2-Fenilfenol

2-Fenilfenol
Nombres
	Nombre IUPAC preferido [1,1′-Bifenil]-2-ol
	Otros nombres 2-Fenilfenol; 2-Bifenilol; o -Fenilfenol; Bifenilol; 2-Hidroxibifenilo; Ortofenilfenol; o -Xenol; Ortoxenol;
Identificadores
Número CAS	90-43-7 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:17043;
Química biológica	ChEMBL108829 Y;
Araña química	13839012 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.001.812
Número CE	201-993-5;
Número E	E231 (conservantes)
BARRIL	D08367 Y;
Identificador de centro de PubChem	7017;
Número RTECS	DV5775000;
UNIVERSIDAD	D343Z75HT8 Y;
Número de la ONU	3077
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2021151;
	InChI InChI=1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H Y Clave: LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H Clave: LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYAF;
	SONRISAS Oc2ccccc2c1ccccc1;
Propiedades
Fórmula química	C12H10O
Masa molar	170,211 g·mol −1
Densidad	1,293 g/ cm3
Punto de fusión	55,5 a 57,5 °C (131,9 a 135,5 °F; 328,6 a 330,6 K)
Punto de ebullición	280 a 284 °C (536 a 543 °F; 553 a 557 K)
Farmacología
Código ATC	D08AE06 ( OMS )
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Advertencia
Indicaciones de peligro	H315 , H319 , H335 , H400
Consejos de precaución	P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El 2-fenilfenol , u o -fenilfenol, es un compuesto orgánico . En términos de estructura, es uno de los isómeros monohidroxilados del bifenilo . ^[2]^[3] Es un sólido blanco. Es un biocida utilizado como conservante con número E E231 y bajo los nombres comerciales Dowicide, Torsite, Fungal, Preventol, Nipacide y muchos otros.

Usos

El uso principal del 2-fenilfenol es como fungicida agrícola. Generalmente se aplica después de la cosecha. Es un fungicida que se utiliza para encerar frutas cítricas . Ya no es un aditivo alimentario permitido en la Unión Europea, pero todavía se permite como tratamiento poscosecha en cuatro países de la UE. ^[4]

También se utiliza para la desinfección de cajas de semillas. Es un desinfectante de superficies general , utilizado en hogares, hospitales, residencias de ancianos, granjas, lavanderías, peluquerías y plantas de procesamiento de alimentos. Se puede utilizar en fibras y otros materiales. Se utiliza para desinfectar equipos hospitalarios y veterinarios. Otros usos son en la industria del caucho y como reactivo de laboratorio. También se utiliza en la fabricación de otros fungicidas, tintes, resinas y productos químicos para el caucho.

El 2-fenilfenol se encuentra en bajas concentraciones en algunos productos domésticos, como desinfectantes en aerosol y desodorantes en aerosol o en spray para las axilas.

La sal sódica del ortofenilfenol, ortofenilfenol sódico , es un conservante que se utiliza para tratar la superficie de los frutos cítricos . ^[5]

El ortofenilfenol también se utiliza como fungicida en envases de alimentos y puede migrar al contenido. ^[6]

Preparación

Se prepara por condensación de ciclohexanona para dar ciclohexenilciclohexanona, que se deshidrogena para dar 2-fenilfenol. ^[7]

Seguridad

La LD50 (ratas) es de 2700 a 3000 mg/kg. ^[7]

Referencias

^ "2-Fenilfenol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 11 de septiembre de 2022 .
^ O'Neil, MJ, ed. (2001). Merck Index: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (13.ª ed.). Estados Unidos: MERCK & CO INC. pp. 7388. ISBN 0911910131.
^ Budavari, Susan (1997). El índice Merck, una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª edición, 2.ª edición). Whitehouse Station, Nueva Jersey: Merck. pág. 7458. ISBN 0911910123.
^ Uhr, Hermann; Mielke, Burkhard; Exner, Otto; Payne, Ken R.; Colina, Eduardo (2013). "Biocidas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1–26. doi :10.1002/14356007.a16_563.pub2. ISBN 9783527306732.
^ "Destino ambiental y potencial de exposición". 2-fenilfenol - Resumen de la sustancia . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . . Consultado el 2 de junio de 2012 .
^ Mehmet Coelhan; Karl-Heinz Bromig; Karl Glas; A. Lynn Roberts (2006). "Determinación y niveles del biocida orto-fenilfenol en cervezas enlatadas de diferentes países". J. Agric. Food Chem . 54 (16): 5731–5735. doi :10.1021/jf060743p. PMID 16881670.
^ ab Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorotea Garbé; Wilfried Paulus (2007). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.

Enlaces externos

Lista de productos de marca que contienen 2-fenilfenol Archivado el 26 de agosto de 2005 en Wayback Machine
Centro Nacional de Información Biotecnológica 2-Fenilfenol - Resumen de la sustancia

[1] "2-Fenilfenol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 11 de septiembre de 2022 .

[2] O'Neil, MJ, ed. (2001). Merck Index: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (13.ª ed.). Estados Unidos: MERCK & CO INC. pp. 7388. ISBN 0911910131.

[3] Budavari, Susan (1997). El índice Merck, una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª edición, 2.ª edición). Whitehouse Station, Nueva Jersey: Merck. pág. 7458. ISBN 0911910123.

[4] Uhr, Hermann; Mielke, Burkhard; Exner, Otto; Payne, Ken R.; Colina, Eduardo (2013). "Biocidas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1–26. doi :10.1002/14356007.a16_563.pub2. ISBN 9783527306732.

[5] "Destino ambiental y potencial de exposición". 2-fenilfenol - Resumen de la sustancia . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . . Consultado el 2 de junio de 2012 .

[6] Mehmet Coelhan; Karl-Heinz Bromig; Karl Glas; A. Lynn Roberts (2006). "Determinación y niveles del biocida orto-fenilfenol en cervezas enlatadas de diferentes países". J. Agric. Food Chem . 54 (16): 5731–5735. doi :10.1021/jf060743p. PMID 16881670.

[Ullmann-7] Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorotea Garbé; Wilfried Paulus (2007). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.

Nombres


Nombre IUPAC preferido [1,1′-Bifenil]-2-ol
Otros nombres 2-Fenilfenol 2-Bifenilol o -Fenilfenol Bifenilol 2-Hidroxibifenilo Ortofenilfenol o -Xenol Ortoxenol
Identificadores
Número CAS	90-43-7^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:17043
Química biológica	ChEMBL108829^Y
Araña química	13839012^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.001.812
Número CE	201-993-5
Número E	E231 (conservantes)
BARRIL	D08367^Y
Identificador de centro de PubChem	7017
Número RTECS	DV5775000
UNIVERSIDAD	D343Z75HT8^Y
Número de la ONU	3077
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2021151
InChI InChI=1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H^Y Clave: LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H Clave: LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYAF
SONRISAS Oc2ccccc2c1ccccc1
Propiedades
Fórmula química	C12H10O
Masa molar	170,211 g·mol ⁻¹
Densidad	1,293 g/ ^cm3
Punto de fusión	55,5 a 57,5 °C (131,9 a 135,5 °F; 328,6 a 330,6 K)
Punto de ebullición	280 a 284 °C (536 a 543 °F; 553 a 557 K)
Farmacología
Código ATC	D08AE06 ( OMS )
Peligros
Etiquetado SGA :^[1]
Pictogramas
Palabra de señal	Advertencia
Indicaciones de peligro	H315 , H319 , H335 , H400
Consejos de precaución	P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información