Tropano

Tropano[1]
Nombres
Nombre IUPAC
N -Metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano
Otros nombres
2,3-Dihidro-8-metilnortropidina
Identificadores
  • 529-17-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
6379695
EBICh
  • CHEBI:35615 controlarY
Araña química
  • 553556 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.156.627
Número CE
  • 628-350-5
Identificador de centro de PubChem
  • 637986
UNIVERSIDAD
  • 62QFG0728A controlarY
  • DTXSID50879243
  • InChI=1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+ controlarY
    Clave: XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N controlarY
  • InChI=1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+
    Clave: XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFBA
  • Clave: XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N
  • N1(C)[C@H]2CC[C@@H]1CCC2
Propiedades
C8H15N
Masa molar125,211 g/mol
Densidad0,9259 a 15 °C
Punto de ebullición163 a 169 °C (325 a 336 °F; 436 a 442 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El tropano es un compuesto orgánico bicíclico nitrogenado . Es conocido principalmente por los otros alcaloides derivados de él, que incluyen atropina y cocaína , entre otros. Los alcaloides tropánicos se encuentran en plantas de las familias Erythroxylaceae (incluida la coca ) y Solanaceae (incluidas la mandrágora , el beleño , la belladona , la datura , la patata y el tomate ). [2] [3]

Estructuralmente, el tropano es un cicloheptano con un puente de nitrógeno entre los carbonos 1 y 5 y un grupo metilo adicional unido al nitrógeno. Si bien los carbonos 1 y 5 son carbonos asimétricos , el tropano en sí es ópticamente inactivo debido a la simetría especular.

El 8-azabiciclo[3.2.1]octano (tropano sin el grupo N - metilo ) se conoce como nortropano o nor-tropano.

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 9689 .
  2. ^ "Contenido de atropina en las plantas". USDA, ARS, Programa Nacional de Recursos Genéticos. Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas. [Base de datos en línea] Laboratorio Nacional de Recursos de Germoplasma, Beltsville, Maryland . Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2004. Consultado el 25 de julio de 2005 .
  3. ^ "Contenido de cocaína en las plantas". USDA, ARS, Programa Nacional de Recursos Genéticos. Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas. [Base de datos en línea] Laboratorio Nacional de Recursos de Germoplasma, Beltsville, Maryland . Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2004. Consultado el 25 de julio de 2005 .
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