Diepoxibutano
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 2,2′-Bioxirano | |
| Otros nombres 1,1′-Bi[óxido de etileno]; 1,2:3,4-Diepoxibutano; Diepóxido de 1,3-butadieno; Bioxirano; Dióxido de butadieno; Diepóxido de butano; Dioxibutadieno | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | DEBUTANTE |
| 79831 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.014.527 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 3384 3082 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C4H6O2 | |
| Masa molar | 86,090 g·mol −1 |
| Densidad | 1,113 g/cm3 ( 18 °C) [1] |
| Punto de fusión | 4 °C (39 °F; 277 K) [1] |
| Punto de ebullición | 138 °C (280 °F; 411 K) [1] |
| Miscible [1] | |
| Presión de vapor | 0,52 kPa (a 20 °C) [2] |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
    | |
| Peligro | |
| H226 , H301 , H310 , H311 , H314 , H330 , H340 , H350 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P350 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | 46 °C (115 °F; 319 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El diepoxibutano (también conocido como diepóxido de butano , diepóxido de butadieno o 1,2:3,4-diepoxibutano ) es un epóxido que es un líquido incoloro a temperatura ambiente. [3] Por lo tanto, es altamente reactivo, más que otros éteres . Un epóxido es un éter cíclico que contiene un anillo de tres átomos que se acerca a un triángulo equilátero . La estructura primaria de un epóxido contiene dos átomos de carbono y un hidrocarburo unido a un átomo de oxígeno. Se polimeriza en presencia de catalizadores o cuando se calienta. [4] Es hidrófilo , muy inflamable y se enciende fácilmente con calor o chispas. [3]
El diepoxibutano se utiliza como intermedio químico, como agente de curado para polímeros , como agente de reticulación para textiles y como conservante . [2]
Estructura, reactividad, síntesis.
El diepoxibutano se presenta en varias formas enantioméricas , entre ellas, d,l-1,2:3,4-diepoxibutano, d-1,2:3,4-diepoxibutano, l-1,2:3,4-diepoxibutano y meso -1,2:3,4-diepoxibutano. [3]
El diepoxibutano se polimeriza en presencia de catalizadores o cuando se calienta. Estas reacciones de polimerización pueden ser violentas. Los compuestos en grupos epoxi reaccionan con ácidos, bases y agentes oxidantes y reductores. Reaccionan, posiblemente de forma violenta, con agua en presencia de ácidos y otros catalizadores. [4]
Metabolismo/biotransformación
El metabolismo / biotransformación del diepoxibutano se produce en varios pasos. El primer paso de biotransformación es la oxidación mediada por el citocromo p450 del 1,3-butadieno para formar 3,4-epoxi-1-buteno (EB). El EB puede metabolizarse posteriormente en 1,2,3,4-diepoxibutano (DEB) o en 3-buteno-1,2-diol (BDD). La hidrólisis del DEB por la epóxido hidrolasa o la oxidación del BDD por el citocromo p450 produce 3,4-epoxi-1,2- butanodiol (EBD). [5]
Eficacia y efectos secundarios
Eficacia
El diepoxibutano se utiliza principalmente con fines de investigación. En la investigación se utiliza como agente de curado para resinas poliméricas , como agente de reticulación para fabricar fibras textiles sintéticas [6] y como intermediario químico . Existe una prueba de diepoxibutano (DEB) para investigación clínica, que se utiliza para detectar la anemia de Fanconi (FA) entre pacientes con síndromes de insuficiencia de la médula ósea . [7] La FA está relacionada con la inestabilidad cromosómica , por lo que la característica de reticulación de la DEB es útil para el diagnóstico.
Efectos adversos
- Dermatoxina - Quemaduras en la piel.
- Neumonitis tóxica : inflamación de los pulmones inducida por la inhalación de humos metálicos o gases y vapores tóxicos.
Carcinogenicidad
- Carcinógeno IARC - Clase 1: La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer clasifica las sustancias químicas como carcinógenos humanos establecidos.
- Carcinógeno NTP: Se anticipa razonablemente que sea un carcinógeno humano. [6]
Mecanismo de acción molecular
El diepoxibutano es el metabolito activo más potente del compuesto químico ambiental 1,3-butadieno (BD), que se utiliza ampliamente como compuesto químico industrial. Se sabe que el BD es un mutágeno y carcinógeno humano y es capaz de producir toxicidad orgánica. La exposición, principalmente por inhalación o contacto dérmico, al diepoxibutano en un ser humano induce la apoptosis en los linfoblastos TK6 a través de la regulación positiva de la proteína p53 supresora de tumores . [8]
Toxicidad
Efecto sobre los humanos
Se prevé razonablemente que el diepoxibutano sea un carcinógeno humano basándose en la evidencia de carcinogenicidad en animales de experimentación. [6] Un carcinógeno es un agente capaz de causar cáncer. [9] Muchos científicos creen que no existe un nivel seguro de exposición a un carcinógeno. [10]
El 1,2:3,4-diepoxibutano puede afectar a los seres humanos cuando se inhala. Este agente puede irritar la nariz, la garganta y los pulmones, causando tos y/o falta de aire ( bronquitis ). Los períodos de exposición más prolongados pueden causar acumulación de líquido en los pulmones (edema pulmonar), una emergencia médica, con falta de aire grave. También puede dañar el hígado y los riñones. Debe manipularse como carcinógeno con sumo cuidado. [10]
Efecto sobre los animales
Se ha demostrado experimentalmente que el diepoxibutano puede provocar tumores en especies de roedores en varios sitios de tejido diferentes y por varias vías de exposición diferentes. El contacto dérmico con el diepoxibutano provocó tumores cutáneos benignos pero también malignos en ratones. La inyección de diepoxibutano en ratones y ratas provocó tumores pulmonares. Además, la exposición por inhalación al diepoxibutano provocó tumores benignos de la glándula de Harder en ratones y también aumentó el área de tumores benignos o malignos de la cavidad nasal . [3]
Véase también
Referencias
- ^ abcde Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
- ^ ab Diepoxibutano Informe sobre carcinógenos, duodécima edición (2011)
- ^ abcd «Programa Nacional de Toxicología: 15.º informe sobre carcinógenos». Programa Nacional de Toxicología (NTP) . Consultado el 19 de marzo de 2023 .
- ^ ab "DIEPOXYBUTANE | CAMEO Chemicals | NOAA". cameochemicals.noaa.gov . Consultado el 19 de marzo de 2023 .
- ^ Wen, Ying; Zhang, Pan-Pan; An, Jing; Yu, Ying-Xin; Wu, Ming-Hong; Sheng, Guo-Ying; Fu, Jia-Mo; Zhang, Xin-Yu (1 de noviembre de 2011). "El diepoxibutano induce la formación de enlaces cruzados ADN-ADN en lugar de enlaces cruzados ADN-proteína, y roturas de cadena sencilla y sitios álcali-lábiles en células L02 de hepatocitos humanos" . Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis . 716 (1): 84–91. doi :10.1016/j.mrfmmm.2011.08.007. ISSN 0027-5107.
- ^ abc PubChem. "2,2'-Bioxirano". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 19 de marzo de 2023 .
- ^ "Prueba de diepoxibutano". www.datadictionary.nhs.uk . Consultado el 19 de marzo de 2023 .
- ^ Ewunkem, Akamu J.; Deve, Maya; Harrison, Scott H.; Muganda, Perpetua M. (marzo de 2020). "El diepoxibutano induce la expresión de un nuevo gen XCL1, diana de p53, que media la apoptosis en linfoblastos humanos expuestos". Revista de toxicología bioquímica y molecular . 34 (3). doi :10.1002/jbt.22446. ISSN 1095-6670. PMC 7060116 . PMID 31953984.
- ^ "Carcinógeno". Genome.gov . Consultado el 19 de marzo de 2023 .
- ^ ab Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de Nueva Jersey (2000). Hoja informativa sobre sustancias peligrosas. 984-2202 (609). Consultado el 20 de marzo de 2023. https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0685.pdf.
