)[O-].CCC(=O)[O-].[Ca+2]
Propiedades
C6H10CaO4
Masa molar186,2192 g/mol
AparienciaSólido cristalino blanco
Punto de fusión300 °C
49 g/100 ml (0 °C)
55,8 g/100 ml (100 °C)
Solubilidadligeramente soluble en metanol , etanol
insoluble en acetona , benceno
Estructura
monoclínico
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El propanoato de calcio o propionato de calcio tiene la fórmula Ca ( C 2 H 5 C O O ) 2 . Es la sal de calcio del ácido propanoico .

Usos

Como aditivo alimentario, figura con el número E 282 en el Codex Alimentarius . El propionato de calcio se utiliza como conservante en una amplia variedad de productos, entre ellos: pan, otros productos horneados, carne procesada, suero de leche y otros productos lácteos. [2] En la agricultura, se utiliza, entre otras cosas, para prevenir la fiebre de la leche en las vacas y como complemento alimenticio. [3] Los propionatos impiden que los microbios produzcan la energía que necesitan, como lo hacen los benzoatos. Sin embargo, a diferencia de los benzoatos, los propionatos no requieren un entorno ácido. [4]

El propionato de calcio se utiliza en productos de panadería como inhibidor de moho, generalmente en una proporción de 0,1 a 0,4 % [5] (aunque los alimentos para animales pueden contener hasta un 1 %). La contaminación por moho se considera un problema grave entre los panaderos, y las condiciones que se encuentran comúnmente en la panadería presentan condiciones casi óptimas para el crecimiento de moho. [6]

Hace algunas décadas, Bacillus mesentericus (Bacillus mesentericus) era un problema grave, [7] pero las mejores prácticas sanitarias actuales en la panadería, combinadas con una rápida rotación del producto terminado, han eliminado virtualmente esta forma de deterioro. [8] El propionato de calcio y el propionato de sodio son eficaces tanto contra el B. mesentericus ( Bacillus mesentericus) como contra el moho. [9]

El metabolismo del propionato comienza con su conversión a propionil coenzima A (propionil-CoA), el primer paso habitual en el metabolismo de los ácidos carboxílicos. Dado que el ácido propanoico tiene tres carbonos, el propionil-CoA no puede entrar directamente en los ciclos de beta oxidación o de ácido cítrico . En la mayoría de los vertebrados, el propionil-CoA se carboxila a D-metilmalonil-CoA, que se isomeriza a L-metilmalonil-CoA. Una enzima dependiente de la vitamina B 12 cataliza la reorganización del L-metilmalonil-CoA a succinil-CoA, que es un intermediario del ciclo del ácido cítrico y puede incorporarse fácilmente allí.

En un ensayo cruzado, doble ciego y controlado con placebo, se expuso a los niños a una dosis de propionato de calcio o placebo a través del pan diario. Aunque no hubo diferencias significativas en las dos medidas, se encontró una diferencia estadísticamente significativa en la proporción de niños cuyo comportamiento "empeoró" con el desafío (52 %), en comparación con la proporción cuyo comportamiento "mejoró" con el desafío (19 %). [10] Cuando se infundió ácido propanoico directamente en los cerebros de roedores, produjo cambios reversibles en el comportamiento (p. ej., hiperactividad, distonía, deterioro social, perseverancia ) y cambios cerebrales (p. ej., neuroinflamación innata, agotamiento de glutatión) que imitaron parcialmente el autismo humano . [11]

El propionato de calcio se puede utilizar como fungicida en la fruta. [12]

En un estudio de 1973 publicado por la EPA , se descubrió que la administración a través del agua de 180  ppm de propionato de calcio era ligeramente tóxica para el pez luna de agallas azules . [13]

En un estudio translacional bien diseñado, los sujetos humanos alimentados con 500 mg de propionato de calcio dos veces al día demostraron una modesta disminución del colesterol LDL y total, sin un cambio en el HDL. El estudio, de solo ocho semanas de duración, requiere estudios adicionales tanto de verificación como de mayor duración para demostrar el valor clínico de esta sustancia química. El estudio identificó un nuevo circuito regulador que vincula el metabolito de la microbiota intestinal ácido propiónico (PA), un ácido graso de cadena corta, con el sistema inmunológico intestinal para controlar la homeostasis del colesterol intestinal. [14]

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 1705 .
  2. ^ Datos del Codex Alimentarius sobre propanoato de calcio Archivado el 21 de octubre de 2006 en Wayback Machine.
  3. ^ Revisión del Centro de Políticas de Alimentación y Nutrición sobre el uso de propanoato de calcio como agente orgánico en la alimentación de las vacas y como prevención de la fiebre de la leche
  4. ^ "Ingredientes - Propionato de calcio" . Consultado el 10 de marzo de 2007 .
  5. ^ "NYSAES|FST|FVC|Venture 3| Conservantes químicos de alimentos". Archivado desde el original el 12 de abril de 2010. Consultado el 28 de febrero de 2010 .
  6. ^ "Cómo mantener a raya el moho y las bacterias". Archivado desde el original el 20 de marzo de 2008. Consultado el 24 de marzo de 2007 .
  7. ^ Furia, TE (1973). Manual de aditivos alimentarios del CRC. Manual de aditivos alimentarios del CRC. CRC Press.
  8. ^ Thompson, Jackie M.; Dodd, Christine ER; Waites, Will M. (1993). "Deterioro del pan por bacilos". International Biodeterioration & Biodegradation . 32 (1–3): 55–66. Bibcode :1993IBiBi..32...55T. doi :10.1016/0964-8305(93)90039-5.
  9. ^ Furia, TE (1973). Manual de aditivos alimentarios del CRC. Manual de aditivos alimentarios del CRC. CRC Press.
  10. ^ S. Dengate; A. Rubin (2002). "Ensayo controlado de los efectos acumulativos sobre el comportamiento de un conservante común del pan". Revista de Pediatría y Salud Infantil . 38 (4): 373–376. doi :10.1046/j.1440-1754.2002.00009.x. PMID  12173999. S2CID  24898218.
  11. ^ DF MacFabe; DP Cain; K. Rodriguez-Capote; AE Franklin; JE Hoffman; F. Boon; AR Taylor; M. Kavaliers; K.-P. Ossenkopp (2007). "Efectos neurobiológicos del ácido propiónico intraventricular en ratas: posible papel de los ácidos grasos de cadena corta en la patogénesis y las características de los trastornos del espectro autista". Behavioural Brain Research . 176 (1): 149–169. doi :10.1016/j.bbr.2006.07.025. PMID  16950524. S2CID  3054752.
  12. ^ Biggs, AR; El-Kholi, MM; El-Neshawy, S.; Nickerson, R. (1997). "Efectos de las sales de calcio en el crecimiento, la actividad de la poligalacturonasa y la infección de la fruta del durazno por Monilinia fructicola". Enfermedades de las plantas . 81 (4): 399–403. doi :10.1094/PDIS.1997.81.4.399. PMID  30861823.
  13. ^ "BASE DE DATOS DE ECOTOXICIDAD DE PESTICIDAS DE OPP - Detalles - Pesticida: Propionato de calcio". EPA / USDA / NIFA. Archivado desde el original el 23 de enero de 2019. Consultado el 22 de enero de 2019 .
  14. ^ Haghikia, Arash; Zimmermann, Friederike; Schumann, Paul (7 de febrero de 2022). "El propionato atenúa la aterosclerosis mediante la regulación inmunodependiente del metabolismo del colesterol intestinal". Revista Europea del Corazón . 43 (6): 518–533. doi :10.1093/eurheartj/ehab644. PMC 9097250 . PMID  34597388. 


  • Lista de aditivos alimentarios del Centro para la Ciencia en el Interés Público
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