Anfepramona
Fármaco estimulante utilizado como supresor del apetito.

Anfepramona
Datos clínicos
Nombres comercialesTenuate, Tepanil, Nobesine, otros
Otros nombresDietilpropión, dietilcatinona
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa682037
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • Australia : B2
Vías de
administración		Por la boca
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (Sólo con receta médica)
  • BR : Clase B2 (Medicamentos anoréxicos) [1]
  • CA : Anexo G (CDSA IV) [2] [3]
  • DE : Sólo con receta médica ( Anlage III para dosis más altas)
  • Reino Unido : Clase C
  • EE.UU .: Anexo IV [4]
  • UE : Solo con receta médica [5] [6]
Datos farmacocinéticos
Vida media de eliminación4–6 horas (metabolitos) [7]
ExcreciónOrina (>75%) [7]
Identificadores
  • ( RS )-2-dietilamino-1-fenilpropan-1-ona
Número CAS
  • 90-84-6 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 7029
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 7161
Banco de medicamentos
  • DB00937 controlarY
Araña química
  • 6762 controlarY
UNIVERSIDAD
  • Q94YYU22B8
BARRIL
  • D07444 ☒norte
EBICh
  • CHEBI:4530 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1194666 ☒norte
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID6022929
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.836
Datos químicos y físicos
FórmulaC13H19NO​​​​​
Masa molar205,301  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
QuiralidadMezcla racémica
  • O=C(c1ccccc1)C(N(CC)CC)C
  • InChI=1S/C13H19NO/c1-4-14(5-2)11(3)13(15)12-9-7-6-8-10-12/h6-11H,4-5H2,1-3H3 controlarY
  • Clave:XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La anfepramona , también conocida como dietilpropión , es un fármaco estimulante de las clases de fenetilamina , anfetamina y catinona que se utiliza como supresor del apetito . [8] [9] Se utiliza en el tratamiento a corto plazo de la obesidad , junto con cambios en la dieta y el estilo de vida. [8] La anfepramona tiene una estructura química similar al antidepresivo y ayuda para dejar de fumar bupropión (anteriormente llamado anfebutamona), que también se ha desarrollado como un medicamento para bajar de peso cuando se combina con naltrexona . [10]

Farmacología

La anfepramona en sí carece de afinidad por los transportadores de monoamina y, en cambio, funciona como un profármaco de la etcatinona . [11] La etcatinona (y, por lo tanto, también la anfepramona) es un dopaminérgico y serotoninérgico muy débil , y es aproximadamente 10 y 20 veces más fuerte que la noradrenalina en comparación, respectivamente. [11]

Química

La anfepramona se puede sintetizar a partir de propiofenona mediante bromación , seguida de una reacción con dietilamina . [12] [13]

Sociedad y cultura

Nombres

Otro nombre utilizado médicamente es dietilpropión ( nombre aprobado británico (BAN) y nombre aprobado australiano (AAN)). Los nombres químicos incluyen: α-metil-β-ceto- N , N -dietilfenetilamina, N , N -dietil-β-cetoanfetamina y N , N -dietilcatinona. Los nombres comerciales incluyen: Anorex, Linea, Nobesine, Prefamone, Regenon, Tepanil y Tenuate.

La anfepramona está clasificada como una sustancia controlada de la Lista IV en los Estados Unidos. En el Reino Unido, la anfepramona es una droga de clase C [14] y, como medicamento, es una droga controlada de la Lista 3 que requiere custodia segura.

A partir de junio de 2022, el comité de seguridad de la Agencia Europea de Medicamentos (EMA) recomienda la retirada de las autorizaciones de comercialización de la anfepramona. [15] [6]

Uso recreativo

Los autores de varios estudios sobre la anfepramona afirman que la sustancia tiene un potencial relativamente bajo de causar adicción en los usuarios. [16] [17] [4] [18]

Referencias

  1. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
  2. ^ "Información del producto Tenuate". Health Canada . 25 de abril de 2012. Archivado desde el original el 4 de agosto de 2022. Consultado el 3 de agosto de 2022 .
  3. ^ "Información del producto Nobesine". Health Canada . 25 de abril de 2012. Archivado desde el original el 4 de agosto de 2022. Consultado el 3 de agosto de 2022 .
  4. ^ ab "Tableta de liberación prolongada de tepanil (clorhidrato de dietilpropión)". Dailymed . Institutos Nacionales de Salud. Archivado desde el original el 8 de mayo de 2021 . Consultado el 4 de agosto de 2022 .
  5. ^ "Amfepramona. Lista de medicamentos autorizados a nivel nacional" (PDF) . Archivado (PDF) del original el 27 de agosto de 2021.
  6. ^ ab «Medicamentos que contienen amfepramona». Agencia Europea de Medicamentos (EMA) . 12 de febrero de 2021. Archivado desde el original el 7 de marzo de 2021. Consultado el 12 de febrero de 2021 .
  7. ^ ab "SPC-DOC_PL 16133-0001" (PDF) . Agencia Reguladora de Medicamentos y Productos Sanitarios . Essential Nutrition Ltd. 18 de noviembre de 2011 . Consultado el 18 de julio de 2014 .[ enlace muerto permanente ]
  8. ^ ab Brayfield A, ed. (30 de enero de 2013). "Clorhidrato de dietilpropión". Martindale: The Complete Drug Reference . Londres, Reino Unido: Pharmaceutical Press. Archivado desde el original el 27 de agosto de 2021. Consultado el 18 de julio de 2014 .
  9. ^ "Terminología aprobada por la TGA para medicamentos, sección 1: sustancias químicas" (PDF) . Administración de productos terapéuticos (Tga) . Administración de productos terapéuticos , Departamento de Salud y Envejecimiento, Gobierno australiano. Julio de 1999. pág. 42. Archivado (PDF) desde el original el 11 de febrero de 2014 . Consultado el 18 de julio de 2014 .
  10. ^ Arias HR, Santamaría A, Ali SF (2009). "Acciones farmacológicas y neurotoxicológicas mediadas por bupropión y dietilpropión". Nuevos conceptos de neurotoxicidad inducida por psicoestimulantes . Revista Internacional de Neurobiología. Vol. 88. págs. 223–55. doi :10.1016/S0074-7742(09)88009-4. ISBN 9780123745040.PMID  19897080 .
  11. ^ ab Rothman RB, Baumann MH (2006). "Potencial terapéutico de los sustratos transportadores de monoamina". Temas actuales en química medicinal . 6 (17): 1845–59. doi :10.2174/156802606778249766. PMID  17017961. Archivado desde el original el 23 de octubre de 2020. Consultado el 7 de septiembre de 2020 .
  12. ^ Patente estadounidense 3001910, Schutte J, "Propiofenonas anorexigénicas", expedida el 26 de septiembre de 1961, asignada a Temmler-Werke 
  13. ^ Hyde JF, Browning E, Adams R (1928). "Homólogos sintéticos de d,l-efedrina". Revista de la Sociedad Química Americana . 50 (8): 2287–2292. doi :10.1021/ja01395a032.
  14. ^ "Medicamentos de clase C". Medicamentos controlados de la Lista 2. Legislación del Reino Unido. Archivado desde el original el 14 de noviembre de 2012. Consultado el 7 de febrero de 2012 .
  15. ^ "EMA recomienda la retirada de la autorización de comercialización de medicamentos a base de anfepramona". Agencia Europea de Medicamentos (EMA) . 10 de junio de 2022. Archivado desde el original el 10 de junio de 2022. Consultado el 10 de junio de 2022 .
  16. ^ Cohen S (1977). "Dietilpropión (atenuado): un anorexígeno de abuso poco frecuente". Psychosomatics . 18 (1): 28–33. doi : 10.1016/S0033-3182(77)71101-6 . PMID  850721.
  17. ^ Jasinski DR, Krishnan S (junio de 2009). "Abuso de la lisdexanfetamina dimesilato oral y su seguridad en individuos con antecedentes de abuso de estimulantes". Journal of Psychopharmacology . 23 (4): 419–27. doi :10.1177/0269881109103113. PMID  19329547. S2CID  6138292.
  18. ^ Caplan J (mayo de 1963). "Habituación al dietilpropión (Tenuate)". Revista de la Asociación Médica Canadiense . 88 (18): 943–4. PMC 1921278 . PMID  14018413. 
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