Piridoxal

Piridoxal
	; Fórmula esquelética idealizada
	; Modelo de bolas y palos basado en la estructura cristalina . Nótese que el grupo fenol ácido ha donado un protón al grupo piridina básico para formar un zwitterión , y el grupo hidroximetilo ha reaccionado con el grupo aldehído para formar un hemiacetal .
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 3-Hidroxi-5-(hidroximetil)-2-metilpiridina-4-carbaldehído
Identificadores
Número CAS	66-72-8 Y; 65-22-5 (clorhidrato) Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:17310 Y;
Química biológica	ChEMBL102970 Y;
Araña química	1021 Y;
Banco de medicamentos	DB00147 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.000.573
BARRIL	C00250 Y;
Identificador de centro de PubChem	1050;
UNIVERSIDAD	3THM379K8A Y; 1416KF0QBC (clorhidrato) Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID4046020;
	InChI InChI=1S/C8H9NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,4,10,12H,3H2,1H3 Y Clave: RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C8H9NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,4,10,12H,3H2,1H3 Clave: RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYAP;
	SONRISAS O=Cc1c(O)c(C)ncc1CO;
Propiedades
Fórmula química	C8H9NO3
Masa molar	167,16 g/mol
Punto de fusión	165 °C (329 °F; 438 K) (se descompone)
Compuestos relacionados
Arilformaldehídos relacionados	Damnacanthal; Gosipol
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El piridoxal (PL) ^[3] es una forma de vitamina B ₆ .

Algunas bacterias de importancia médica, como las de los géneros Granulicatella y Abiotrophia , requieren piridoxal para crecer. Este requerimiento nutricional puede conducir al fenómeno de crecimiento satélite. En cultivos in vitro , estas bacterias dependientes del piridoxal solo pueden crecer en áreas que rodean colonias de bacterias de otros géneros ("satelitismo") que son capaces de producir piridoxal.

El piridoxal está involucrado en lo que se cree que es la reacción más antigua del metabolismo aeróbico en la Tierra, hace unos 2.900 millones de años, un precursor del Gran Evento de Oxidación . ^[4]

Véase también

Fosfato de piridoxal

Referencias

^ "Entrada CSD: BIHKEI01". Base de datos estructural de Cambridge : estructuras de acceso . Cambridge Crystallographic Data Centre . 1985. Archivado desde el original el 4 de noviembre de 2023. Consultado el 4 de noviembre de 2023 .
^ MacLaurin, CL; Richardson, MF (1985). "Piridoxal, C ₈ H ₉ NO ₃ y piridoxamina dihidrato, C ₈ H ₁₂ N ₂ O ₂ .2H ₂ O". Acta Crystallogr. C . 41 (2): 261–263. Código Bibliográfico :1985AcCrC..41..261M. doi :10.1107/S0108270185003547.
^ "Vitamina B-6". iupac.qmul.ac.uk . Consultado el 26 de septiembre de 2024 .
^ "La estructura del dominio proteico descubre el origen del metabolismo aeróbico y el surgimiento del oxígeno planetario", Gustavo Caetano-Anolles et al., publicado en Structure ; artículo disponible en University of Illinois News Bureau, 2012.

[BIHKEI01-1] "Entrada CSD: BIHKEI01". Base de datos estructural de Cambridge : estructuras de acceso . Cambridge Crystallographic Data Centre . 1985. Archivado desde el original el 4 de noviembre de 2023. Consultado el 4 de noviembre de 2023 .

[2] MacLaurin, CL; Richardson, MF (1985). "Piridoxal, C ₈ H ₉ NO ₃ y piridoxamina dihidrato, C ₈ H ₁₂ N ₂ O ₂ .2H ₂ O". Acta Crystallogr. C . 41 (2): 261–263. Código Bibliográfico :1985AcCrC..41..261M. doi :10.1107/S0108270185003547.

[3] "Vitamina B-6". iupac.qmul.ac.uk . Consultado el 26 de septiembre de 2024 .

[4] "La estructura del dominio proteico descubre el origen del metabolismo aeróbico y el surgimiento del oxígeno planetario", Gustavo Caetano-Anolles et al., publicado en Structure ; artículo disponible en University of Illinois News Bureau, 2012.

Nombres
Fórmula esquelética idealizada
Modelo de bolas y palos basado en la estructura cristalina . ^[1]^[2] Nótese que el grupo fenol ácido ha donado un protón al grupo piridina básico para formar un zwitterión , y el grupo hidroximetilo ha reaccionado con el grupo aldehído para formar un hemiacetal .
Nombre IUPAC preferido 3-Hidroxi-5-(hidroximetil)-2-metilpiridina-4-carbaldehído
Identificadores
Número CAS	66-72-8^Y 65-22-5 (clorhidrato)^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:17310^Y
Química biológica	ChEMBL102970^Y
Araña química	1021^Y
Banco de medicamentos	DB00147^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.000.573
BARRIL	C00250^Y
Identificador de centro de PubChem	1050
UNIVERSIDAD	3THM379K8A^Y 1416KF0QBC (clorhidrato)^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID4046020
InChI InChI=1S/C8H9NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,4,10,12H,3H2,1H3^Y Clave: RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C8H9NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,4,10,12H,3H2,1H3 Clave: RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYAP
SONRISAS O=Cc1c(O)c(C)ncc1CO
Propiedades
Fórmula química	C8H9NO3
Masa molar	167,16 g/mol
Punto de fusión	165 °C (329 °F; 438 K) (se descompone)
Compuestos relacionados
Arilformaldehídos relacionados	Damnacanthal Gosipol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información