Ecdisona

Ecdisona
Nombres
	Nombre IUPAC (22 R )-2β,3β,14α,22,25-Pentahidroxi-5β-colest-7-en-6-ona
	Nombre sistemático de la IUPAC (1R , 3aS , 5aR , 7R , 8S , 9aR , 9bR , 11aR ) -1-[( 2S , 3R )-3,6-Dihidroxi-6-metilheptan-2-il]-3a,7,8-trihidroxi-9a,11a-dimetil-1,2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahidro-5H- ciclopenta [ a ]fenantren-5-ona
Identificadores
Número CAS	3604-87-3 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:16688 Y;
Química biológica	ChEMBL549300 Y;
Araña química	18130 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.020.692
Identificador de centro de PubChem	19212;
UNIVERSIDAD	RH692X7B7B Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2020553;
	InChI InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1 Y Clave: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N Y; InChI=1/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22( 30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1 Clave: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR;
	SONRISAS O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC[C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@H](C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C;
Propiedades
Fórmula química	C27H44O6
Masa molar	464,63 g/mol
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Precursor de una hormona de insectos

Compuesto químico

La ecdisona es una prohormona ^{[ aclaración necesaria ]} de la principal hormona de muda de los insectos, la 20-hidroxiecdisona , secretada por las glándulas protorácicas . Tiene una estructura esteroidal . Las hormonas de muda de los insectos (ecdisona y sus homólogas) generalmente se denominan ecdisteroides . Los ecdisteroides actúan como hormonas de muda de los artrópodos, pero también se encuentran en otros filos relacionados , donde pueden desempeñar diferentes funciones. ^[1]^[2] En Drosophila melanogaster , un aumento en la concentración de ecdisona induce la expresión de genes que codifican proteínas que la larva requiere. Provoca la formación de hinchazones cromosómicas (sitios de alta expresión) en los cromosomas politénicos . Hallazgos recientes en el laboratorio de Chris Q. Doe han descubierto una función novedosa de esta hormona en la regulación de las transiciones génicas temporales dentro de las células madre neuronales de la mosca de la fruta. ^[3]

La ecdisona y otros ecdiesteroides también aparecen en muchas plantas, principalmente como un agente de protección ( toxinas o antialimentarios ) contra insectos herbívoros . ^[4] Se ha dicho que estos fitoecdiesteroides tienen valor medicinal . Son parte de remedios adaptogénicos a base de hierbas como Cordyceps , aunque se ha demostrado que un precursor de ecdiesteroides en plantas tiene propiedades citotóxicas ^[5], así como propiedades antioxidantes sobre la peroxidación lipídica . ^[6]

La tebufenozida , vendida bajo la marca comercial MIMIC de Bayer , ^[7] tiene actividad ecdisteroide aunque su estructura química tiene poca semejanza con la de los ecdisteroides. ^[8]

Véase también

Receptor de ecdisona
PTTH - Hormona iniciadora de la metamorfosis

Referencias

^ Hoffmeister, Hans; Rufer, Clemens; Ammon, Helmut (1 de febrero de 1965). "Ausscheidung von Ecdyson bei Insekten" [Excreción de ecdisona por insectos]. Zeitschrift für Naturforschung B . 20 (2): 130-133. doi : 10.1515/znb-1965-0207 . PMID 14345159. S2CID 95079385. Physiologisch-Chemisches Institut der Universität Marburg/Lahn.
^ Karlson, P; Hoffmeister, H (marzo de 1963). Sobre la biogénesis del ecdisón. I. Conversión del colesterol en ecdisón. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. , 331, 289–300. En alemán. PMID 1396254
^ Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. (2017). "La inducción de la expresión génica temporal por hormonas esteroides en neuroblastos cerebrales de Drosophila genera diversidad neuronal y glial". eLife . 6 . doi : 10.7554/eLife.26287 . PMC 5403213 . PMID 28394252.
^ Dinan L, Savchenko T, Whiting P (2001). "Sobre la distribución de fitoecdisteroides en plantas". Ciencias de la vida celular y molecular . 58 (8): 1121–1132. doi :10.1007/PL00000926. PMC 11337386 . PMID 11529504. S2CID 8496934.
^ Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Moléculas. 2007;12(3):536-42
^ Kuzmenko AI, Niki E, Noguchi N (2001). "Nuevas funciones de la 20-hidroxiecdisona en la peroxidación lipídica". Journal of Oleo Science . 50 (6): 497–506. doi : 10.5650/jos.50.497 .
^ apvma.gov.au: "Tebufenozida en el producto Insecticida Mimic 700 WP, Insecticida Mimic 240 SC"
^ Carlson, Glenn R. (2000). "Tebufenozida: un nuevo agente de control de orugas con una selectividad de objetivo inusualmente alta". Síntesis y procesos químicos ecológicos . Serie de simposios de la ACS. Vol. 767. págs. 8-17. doi :10.1021/bk-2000-0767.ch002. ISBN 978-0-8412-3678-3.

Enlaces externos

Ecdybase, el manual de la ecdisona: una base de datos gratuita en línea sobre ecdisteroides

[Hoffmeister-1] Hoffmeister, Hans; Rufer, Clemens; Ammon, Helmut (1 de febrero de 1965). "Ausscheidung von Ecdyson bei Insekten" [Excreción de ecdisona por insectos]. Zeitschrift für Naturforschung B . 20 (2): 130-133. doi : 10.1515/znb-1965-0207 . PMID 14345159. S2CID 95079385. Physiologisch-Chemisches Institut der Universität Marburg/Lahn.

[2] Karlson, P; Hoffmeister, H (marzo de 1963). Sobre la biogénesis del ecdisón. I. Conversión del colesterol en ecdisón. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. , 331, 289–300. En alemán. PMID 1396254

[3] Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. (2017). "La inducción de la expresión génica temporal por hormonas esteroides en neuroblastos cerebrales de Drosophila genera diversidad neuronal y glial". eLife . 6 . doi : 10.7554/eLife.26287 . PMC 5403213 . PMID 28394252.

[4] Dinan L, Savchenko T, Whiting P (2001). "Sobre la distribución de fitoecdisteroides en plantas". Ciencias de la vida celular y molecular . 58 (8): 1121–1132. doi :10.1007/PL00000926. PMC 11337386 . PMID 11529504. S2CID 8496934.

[5] Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Moléculas. 2007;12(3):536-42

[6] Kuzmenko AI, Niki E, Noguchi N (2001). "Nuevas funciones de la 20-hidroxiecdisona en la peroxidación lipídica". Journal of Oleo Science . 50 (6): 497–506. doi : 10.5650/jos.50.497 .

[7] vma.gov.au: "Tebufenozida en el producto Insecticida Mimic 700 WP, Insecticida Mimic 240 SC"

[8] Carlson, Glenn R. (2000). "Tebufenozida: un nuevo agente de control de orugas con una selectividad de objetivo inusualmente alta". Síntesis y procesos químicos ecológicos . Serie de simposios de la ACS. Vol. 767. págs. 8-17. doi :10.1021/bk-2000-0767.ch002. ISBN 978-0-8412-3678-3.

Nombres


Nombre IUPAC (22 R )-2β,3β,14α,22,25-Pentahidroxi-5β-colest-7-en-6-ona
Nombre sistemático de la IUPAC (1R , 3aS , 5aR , 7R , 8S , 9aR , 9bR , 11aR ) -1-[( 2S , 3R )-3,6-Dihidroxi-6-metilheptan-2-il]-3a,7,8-trihidroxi-9a,11a-dimetil-1,2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahidro-5H- ciclopenta [ a ]fenantren-5-ona
Identificadores
Número CAS	3604-87-3^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:16688^Y
Química biológica	ChEMBL549300^Y
Araña química	18130^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.020.692
Identificador de centro de PubChem	19212
UNIVERSIDAD	RH692X7B7B^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2020553
InChI InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1^Y Clave: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N^Y InChI=1/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22( 30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1 Clave: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR
SONRISAS O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC[C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@H](C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C
Propiedades
Fórmula química	C27H44O6
Masa molar	464,63 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información