Ácido levulínico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido 4-oxopentanoico | |
| Otros nombres Ácido levulínico, ácido β-acetilpropiónico, ácido 3-acetopropiónico, ácido β-acetilpropiónico, ácido γ-cetovalérico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.004.228 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C5H8O3 | |
| Masa molar | 116,11 g/mol |
| Densidad | 1,1447 g/ cm3 |
| Punto de fusión | 33 a 35 °C (91 a 95 °F; 306 a 308 K) |
| Punto de ebullición | 245 a 246 °C (473 a 475 °F; 518 a 519 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido levulínico , o ácido 4-oxopentanoico, es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C (O)CH2CH2CO2H . Se clasifica como un cetoácido . Este sólido cristalino blanco es soluble en agua y disolventes orgánicos polares. Se deriva de la degradación de la celulosa y es un precursor potencial de los biocombustibles , [ 2] como el levulinato de etilo . [3]
Síntesis
El ácido levulínico fue preparado por primera vez en 1840 por el químico holandés Gerardus Johannes Mulder calentando fructosa con ácido clorhídrico. [4] La primera producción comercial de ácido levulínico comenzó como un proceso discontinuo en un autoclave por el fabricante de almidón AE Staley en la década de 1940. [5] En 1953, Quaker Oats desarrolló un proceso continuo para la producción de ácido levulínico. [6] En 1956 se lo identificó como una plataforma química con alto potencial. [7] y en 2004, el Departamento de Energía de los EE. UU. (US DoE) identificó al ácido levulínico como una de las 12 plataformas químicas potenciales en el concepto de biorrefinería. [8]
Síntesis de ácido levulínico a partir de hexosas ( glucosa , fructosa ) o almidón en ácido clorhídrico o sulfúrico diluido . [4] [9] [10] [11] Además del ácido fórmico , se producen otros subproductos parcialmente insolubles. Estos tienen un color intenso y su eliminación completa es un desafío para la mayoría de las tecnologías.
Muchos conceptos para la producción comercial de ácido levulínico se basan en una tecnología de ácidos fuertes. Los procesos se llevan a cabo de manera continua a altas presiones y temperaturas. La lignocelulosa es un material de partida económico. El ácido levulínico se separa del catalizador de ácido mineral por extracción . El ácido levulínico se purifica por destilación . [12]
Reacciones y aplicaciones
El ácido levulínico se utiliza como precursor de productos farmacéuticos, plastificantes y otros aditivos. [13] La mayor aplicación del ácido levulínico es su uso en la producción de ácido aminolevulínico , un herbicida biodegradable utilizado en el sur de Asia. Otra aplicación clave es el uso del ácido levulínico en cosméticos. El levulinato de etilo , un derivado primario del ácido levulínico, se utiliza ampliamente en fragancias y perfumes. El ácido levulínico es un componente químico básico o material de partida para una amplia variedad de otros compuestos [14], incluidos la γ-valerolactona y el 2-metil-THF . [8]
Otras ocurrencias y usos específicos
El ácido levulínico se utiliza en los cigarrillos para aumentar la entrega de nicotina en el humo y la unión de la nicotina a los receptores neuronales. [15]
El ácido levulínico, en su estructura alterna cíclica, fue el primer pseudoácido en ser descrito como tal.
Etimología
El antiguo término “levulosa” para la fructosa dio al ácido levulínico su nombre.
Seguridad
El ácido levulínico es relativamente no tóxico, con una DL 50 de 1850 mg/kg. [13]
Referencias
- ^ The Merck Index , 15.ª edición (2013), pág. 1018, Monografía 5526 , O'Neil: The Royal Society of Chemistry. Disponible en línea en: http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500005526
- ^ Biorrefinerías: procesos y productos industriales. Situación actual y rumbos futuros. Vol. 1, editado por Birgit Kamm, Patrick R. Gruber y Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim. ISBN 3-527-31027-4
- ^ Leal Silva, Jean Felipe; Grekin, Rebecca; Mariano, Adriano Pinto; Maciel Filho, Rubens (2018). "Hacer que el ácido levulínico y el levulinato de etilo sean económicamente viables: una evaluación tecnoeconómica y ambiental mundial de posibles rutas". Tecnología energética . 6 (4): 613–639. doi :10.1002/ente.201700594. ISSN 2194-4296.
- ^ ab Mulder, GJ (1840). "Untersuchungen über die Humussubstanzen" [Investigaciones sobre sustancias húmicas]. J. Prakt. Química. (en alemán). 21 (1): 203–240. doi :10.1002/prac.18400210121.
- ^ AE Staley, Mfg. Co. (Decatur, Ill.); Ácido levulínico 1942 [CA 36, 1612]
- ^ Patente estadounidense 2.813.900
- ^ RH Leonard, Ingeniería Industrial Química 1331, (1956).
- ^ ab The Pacific Northwest National Laboratory y The National Renewable Energy Laboratory (agosto de 2004). "Volumen I: resultados de la selección de candidatos potenciales a partir de azúcares y gas de síntesis" (PDF) . Principales sustancias químicas de valor añadido a partir de biomasa . Departamento de Energía de Estados Unidos.
- ^ A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhidrato. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volumen 175, págs. 181-204 (1875) . doi :10.1002/jlac.18751750113
- ^ BF McKenzie (1941). "Ácido levulínico". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 335.
- ^ SL Suib, Desarrollos nuevos y futuros en catálisis: conversión catalítica de biomasa, Elsevier, (2013). ISBN 978-0-444-53878-9
- ^ Patente estadounidense 5.608.105
- ^ ab Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Ácidos oxocarboxílicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a18_313
- ^ Bozell, Joseph J.; Petersen, Gene R. (6 de abril de 2010). "Desarrollo de tecnología para la producción de productos de origen biológico a partir de carbohidratos de biorrefinería: revisión del "Top 10" del Departamento de Energía de EE. UU.". Química verde . 12 (4): 539–554. doi :10.1039/b922014c.
- ^ Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry , Informe n.º 03-05, Escuela de Salud Pública de Harvard, División de Prácticas de Salud Pública, Programa de Investigación sobre el Tabaco, agosto de 2005, http://legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf
- Dunstan, Wyndham Rowland (1911). . En Chisholm, Hugh (ed.). Encyclopædia Britannica . Vol. 23 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 802.
