Hexametilentetramina
Hexametilentetramina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1,3,5,7-Tetraazaadamantano
Otros nombres
  • Hexamina
  • Metenamina
  • Urotropina
  • Forma
  • Aminoforma
  • Administración de la Tecnología de la Información (HMTA)
Identificadores
  • 100-97-0 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
2018
EBICh
  • CHEBI:6824 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1201270 controlarY
Araña química
  • 3959 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB06799
Tarjeta informativa de la ECHA100.002.642
Número CE
  • 202-905-8
Número EE239 (conservantes)
26964
BARRIL
  • D00393 controlarY
MallaMetenamina
Identificador de centro de PubChem
  • 4101
Número RTECS
  • MN4725000
UNIVERSIDAD
  • J50OIX95QV controlarY
Número de la ONU1328
  • DTXSID6020692
  • InChI=1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2 controlarY
    Clave: VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2
    Clave: VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYAW
  • C1N2CN3CN1CN(C2)C3
Propiedades
C6H12N4​​​​​
Masa molar140,186 g/mol
AparienciaSólido cristalino blanco
OlorA pescado, parecido al amoniaco
Densidad1,33 g/cm3 ( a 20 °C)
Punto de fusión280 °C (536 °F; 553 K) ( sublimes )
85,3 g/100 ml
SolubilidadSoluble en cloroformo , metanol , etanol , acetona , benceno , xileno , éter.
Solubilidad en cloroformo13,4 g/100 g (20 °C)
Solubilidad en metanol7,25 g/100 g (20 °C)
Solubilidad en etanol2,89 g/100 g (20 °C)
Solubilidad en acetona0,65 g/100 g (20 °C)
Solubilidad en benceno0,23 g/100 g (20 °C)
Acidez (p K a )4.89 [1]
Farmacología
J01XX05 ( QUIÉN )
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
Altamente combustible, nocivo.
Etiquetado SGA :
GHS02: Inflamable GHS07: Signo de exclamación
Advertencia
H228 , H317
P210 , P240 , P241 , P261 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P333+P313 , P363 , P370+P378 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
3
1
punto de inflamabilidad250 °C (482 °F; 523 K)
410 °C (770 °F; 683 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La hexametilentetramina ( HMTA ), también conocida como 1,3,5,7-tetraazaadamantano , es un compuesto orgánico heterocíclico con diversas aplicaciones. [2] [3] Tiene la fórmula química (CH 2 ) 6 N 4 y es un compuesto cristalino blanco que es altamente soluble en agua y solventes orgánicos polares. Tiene una estructura similar a una jaula similar al adamantano . [3] Es útil en la síntesis de otros compuestos orgánicos , incluidos plásticos , productos farmacéuticos y aditivos de caucho . [2] [3] El compuesto también se usa médicamente para ciertas afecciones. [4] [5] Se sublima al vacío a 280 °C. La molécula tiene una estructura similar a una jaula tetraédrica , similar a la del adamantano . Cuatro vértices están ocupados por átomos de nitrógeno , que están unidos por grupos metileno . Aunque la forma molecular define una jaula, no hay espacio vacío disponible en el interior. 

Síntesis, estructura, reactividad.

La hexametilentetramina fue descubierta por Aleksandr Butlerov en 1859. [6] [7] Se prepara industrialmente combinando formaldehído y amoníaco : [8]

La molécula se comporta como una base de amina, sufriendo protonación y como ligando. [9] La N - alquilación con cloruro de cloroalilo da quaternium-15 ).

Aplicaciones

El uso predominante de la hexametilentetramina es en la producción de resinas fenólicas sólidas (en polvo) o líquidas y compuestos de moldeo de resina fenólica , en los que se añade como componente endurecedor. Estos productos se utilizan como aglutinantes, por ejemplo, en forros de freno y embrague, abrasivos, textiles no tejidos, piezas formadas producidas mediante procesos de moldeo y materiales ignífugos. [8]

Usos médicos

El compuesto también se utiliza médicamente como un medicamento antiséptico y antibacteriano urinario bajo el nombre de metenamina o hexamina . [4] [10] [11] [12] Se utiliza como una alternativa a los antibióticos para prevenir infecciones del tracto urinario (ITU) y se vende bajo las marcas Hiprex , Urex y Urotropin , entre otras. [4] [10] [12]

Como sal de ácido mandélico (mandelato de metenamina) o sal de ácido hipúrico (hipurato de metenamina), [13] se utiliza para el tratamiento de infecciones del tracto urinario . En un ambiente ácido, se cree que la metenamina actúa como un antimicrobiano al convertirse en formaldehído . [13] [14] Una revisión sistemática de su uso para este propósito en mujeres adultas encontró que no había evidencia suficiente de beneficio y se necesitaba más investigación. [15] Un estudio del Reino Unido mostró que la metenamina es tan efectiva como los antibióticos diarios de dosis baja para prevenir las ITU entre las mujeres que experimentan ITU recurrentes. Como la metenamina es un antiséptico, puede evitar el problema de la resistencia a los antibióticos. [16] [17]

La metenamina actúa como un antitranspirante de venta libre debido a la propiedad astringente del formaldehído. [18] Específicamente, la metenamina se utiliza para minimizar la transpiración en los alvéolos de los dispositivos protésicos . [19]

Tinciones histológicas

Las tinciones de plata metenamina se utilizan para la tinción en histología , incluidos los siguientes tipos:

Combustible sólido

Junto con el 1,3,5-trioxano , la hexametilentetramina es un componente de las pastillas de combustible de hexamina que utilizan los campistas, los aficionados, los militares y las organizaciones de ayuda para calentar la comida de acampada o las raciones militares. Arde sin humo, tiene una alta densidad energética de 30,0 megajulios por kilogramo (MJ/kg), no se licúa mientras se quema y no deja cenizas, aunque sus humos son tóxicos. [ cita requerida ]

Los laboratorios de protección contra incendios utilizan tabletas estandarizadas de 0,149  g de metenamina (hexamina) como fuente de fuego limpia y reproducible para comprobar la inflamabilidad de alfombras y tapetes. [20]

Aditivo alimentario

La hexametilentetramina o hexamina también se utiliza como aditivo alimentario como conservante ( número INS 239). Su uso con este fin está aprobado en la UE [21] , donde figura con el número E E239, pero no está aprobado en los EE. UU., Rusia, Australia o Nueva Zelanda [22] .

Reactivo en química orgánica

La hexametilentetramina es un reactivo versátil en síntesis orgánica . [23] Se utiliza en la reacción de Duff (formilación de arenos), [24] la reacción de Sommelet (conversión de haluros de bencilo en aldehídos), [25] y en la reacción de Delepine (síntesis de aminas a partir de haluros de alquilo). [26]

Explosivos

La hexametilentetramina es el componente base para producir RDX y, en consecuencia, C-4 [8] así como octógeno (un coproducto con RDX), dinitrato de hexamina, diperclorato de hexamina y HMTD .

Pirotécnica

La hexametilentetramina también se utiliza en pirotecnia para reducir las temperaturas de combustión y disminuir la intensidad del color de diversos fuegos artificiales. [27] Debido a su combustión sin cenizas, la hexametilentetramina también se utiliza en fuegos artificiales de interior junto con sales de magnesio y litio . [28] [29]

Usos históricos

La hexametilentetramina se introdujo por primera vez en el ámbito médico en 1895 como antiséptico urinario . [30] Fue aprobada oficialmente por la FDA para uso médico en los Estados Unidos en 1967. [31] Sin embargo, solo se utilizó en casos de orina ácida, mientras que el ácido bórico se utilizó para tratar infecciones del tracto urinario con orina alcalina . [32] El científico De Eds descubrió que existía una correlación directa entre la acidez del entorno de la hexametilentetramina y la velocidad de su descomposición. [33] Por lo tanto, su eficacia como fármaco dependía en gran medida de la acidez de la orina más que de la cantidad de fármaco administrada. [32] En un entorno alcalino, se descubrió que la hexametilentetramina era casi completamente inactiva. [32]

La hexametilentetramina también se utilizó como método de tratamiento para los soldados expuestos al fosgeno en la Primera Guerra Mundial . Estudios posteriores han demostrado que dosis altas de hexametilentetramina brindan cierta protección si se toman antes de la exposición al fosgeno, pero ninguna si se toman después. [34]

Hexametilentetramina de Bayer ( IG Farben )

Productores

Desde 1990, el número de productores europeos ha ido disminuyendo. La fábrica francesa SNPE cerró en 1990; en 1993, cesó la producción de hexametilentetramina en Leuna , Alemania; en 1996, cerró la instalación italiana de Agrolinz; en 2001, cerró el productor británico Borden ; en 2006, se cerró la producción en Chemko, República Eslovaca. Los productores restantes incluyen INEOS en Alemania, Caldic en los Países Bajos y Hexion en Italia. En los EE. UU., Eli Lilly and Company dejó de producir tabletas de metenamina en 2002. [20] En Australia, las tabletas de hexamina para combustible son fabricadas por Thales Australia Ltd. En México, la hexamina es producida por Abiya. [ cita requerida ] Muchos otros países que todavía producen esto incluyen Rusia, Arabia Saudita y China.

Referencias

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  7. ^ Butlerow A (1860). "Ueber ein neues Metilenonderivat" [Sobre un nuevo derivado de metileno]. Ana. Química. Farmacéutica. (en alemán). 115 (3): 322–327. doi :10.1002/jlac.18601150325.
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