Tiolactona
Las tiolactonas son una clase de compuestos heterocíclicos en la química orgánica . Son análogos de las lactonas más comunes en las que un átomo de oxígeno se reemplaza por un átomo de azufre. El átomo de azufre está dentro del sistema de anillos y adyacente a un grupo carbonilo .
Química
Las tiolactonas se pueden preparar por deshidratación de ácidos carboxílicos que contienen tiol. Las tiolactonas se pueden hidrolizar nuevamente a los ácidos tiólicos en condiciones básicas. [1] Las β-tiolactonas se pueden abrir por reacción en la posición 4 a través de reacciones nucleofílicas S N 2 . [2]
Aparición
Las tiolactonas son intermediarios en la activación de algunos fármacos. [4]
En la naturaleza, la tiolactona más común es la homocisteína tiolactona . Se produce a partir de la homocisteína . Puede desempeñar un papel en el daño a las proteínas. [5] Los fármacos citiolona y erdosteína son versiones modificadas de la homocisteína tiolactona.
Se han encontrado tiolactonas en péptidos sintetizados por bacterias como Staphylococcus aureus para regular su sistema de detección de quórum. [6]
Véase también
Referencias
- ^ Stevens, Charles; Tarbell, D. Stanley (diciembre de 1954). "La cinética de la hidrólisis básica de algunas γ-lactonas y γ-tiolactonas en acetona acuosa". The Journal of Organic Chemistry . 19 (12): 1996–2003. doi :10.1021/jo01377a017.
- ^ Crich, David; Saná, Kasinath (2009). "Apertura nucleofílica tipo SN2 de β-tiolactonas (tietan-2-onas) como fuente de tioácidos para reacciones de acoplamiento". La Revista de Química Orgánica . 74 (9): 3389–3393. doi :10.1021/jo9001728. PMID 19388715.
- ^ Pereillo JM, Maftouh M, Andrieu A, Uzabiaga MF, Fedeli O, Savi P, Pascal M, Herbert JM, Maffrand JP, Picard C (2002). "Estructura y estereoquímica del metabolito activo de clopidogrel". Drug Metab. Dispos . 30 (11): 1288–95. doi :10.1124/dmd.30.11.1288. PMID 12386137. S2CID 2493588.
- ^ Farid, Nagy A.; Kurihara, Atsushi; Wrighton, Steven A. (2010). "Metabolismo y disposición de los fármacos antiplaquetarios tienopiridínicos ticlopidina, clopidogrel y prasugrel en humanos". Revista de farmacología clínica . 50 (2): 126–142. doi :10.1177/0091270009343005. PMID 19948947.
- ^ Jakubowski, H (2000). "Homocisteína tiolactona: origen metabólico y homocisteinilación de proteínas en humanos". The Journal of Nutrition . 130 (2S Suppl): 377S–381S. doi : 10.1093/jn/130.2.377S . PMID 10721911.
- ^ Malone, CL (2007). "Biosíntesis de péptidos autoinductores de Staphylococcus aureus mediante el uso de la mini-inteína DnaB de Synechocystis". Microbiología aplicada y ambiental . 73 (19): 6036–6044. Bibcode :2007ApEnM..73.6036M. doi :10.1128/aem.00912-07. PMC 2074992 . PMID 17693565.
