Astaxantina

Astaxantina
Fórmula esquelética de la astaxantina
Modelo de relleno espacial de la molécula de astaxantina
Nombres
Nombre IUPAC
(3 S ,3 ′ S )-3,3 ′ -Dihidroxi-β,β-caroteno-4,4 ′ -diona
Nombre sistemático de la IUPAC
(6 S ,6 ′ S )-3,3 ′ -[(1 mi ,3 mi ,5 mi ,7 mi ,9 mi ,11 mi ,13 mi ,15 mi ,17 mi )-3,7,12,16-Tetrametiloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaeno-1,18-diil]bis(6-hidroxi-2,4,4- trimetilciclohex-2-en-1-ona)
Otros nombres
  • β-caroteno-4,4'-diona, 3,3'-dihidroxi-, todo-trans-
  • (3S,3'S)-Astaxantina
  • (3S,3'S)-Astaxantina
  • (3S,3'S)-todo-trans-astaxantina
  • (S,S)-Astaxantina; Astaxantina, todo-trans-
  • Astaxantina todo-trans
  • trans-astaxantina
  • Ovoester [1]
Identificadores
  • 472-61-7 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:40968 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL445751 ☒norte
Araña química
  • 4444636 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.006.776
Número EE161j (colores)
Identificador de centro de PubChem
  • 5281224
UNIVERSIDAD
  • 8XPW32PR7I controlarY
  • DTXSID00893777
  • InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)2 5-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36 (42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23- 21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1 controlarY
    Clave: MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N controlarY
  • InChI=1/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+
    Clave: MQZIGYBFDRPAKN-QISQUURKBE
  • InChI=1/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25 -39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36( 42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21 +,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1
    Clave: MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHBJ
  • O=C2\C(=C(\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C1=C(\C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C)C)C)C)C)C)C(C)(C)C[C@@H]2O)C
Propiedades
C40H52O4​​​​​
Masa molar596,84 g/mol
Aparienciapolvo sólido rojo
Densidad1,071 g/ml [2]
Punto de fusión216 °C (421 °F; 489 K) [2]
Punto de ebullición774 °C (1425 °F; 1047 K) [2]
Solubilidad30 g/L en DCM; 10 g/L en CHCl3 ; 0,5 g/L en DMSO; 0,2 g/L en acetona
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La astaxantina / æ s t ə ˈ z æ n θ ɪ n / es un cetocarotenoide dentro de un grupo de compuestos químicos conocidos como carotenonas o terpenos . [3] [4] [5] La astaxantina es un metabolito de la zeaxantina y la cantaxantina , que contiene grupos funcionales hidroxilo y cetona. [3]

Es un pigmento liposoluble con propiedades colorantes rojas, que resultan de la cadena extendida de dobles enlaces conjugados (alternando dobles y simples) en el centro del compuesto. [3] La presencia de los grupos funcionales hidroxilo y los hidrocarburos hidrófobos hacen que la molécula sea anfifílica. [6]

La astaxantina se produce de forma natural en la microalga de agua dulce Haematococcus pluvialis , el hongo de levadura Xanthophyllomyces dendrorhous (también conocido como Phaffia rhodozyma ) y la bacteria Paracoccus carotinifaciens . [7] [8] Cuando las algas se estresan por falta de nutrientes, aumento de la salinidad o exceso de luz solar, crean astaxantina. [9] Los animales que se alimentan de las algas, como el salmón , la trucha roja, el besugo rojo , los flamencos y los crustáceos (camarones, krill, cangrejos, langostas y cangrejos de río), posteriormente reflejan la pigmentación rojo-anaranjada de la astaxantina. [3] [10]

La astaxantina se utiliza como suplemento dietético para el consumo humano, animal y de acuicultura . [3] La astaxantina de fuentes de algas, sintéticas y bacterianas generalmente se reconoce como segura en los Estados Unidos. [11] La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos ha aprobado la astaxantina como colorante alimentario (o aditivo de color) para usos específicos en alimentos para animales y peces. [3] [12] La Comisión Europea lo considera un colorante alimentario con número E E161j. [13] La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria ha establecido una ingesta diaria admisible de 0,2 mg por kg de peso corporal, a partir de 2019. [14] Como aditivo de colorante alimentario , la astaxantina y el dimetildisuccinato de astaxantina están restringidos para su uso solo en alimentos para peces salmónidos . [15]

Fuentes naturales

La cáscara y partes más pequeñas del tejido corporal del Pandalus borealis (camarón ártico) están coloreadas de rojo por la astaxantina y se utilizan y venden como una fuente extraíble de astaxantina.
Un quiste de Haematococcus pluvialis lleno de astaxantina (rojo)
El krill también se utiliza como fuente de astaxantina.

La astaxantina está presente en la mayoría de los organismos acuáticos de color rojo. [10] El contenido varía de una especie a otra, pero también de un individuo a otro, ya que depende en gran medida de la dieta y las condiciones de vida. [16] También se han encontrado astaxantina y otros astacarotenoides químicamente relacionados en varias especies de líquenes de la zona ártica. [ cita requerida ]

Las principales fuentes naturales para la producción industrial de astaxantina comprenden las siguientes: [10]

Las concentraciones de astaxantina en la naturaleza son aproximadamente: [ cita requerida ]

FuenteConcentración de astaxantina (ppm)
Salmónidos~ 5
Plancton~ 60
Krill~ 120
Camarón ártico (Pandalus borealis)~ 1.200
Levadura Phaffia~ 10.000
Paracoco carotinifaciens~ 21.000
Haematococcus pluvialis~ 40.000

Las algas son la principal fuente natural de astaxantina en la cadena alimentaria acuática . La microalga Haematococcus pluvialis contiene altos niveles de astaxantina (alrededor del 3,8 % del peso seco) y es la principal fuente industrial de astaxantina natural. [17]

En los mariscos, la astaxantina se concentra casi exclusivamente en las conchas, con solo pequeñas cantidades en la propia pulpa, y la mayor parte solo se hace visible durante la cocción, cuando el pigmento se separa de las proteínas desnaturalizadas que de otro modo lo unen. La astaxantina se extrae de la Euphausia superba (krill antártico) y de los desechos del procesamiento del camarón. [18]

Biosíntesis

La biosíntesis de la astaxantina comienza con tres moléculas de pirofosfato de isopentenilo (IPP) y una molécula de pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) que se combinan mediante la isomerasa de la IPP y se convierten en pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP) mediante la GGPP sintasa. A continuación, la fitoeno sintasa une dos moléculas de GGPP para formar fitoeno. A continuación, la fitoeno desaturasa crea cuatro enlaces dobles en el fitoeno para formar licopeno. A continuación, la licopeno ciclasa forma primero γ-caroteno y, posteriormente, β-caroteno. A partir del β-caroteno, las hidrolasas (azul) y las cetolasas (verde) forman múltiples moléculas intermedias hasta que se obtiene la molécula final, la astaxantina.
La biosíntesis de la astaxantina comienza con tres moléculas de pirofosfato de isopentenilo (IPP) y una molécula de pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) que se combinan mediante la isomerasa de la IPP y se convierten en pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP) mediante la GGPP sintasa. A continuación, la fitoeno sintasa une dos moléculas de GGPP para formar fitoeno. A continuación, la fitoeno desaturasa crea cuatro enlaces dobles en el fitoeno para formar licopeno. A continuación, la licopeno ciclasa forma primero γ-caroteno y, posteriormente, β-caroteno. A partir del β-caroteno, las hidrolasas (azul) y las cetolasas (verde) forman múltiples moléculas intermedias hasta que se obtiene la molécula final, la astaxantina.

La biosíntesis de la astaxantina comienza con tres moléculas de pirofosfato de isopentenilo (IPP) y una molécula de pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) que se combinan mediante la isomerasa IPP y se convierten en pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP) mediante la GGPP sintasa. Luego, la fitoeno sintasa acopla dos moléculas de GGPP para formar fitoeno. A continuación, la fitoeno desaturasa crea cuatro enlaces dobles en la molécula de fitoeno para formar licopeno. Después de la desaturación, la licopeno ciclasa primero forma γ-caroteno al convertir uno de los extremos acíclicos ψ del licopeno en un anillo β, y luego convierte el otro para formar β-caroteno. A partir del β-caroteno, las hidrolasas (azul) son responsables de la inclusión de dos grupos 3-hidroxi, y las cetolasas (verde) de la adición de dos grupos 4-ceto, formándose múltiples moléculas intermedias hasta obtener la molécula final, la astaxantina. [19]

Fuentes sintéticas

La estructura de la astaxantina por síntesis fue descrita en 1975. [20] Casi toda la astaxantina disponible comercialmente para la acuicultura se produce sintéticamente, con un mercado anual de alrededor de mil millones de dólares en 2019. [21]

Se ha descubierto una síntesis eficiente a partir de isoforona , cis -3-metil-2-penten-4-yn-1-ol y un dialdehído C 10 simétrico, que se utiliza en la producción industrial. Combina estos productos químicos con una etinilación y luego una reacción de Wittig . [22] Dos equivalentes del iluro adecuado combinados con el dialdehído adecuado en un disolvente de metanol, etanol o una mezcla de los dos, producen astaxantina con rendimientos de hasta el 88%. [23]

Síntesis de astaxantina mediante la reacción de Wittig

Ingeniería metabólica

El costo de la extracción de astaxantina, el alto precio de mercado y la falta de sistemas eficientes de producción por fermentación, combinados con las complejidades de la síntesis química, desalientan su desarrollo comercial. La ingeniería metabólica de bacterias ( Escherichia coli ) permite la producción eficiente de astaxantina a partir de betacaroteno a través de zeaxantina o cantaxantina . [3] [24] [25] [26]

Estructura

Estereoisómeros

Además de las configuraciones isoméricas estructurales, la astaxantina también contiene dos centros quirales en las posiciones 3 y 3 ' , lo que da lugar a tres estereoisómeros únicos (3R,3'R y 3R,3'S meso y 3S,3'S). Si bien los tres estereoisómeros están presentes en la naturaleza, la distribución relativa varía considerablemente de un organismo a otro. [27] La ​​astaxantina sintética contiene una mezcla de los tres estereoisómeros, en proporciones de aproximadamente 1:2:1. [28]

Esterificación

La astaxantina existe en dos formas predominantes, no esterificada (levadura, sintética) o esterificada (alga) con fracciones de ácidos grasos de longitud variable cuya composición está influenciada por el organismo de origen así como por las condiciones de crecimiento. La astaxantina que se administra al salmón para mejorar la coloración de la carne está en forma no esterificada [29]. La evidencia predominante apoya una desesterificación de los ácidos grasos de la molécula de astaxantina en el intestino antes o concomitantemente con la absorción, lo que resulta en la circulación y la deposición tisular de astaxantina no esterificada. La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (AESA) publicó una opinión científica sobre un carotenoide xantofílico similar , la luteína, en la que se afirma que "después del paso por el tracto gastrointestinal y/o la absorción, los ésteres de luteína se hidrolizan para formar luteína libre nuevamente". [30] Si bien se puede suponer que la astaxantina no esterificada sería más biodisponible que la astaxantina esterificada debido a los pasos enzimáticos adicionales en el intestino necesarios para hidrolizar los componentes de ácidos grasos, varios estudios sugieren que la biodisponibilidad depende más de la formulación que de la configuración. [31] [32]

Usos

La astaxantina se utiliza como suplemento dietético y suplemento alimenticio como colorante alimentario para salmones, cangrejos, camarones, pollos y producción de huevos. [3] [17]

Para mariscos y animales

El uso principal de la astaxantina sintética en la actualidad es como aditivo en alimentos para animales para impartir coloración, incluyendo el salmón criado en granjas y las yemas de huevo de gallina. [3] [33] Los pigmentos carotenoides sintéticos de color amarillo, rojo o naranja representan alrededor del 15-25% del costo de producción de alimentos comerciales para salmón. [34] En el siglo XXI, la mayor parte de la astaxantina comercial para acuicultura se produce sintéticamente. [35]

Se presentaron demandas colectivas contra algunas importantes cadenas de supermercados por no etiquetar claramente el salmón tratado con astaxantina como "colorante añadido". [36] Las cadenas se apresuraron a etiquetar todo ese salmón como "colorante añadido". El litigio persistió con la demanda por daños y perjuicios, pero un juez de Seattle desestimó el caso, dictaminando que la aplicación de las leyes alimentarias aplicables dependía del gobierno y no de los individuos. [37]

Suplemento dietético

La principal aplicación humana de la astaxantina es como suplemento dietético y aún se encuentra en fase de investigación preliminar. [3] En 2020, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria informó que una ingesta de 8 mg de astaxantina por día a partir de suplementos alimenticios es segura para los adultos. [38]

Papel en la cadena alimentaria

Las langostas, los camarones y algunos cangrejos se vuelven rojos cuando se cocinan porque la astaxantina, que estaba unida a la proteína en el caparazón, se libera a medida que la proteína se desnaturaliza y se desenrolla. El pigmento liberado queda así disponible para absorber la luz y producir el color rojo. [3] [39]

Reglamento

En abril de 2009, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos aprobó la astaxantina como aditivo para alimentos para peces únicamente como componente de una mezcla de aditivos de color estabilizados. Las mezclas de aditivos de color para alimentos para peces elaboradas con astaxantina pueden contener únicamente aquellos diluyentes que sean adecuados. [12] Los aditivos de color astaxantina, azul ultramar , cantaxantina , óxido de hierro sintético , harina de algas secas, harina y extracto de Tagetes y aceite de endospermo de maíz están aprobados para usos específicos en alimentos para animales. [40] La harina de algas Haematococcus (21 CFR 73.185) y la levadura Phaffia (21 CFR 73.355) para su uso en piensos para peces para dar color a los salmónidos se añadieron en 2000. [41] [42] [43] En la Unión Europea , los complementos alimenticios que contienen astaxantina derivados de fuentes que no tienen antecedentes de uso como fuente de alimentos en Europa, están comprendidos en el ámbito de aplicación de la legislación sobre nuevos alimentos, CE (n.º) 258/97. Desde 1997, ha habido cinco solicitudes de nuevos alimentos relativas a productos que contienen astaxantina extraída de estas nuevas fuentes. En cada caso, estas solicitudes han sido solicitudes simplificadas o de equivalencia sustancial, porque la astaxantina se reconoce como un componente alimentario en la dieta de la UE. [44] [45] [46] [47]

Referencias

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