Propilparabeno
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 4-hidroxibenzoato de propilo | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.098 |
| Número CE |
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| Número E | E216 (conservantes) |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C10H12O3 | |
| Masa molar | 180,203 g·mol −1 |
| Densidad | 1,0630 g/ cm3 |
| Punto de fusión | 96 a 99 °C (205 a 210 °F; 369 a 372 K) |
| Peligros | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Parabeno Butilparabeno Etilparabeno Metilparabeno Heptilparabeno |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El propilparabeno (también escrito propil parabeno ) es el éster n -propílico del ácido p -hidroxibenzoico . Se encuentra como una sustancia natural en muchas plantas y algunos insectos. Además, se puede fabricar sintéticamente para su uso en cosméticos, productos farmacéuticos y alimentos. [1] Es un miembro de la clase de parabenos y se puede utilizar como conservante en muchos cosméticos a base de agua, como cremas, lociones, champús y productos de baño. [2] Como aditivo alimentario , tiene un número E , que es E216.
El p -hidroxibenzoato de sodio , la sal sódica del propilparabeno , un compuesto con fórmula Na(C3H7 ( C6H4COO ) O), se utiliza de forma similar como aditivo alimentario y como agente conservante antifúngico. Su número E es E217.
En 2010, el Comité Científico de Seguridad de los Consumidores de la Unión Europea declaró que el uso de butilparabeno y propilparabeno como conservantes en productos cosméticos terminados es seguro para el consumidor, siempre que la suma de sus concentraciones no supere el 0,19 %. [3]
Aplicaciones
Alimento
Según las regulaciones de la FDA, el propilparabeno es seguro de usar con un máximo de 0,1% del peso del alimento terminado o 200–450 ppm para una variedad de alimentos como extractos de café , jugos , mermeladas, productos horneados y productos lácteos . [4] Incluso se encuentra naturalmente en una planta llamada Stocksia brahuica . [5] A menudo se utiliza como conservante de alimentos y cosméticos, ya que no tiene olor ni sabor y no cambia la textura. [4] El compuesto tiene alguna aplicación medicinal, ya que se ha utilizado en píldoras , jarabes , colirios, bebidas para aumentar de peso y recientemente se ha descubierto que tiene actividades anticonvulsivas , lo que sugiere que puede ser útil en el desarrollo de medicamentos anticonvulsivos. [4] [6]
Recientemente, un estudio de combinación de agua activada por plasma (PAW) con propilparabeno mostró una mayor eficacia antimicrobiana del PAW para la desinfección de productos frescos. El PAW se utiliza para la desinfección de productos frescos. Sin embargo, cuando se utiliza en aplicaciones alimentarias, su eficacia disminuye debido a sustancias que interfieren, como polisacáridos , proteínas y lípidos . Con propilparabeno y PAW, las bacterias sufren más estrés oxidativo y daño celular, lo que aumenta la conservación de los productos. Por ahora, el riesgo potencial para la salud y el nivel de residuos del propilparabeno con este nuevo método aún se desconocen.
El propilparabeno también se utiliza como aditivo alimentario y se designa con el número E E216. El propilparabeno se utiliza habitualmente como conservante en productos horneados envasados, en particular pasteles y tortillas. [7] El propilparabeno también es un alérgeno químico estandarizado y se utiliza en pruebas alergénicas. [8] [9]
Cosmético
El propilparabeno es uno de los parabenos más utilizados en las formulaciones cosméticas. [4] Se puede encontrar en humectantes , champús , acondicionadores , maquillajes , productos para el afeitado y muchos más. [10] En los productos cosméticos, el propilparabeno generalmente se combina con otros parabenos (como el metilparabeno) u otros conservantes para proteger contra una gama más amplia de microorganismos. [4] La estabilidad química a temperatura ambiente y el amplio rango de pH (4,5-7,5) son ventajosos para prolongar la vida útil de un producto. Según las regulaciones de la FDA , la concentración máxima de uso para el propilparabeno es del 25%. [10] Sin embargo, los cosméticos no requieren pruebas de la FDA antes de la venta. [10] Si bien no hay evidencia concluyente de daño a la salud humana por el propilparabeno, más compañías cosméticas están creando líneas sin parabenos, específicamente en champús. Dado que los parabenos pueden absorberse fácilmente a través de la piel, se cree que el uso diario causa una acumulación tóxica en el cuerpo que podría ser dañina. Algunas personas también pueden experimentar reacciones alérgicas a los parabenos, incluyendo enrojecimiento, irritación, picazón, descamación y urticaria. [11]
Farmacéutico
Los parabenos, que se utilizan desde mediados de la década de 1920 como conservantes, están presentes en colirios , pastillas, jarabes para la tos , soluciones inyectables, anticonceptivos e incluso bebidas para aumentar de peso. [4] A diferencia de los cosméticos, donde el propilparabeno se utiliza principalmente en la superficie, el propilparabeno se ingiere y se absorbe. Según una ley de la CEE (Comunidad Económica Europea), el nivel máximo de parabenos en productos farmacéuticos es del 1% (p/p), [12] mucho más estricta y definida que los cosméticos. El propilparabeno tampoco se puede utilizar solo en productos oftálmicos , como el colirio, porque puede causar irritación en el nivel de concentración eficaz para tener actividades antimicrobianas. [4]
Una prueba de electrochoque máximo (MES) también muestra actividad anticonvulsiva en el propilparabeno. Dado que el propilparabeno tiene una toxicidad mínima o nula y se absorbe bien en el tracto gastrointestinal, podría convertirse en un nuevo medicamento anticonvulsivo para controlar las convulsiones. [6]
Propiedades químicas
El propilparabeno es un compuesto estable y no volátil con propiedades antimicrobianas y se ha utilizado como conservante en alimentos durante más de 50 años. [4] Se utiliza típicamente en una variedad de cosméticos a base de agua y productos de cuidado personal. [13] Es un sólido cristalino blanco con un peso molecular de 202,18 uma . [14] Los humanos absorben con mayor frecuencia el químico a través de la piel o la ingestión, ya que se encuentra en muchos productos cosméticos y alimenticios como conservante antimicótico . [15] [14] Se metaboliza en dos vías principales que conducen a la producción de metabolitos conjugados o hidrolizados (PHBA, PHHA). [15] Estos productos se excretan del cuerpo en la orina. [15] El propilparabeno es un antimicrobiano eficaz , especialmente contra los mohos verdes y azules en los frutos cítricos . [14] Su alta solubilidad en agua permite que se aplique a las frutas fácilmente. [14]
Síntesis
Una de las formas más sencillas de producir propilparabeno es mediante la esterificación del ácido 4-hidroxibenzoico con propanol utilizando un catalizador ácido . [16] El primer paso importante incluye la protonación del carbonilo debido a las condiciones ácidas. Esta protonación da como resultado una carga positiva en el carbonilo que compensará la densidad electrónica del átomo de carbono del éster , esto permite que el propanol realice un ataque nucleofílico en el carbonilo . [17] El protón del propanol nucleofílico es luego transferido por el solvente al grupo hidroxilo del éster . El hidroxilo puede entonces actuar como un buen grupo saliente y ser expulsado del intermediario tetraédrico como agua , permitiendo que el grupo carbonilo del éster se reforme. Finalmente, la desprotonación del grupo carbonilo reformado producirá el producto éster final, propilparabeno. [17]
Seguridad
El propilparabeno, entre otros parabenos, ha generado inquietudes sobre su posible interacción y alteración del estrógeno en el sistema endocrino [18]. La exposición a altos niveles de propilparabeno se ha correlacionado con una menor producción de esperma y testosterona en machos en estudios con animales [1] [18] , con otro estudio que muestra que incluso puede actuar como un espermicida eficaz [19] . Los estudios con animales sobre el propilparabeno en el cuerpo muestran que el propilparabeno se metaboliza en el tracto gastrointestinal y se excreta rápidamente a través de la orina sin acumulación en el cuerpo. A pesar de la interacción de los parabenos con el sistema endocrino , no se ha demostrado que esté significativamente correlacionado con el cáncer de mama [18] . Con pieles agrietadas o dañadas, el uso de propilparabeno en cosméticos o productos para el cuidado de la piel puede provocar sensibilización de la piel ; sin embargo, para la piel normal, se considera seguro [5] .
A partir de mayo de 2023, Nueva York comenzó a considerar prohibir el uso de propilparabeno porque los estudios en humanos y animales indican que actúa como disruptor endocrino y afecta la salud reproductiva. [1] [7]
En octubre de 2023, el gobernador de California firmó un proyecto de ley que prohíbe el uso de propilparabeno en alimentos para 2027. [20] [21] La nueva ley prohíbe la fabricación, venta y distribución de propilparabeno y otros tres aditivos ( aceite vegetal bromado , bromato de potasio y Red 3 ). Esta es la primera ley en los EE. UU. que lo prohíbe y posiblemente tenga efectos a nivel nacional. [22]
Referencias
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