Dextrano
Dextrano
Identificadores
  • 9004-54-0 controlarY
Araña química
  • ninguno
Tarjeta informativa de la ECHA100.029.694
BARRIL
  • C00372 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 05Q25F6XJ3 controlarY
  • DTXSID8020385
Propiedades
H ( C6H10O5 ) xOH​​​​
Masa molarVariable
Farmacología
B05AA05 ( OMS )
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El dextrano es un glucano ramificado complejo ( polisacárido derivado de la condensación de la glucosa ), originalmente derivado del vino . La IUPAC define los dextranos como "poli-α-d-glucósidos ramificados de origen microbiano que tienen enlaces glucosídicos predominantemente C-1 → C-6". [1] Las cadenas de dextrano tienen longitudes variables (de 3 a 2000 kilodaltons ).

La cadena principal del polímero está formada por enlaces glucosídicos α-1,6 entre monómeros de glucosa, con ramificaciones a partir de enlaces α-1,3. Esta ramificación característica distingue a un dextrano de una dextrina , que es un polímero de glucosa de cadena recta unido por enlaces α-1,4 o α-1,6. [2]

Aparición

El dextrano fue descubierto por Louis Pasteur como un producto microbiano en el vino, [3] pero la producción en masa sólo fue posible después de que Allene Jeanes desarrollara un proceso que utilizaba bacterias . [4] La placa dental es rica en dextranos. [5] El dextrano es un contaminante que complica el refinado del azúcar porque eleva la viscosidad de las soluciones de sacarosa y daña las tuberías. [6]

En la actualidad, el dextrano se produce a partir de sacarosa por ciertas bacterias del ácido láctico de la familia de los lactobacilos. Las especies incluyen Leuconostoc mesenteroides y Streptococcus mutans . La estructura del dextrano producido depende no solo de la familia y la especie de la bacteria, sino también de la cepa. Se separan por precipitación fraccionada a partir de extractos libres de proteínas utilizando etanol . Algunas bacterias coproducen fructanos , lo que puede complicar el aislamiento de los dextranos. [6]

Usos

El dextrán 70 está en la Lista Modelo de Medicamentos Esenciales de la OMS , los medicamentos más importantes necesarios en un sistema de salud . [7]

Medicinalmente se utiliza como antitrombótico (antiplaquetario ) , para reducir la viscosidad sanguínea y como expansor de volumen en hipovolemia . [8]

Microcirugía

Estos agentes son utilizados comúnmente por microcirujanos para disminuir la trombosis vascular . El efecto antitrombótico del dextrano está mediado por su unión a los eritrocitos , plaquetas y endotelio vascular , aumentando su electronegatividad y reduciendo así la agregación de eritrocitos y la adhesividad plaquetaria . Los dextranos también reducen el factor VIII-Ag Von Willebrand , disminuyendo así la función plaquetaria. Los coágulos formados después de la administración de dextranos se lisan más fácilmente debido a una estructura de trombo alterada (plaquetas distribuidas de manera más uniforme con fibrina más gruesa [ cita requerida ] ). Al inhibir la α-2 antiplasmina, el dextrano actúa como activador del plasminógeno , por lo que posee características trombolíticas .

Además de estas características, los dextranos más grandes, que no salen de los vasos, son potentes agentes osmóticos, por lo que se han utilizado con urgencia para tratar la hipovolemia [ cita requerida ] . La hemodilución causada por la expansión de volumen con el uso de dextrano mejora el flujo sanguíneo, mejorando así aún más la permeabilidad de las microanastomosis y reduciendo la trombosis. Sin embargo, no se ha detectado ninguna diferencia en la eficacia antitrombótica en comparación con la administración intraarterial e intravenosa de dextrano.

Los dextranos están disponibles en múltiples pesos moleculares que van desde 3 kDa a 2 MDa. Los dextranos más grandes (>60.000 Da) se excretan de manera deficiente por el riñón, por lo que permanecen en la sangre durante semanas hasta que se metabolizan. En consecuencia, tienen efectos antitrombóticos y coloidales prolongados . En esta familia, el dextrano-40 (peso molecular: 40.000 Da) ha sido el miembro más popular para la terapia anticoagulante . Cerca del 70% del dextrano-40 se excreta en la orina dentro de las primeras 24 horas después de la infusión intravenosa, mientras que el 30% restante se retiene durante varios días más.

Otros usos médicos

  • El dextrano se utiliza en algunas gotas para los ojos como lubricante. [9] y en ciertos líquidos intravenosos para solubilizar otros factores, como el hierro (en una solución conocida como hierro dextrano).
  • Las soluciones intravenosas con dextrano funcionan como expansores de volumen y como medio de nutrición parenteral . Dicha solución proporciona un líquido osmóticamente neutro que, una vez en el cuerpo, es digerido por las células en glucosa y agua libre. Se utiliza ocasionalmente para reemplazar la sangre perdida en situaciones de emergencia, cuando no se dispone de sangre de reemplazo, [4] [10] pero debe usarse con precaución ya que no proporciona los electrolitos necesarios y puede causar hiponatremia u otros trastornos electrolíticos .
  • El dextrano también aumenta los niveles de azúcar en sangre . [ cita requerida ]
  • El dextrán se puede utilizar en un ATPS para la pegilación

Usos de laboratorio

Efectos secundarios

Aunque el uso de dextrano se asocia a relativamente pocos efectos secundarios, estos pueden ser muy graves. Entre ellos se incluyen anafilaxia , [14] sobrecarga de volumen, edema pulmonar , edema cerebral o disfunción plaquetaria.

Una complicación poco común pero significativa del efecto osmótico del dextrano es la lesión renal aguda . [15] La patogenia de esta insuficiencia renal es objeto de muchos debates, siendo algunos de los mecanismos propuestos el efecto tóxico directo sobre los túbulos y los glomérulos frente a la hiperviscosidad intraluminal. [ cita requerida ] Los pacientes con antecedentes de diabetes mellitus , enfermedad renal crónica o trastornos vasculares son los que corren mayor riesgo. Brooks y otros recomiendan evitar la terapia con dextrano en pacientes con enfermedad renal crónica.

Investigación

Se han hecho esfuerzos para desarrollar polímeros de dextrano modificados. Uno de ellos tiene grupos hidroxilo modificados con acetal . Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos . Esto permite que se procese de la misma manera que muchos poliésteres , como el ácido poli(láctico-co-glicólico) , a través de procesos como la evaporación y emulsión del disolvente . El dextrano acetilado es estructuralmente diferente del dextrano acetilado . A partir de 2017, se habían explorado varios usos para la administración de fármacos in vitro y algunos se habían probado en modelos animales. [16]

Véase también

Referencias

  1. ^ "dextranos". Compendio de terminología química de la IUPAC . 2014. doi :10.1351/goldbook.D01655.
  2. ^ Thomas Heinze; Tim Liebert; Brigitte Heublein; Stephanie Hornig (2006). "Polímeros funcionales basados ​​en dextrano". Adv. Polym. Sci . Avances en la ciencia de los polímeros. 205 : 199–291. doi :10.1007/12_100. ISBN 978-3-540-37102-1.
  3. ^ Pasteur, L. (1861). «Sobre la fermentación viscosa y la fermentación butírica». Bull. Soc. Chim. París (en francés). 11 : 30–31. ISSN  0037-8968.
  4. ^ ab "Alene Rosalind Jeanes". El toque humano de la química. Archivado desde el original el 14 de mayo de 2014. Consultado el 13 de mayo de 2014 .
  5. ^ Staat RH, Gawronski TH, Schachtele CF (1973). "Detección y estudios preliminares sobre microorganismos productores de dextranasa en la placa dental humana". Infect. Immun . 8 (6): 1009–16. doi :10.1128/IAI.8.6.1009-1016.1973. PMC 422963. PMID  4594114 . 
  6. ^ ab Sidebotham, RL (1974). "Dextranos". Adv. Carbohydr. Chem. Biochem . Avances en química y bioquímica de carbohidratos. 30 : 371–444. doi :10.1016/s0065-2318(08)60268-1. ISBN 9780120072309. Número PMID  4157174.
  7. ^ "19.ª Lista Modelo de Medicamentos Esenciales de la OMS (abril de 2015)" (PDF) . OMS. Abril de 2015 . Consultado el 10 de mayo de 2015 .
  8. ^ Lewis, Sharon L. (2010). Enfermería médica y quirúrgica (8.ª ed.). Elsevier - División de Ciencias de la Salud. ISBN 978-0323079150.
  9. ^ "Tears Naturale - Resumen de las características del producto (RCP) - (eMC)". www.medicines.org.uk .
  10. ^ Ogilvie, Marilyn ; Harvey, Joy (2000). Diccionario biográfico de mujeres en la ciencia . Nueva York: Routledge. p. 654. ISBN 0-415-92038-8.
  11. ^ Wang et al. "Ingeniería de anastomosis entre redes capilares vivas y canales microfluídicos revestidos de células endoteliales", Lab on a Chip (revista) , 2016, 16, 282
  12. ^ Murthy et al. "Tratamiento de la colitis murina inducida por sulfato de dextrano sódico mediante ciclosporina intracolónica", Digestive Diseases and Sciences , 1993, 38, 1722
  13. ^ Guggi, Davide; Bernkop-Schnürch, Andreas (enero de 2005). "Mejora de la captación paracelular mediante la combinación de diferentes tipos de potenciadores de la permeación". Revista internacional de farmacia . 288 (1): 141–150. doi :10.1016/j.ijpharm.2004.09.023.
  14. ^ "CosmoFer - Resumen de las características del producto (RCP) - (eMC)". www.medicines.org.uk .
  15. ^ Feest, TG (1976). "Dextrano de bajo peso molecular: una causa continua de insuficiencia renal aguda". British Medical Journal . 2 (6047): 1300. doi :10.1136/bmj.2.6047.1300. PMC 1689992 . PMID  1000202. 
  16. ^ Bachelder, EM; Pino, EN; Ainslie, KM (febrero de 2017). "Dextrano acetilado: un biopolímero modulable y lábil a los ácidos con síntesis fácil y una amplia gama de aplicaciones". Chem Rev . 117 (3): 1915–1926. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00532. PMID  28032507.
  • Recurso sobre las propiedades del dextrano y la estructura de los polímeros de dextrano
  • Dextranos en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
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