Guanosina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Guanosina [1] | |
| Nombre sistemático de la IUPAC 2-Amino-9-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]-1,9-dihidro-6 H -purin-6-ona | |
| Otros nombres Ribósido de guanina | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.844 |
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| BARRIL |
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| Malla | Guanosina |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C10H13N5O5 | |
| Masa molar | 283.241 |
| Apariencia | polvo blanco cristalino [2] |
| Olor | inodoro [2] |
| Punto de fusión | 239 (se descompone) [3] |
| -149,1·10 −6 cm3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La guanosina ( símbolo G o Guo ) es un nucleósido de purina que comprende guanina unida a un anillo de ribosa ( ribofuranosa ) a través de un enlace β-N 9 - glucosídico . La guanosina puede fosforilarse para convertirse en monofosfato de guanosina (GMP), monofosfato de guanosina cíclico (cGMP), difosfato de guanosina (GDP) y trifosfato de guanosina (GTP). Estas formas desempeñan papeles importantes en varios procesos bioquímicos como la síntesis de ácidos nucleicos y proteínas, la fotosíntesis , la contracción muscular y la transducción de señales intracelulares (cGMP). Cuando la guanina está unida por su nitrógeno N9 al carbono C1 de un anillo de desoxirribosa se conoce como desoxiguanosina .
Propiedades físicas y químicas
La guanosina es un polvo blanco, cristalino, sin olor y con un sabor salino suave. [2] Es muy soluble en ácido acético , ligeramente soluble en agua, insoluble en etanol , éter dietílico , benceno y cloroformo . [3]
Funciones
La guanosina es necesaria para una reacción de empalme de ARN en el ARNm , cuando un intrón "autoempalmable" se retira del mensaje del ARNm cortándolo en ambos extremos, volviéndose a ligar y dejando solo los exones de cada lado para traducirlos en proteína. [4]
Usos
El fármaco antiviral aciclovir , que se utiliza a menudo en el tratamiento del herpes, y el fármaco anti-VIH abacavir , son estructuralmente similares a la guanosina. [5] [6] La guanosina también se utilizó para fabricar regadenosón .
Fuentes
La guanosina se puede encontrar en el páncreas , el trébol , la planta del café y el polen de los pinos . [2]
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 1421. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ abcd Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Diccionario químico condensado de Hawley (16.ª ed.). Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons, Inc., pág. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.
{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ de William M. Haynes (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–286. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ Empalme (JPG) Archivado el 13 de junio de 2010 en Wayback Machine .
- ^ "Aciclovir". Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado desde el original el 5 de enero de 2015. Consultado el 1 de enero de 2015 .
- ^ Información del producto: ZIAGEN(R) comprimidos orales, solución oral, comprimidos orales de sulfato de abacavir, solución oral. ViiV Healthcare (según el fabricante), Research Triangle Park, NC, 2015.
