Disulfuro de dimetilo
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido (Metildisulfanil)metano [1] | |||
| Otros nombres Disulfuro de dimetilo [1] Disulfuro de metilo Disulfuro de metilo Disulfuro de dimetilo Metilditiometano 2,3-Ditiabutano | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | DMDS | ||
| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.009.883 | ||
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| Capítulo 3 SSCH 3 | |||
| Masa molar | 94,19 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Densidad | 1,06 g/cm3 [ 2] | ||
| Punto de fusión | -85 °C (-121 °F; 188 K) [2] | ||
| Punto de ebullición | 110 °C (230 °F; 383 K) [2] | ||
| 2,5 g/L (20 °C) [2] | |||
| Presión de vapor | 3,8 kPa (a 25 °C) Ficha técnica de Arkema | ||
| Peligros | |||
| punto de inflamabilidad | 15 °C (59 °F; 288 K) [2] | ||
| 370 °C (698 °F; 643 K) [2] | |||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 190 mg/kg (oral, rata) [3] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El disulfuro de dimetilo ( DMDS ) es un compuesto químico orgánico con la fórmula molecular CH3SSCH3 . Es un líquido inflamable con un olor desagradable, parecido al del ajo . El compuesto es incoloro, aunque las muestras impuras suelen tener un aspecto amarillento .
Ocurrencia y síntesis
El disulfuro de dimetilo se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza. Lo emiten bacterias, hongos, plantas y animales. Junto con el sulfuro de dimetilo y el trisulfuro de dimetilo, se ha confirmado que es un compuesto volátil emitido por la planta que atrae moscas conocida como arum de caballo muerto ( Helicodiceros muscivorus ). Estas moscas se sienten atraídas por el olor parecido al de la carne fétida y, por lo tanto, ayudan a polinizar esta planta. [4]
El DMDS se puede producir mediante la oxidación de metanotiol , por ejemplo con yodo :
- 2 CH 3 SH + I 2 → CH 3 SSCH 3 + 2 HI
Reacciones químicas
Las reacciones importantes incluyen la cloración que produce cloruro de metanosulfonilo ( CH 3 SCl ), cloruro de metanosulfonilo ( CH 3 S(O)Cl ), [5] y cloruro de metanosulfonilo ( CH 3 SO 2 Cl ), así como la oxidación con peróxido de hidrógeno o ácido peracético que produce el tiosulfinato de metilo metanotiosulfinato ( CH 3 S(O)SCH 3 ). [6]
Usos
El DMDS se utiliza como aditivo alimentario en cebollas, ajo, quesos, carnes, sopas, sabores salados y sabores de frutas. [7] Industrialmente, el DMDS se utiliza en refinerías de petróleo como agente sulfurante. [8] También es un fumigante de suelo eficaz en la agricultura, registrado en muchos estados de los EE. UU. y en todo el mundo. En esta capacidad, es una alternativa importante para reemplazar al bromuro de metilo , que se está eliminando gradualmente. Sin embargo, es menos eficaz que el anterior. Este pesticida se comercializa como "Paladin" por Arkema . [9] [10]
Uso industrial
El DMDS se utiliza para preparar catalizadores para la hidrodesulfuración , debido a su alto contenido de azufre y baja temperatura de descomposición. Las refinerías lo utilizan en lugar de otros agentes de adición de azufre para la sulfuración del catalizador porque tiene más azufre por libra que el sulfuro de dimetilo (DMS) o el polisulfuro de di-terbutilo (TBPS). [11] Una vez inyectado en un hidrotratador o hidrocraqueador, se descompone para formar H2S . El H2S reacciona con los óxidos metálicos en el catalizador, convirtiéndolos en la forma activa de sulfuro metálico. [12]
DMDS también funciona como un producto eficaz para los operadores de la industria petroquímica que deben proteger sus bobinas de craqueo a vapor contra la formación de coque y monóxido de carbono.
El DMDS se utiliza en la preparación de 4-(metiltio)fenol, que se utiliza en la producción de diversos pesticidas. El DMDS y el cloro se hacen reaccionar con fenóxido de trifluoruro de boro para producir 4-(metiltio)fenol. El tiofeno y el DMDS se mezclan con gas combustible de hidrocarburo para impartirle un olor gaseoso al gas combustible.
Referencias
- ^ ab Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 708. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ abcdef Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
- ^ [1], Hoja informativa sobre el DMDS de la EPA
- ^ Marcus C. Stensmyr; Isabella Urru; Ignazio Collu; Malin Celander; Bill S. Hansson; Anna-Maria Angioy (2002). "Olor a podrido de las flores de arum de caballo muerto". Nature . 420 (6916): 625–626. Bibcode :2002Natur.420..625S. doi :10.1038/420625a. PMID 12478279. S2CID 1001475.
- ^ Irwin B. Douglass y Richard V. Norton "Cloruro de metanosulfinilo" Organic Syntheses , Coll. Vol. 5, pág. 709-712 (1973).
- ^ Block, Eric; O'Connor, John (1974). "Química de los ésteres de tiosulfinato de alquilo. VI. Preparación y estudios espectrales". Revista de la Sociedad Química Americana . 96 (12): 3921. doi :10.1021/ja00819a033.
- ^ [2], OSHA
- ^ Disulfuro de dimetilo (DMDS) Archivado el 29 de septiembre de 2011 en Wayback Machine , Arkema, Inc.
- ^ "DMDS para fumigación de suelos agrícolas". Arkema . Consultado el 6 de septiembre de 2013 .
- ^ Registro de Paladin y Paladin EC que contienen el nuevo ingrediente activo disulfuro de dimetilo (PDF) , Departamento de Conservación Ambiental del Estado de Nueva York, 9 de marzo de 2012
- ^ Disulfuro de dimetilo (DMDS)
- ^ "Recursos del reactor".
