Dexfenfluramina

Medicación anoréxica serotoninérgica

Compuesto farmacéutico
Dexfenfluramina
Datos clínicos
Nombres comercialesRedux
Otros nombresDextrofenfluramina; d -Fenfluramina; ( S )-Fenfluramina; S -Fenfluramina; (+)-Fenfluramina; S (+)-Fenfluramina; ( S )-(+)-Fenfluramina
MedlinePlusa682088
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • BR : Clase F4 (Otras sustancias prohibidas) [2]
  • EE. UU .: ADVERTENCIA [1] No programado
  • Retirado del mercado
Datos farmacocinéticos
Unión de proteínas36%
MetabolitosDexnorfenfluramina
Vida media de eliminación17–20 horas
Identificadores
  • ( S )- N -Etil-1-[3-(trifluorometil)fenil]-propan-2-amina
Número CAS
  • 3239-44-9 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 66265
Banco de medicamentos
  • DB01191 controlarY
Araña química
  • 59646 controlarY
UNIVERSIDAD
  • E35R3G56OV
BARRIL
  • D07805 controlarY
EBICh
  • CHEBI:439329 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL248702 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID001025754
Datos químicos y físicos
FórmulaC12H16F3N
Masa molar231,262  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • FC(F)(F)c1cccc(c1)C[C@@H](NCC)C
  • InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H, 3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 controlarY
  • Clave: DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N controlarY
  (verificar)

La dexfenfluramina , anteriormente vendida bajo la marca Redux , es un fármaco serotoninérgico que se usaba como supresor del apetito para promover la pérdida de peso . [3] Es el enantiómero d de la fenfluramina y es estructuralmente similar a la anfetamina , pero carece de efectos psicológicamente estimulantes.

La dexfenfluramina estuvo aprobada por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) durante algunos años a mediados de la década de 1990 para fines de pérdida de peso . Sin embargo, tras múltiples preocupaciones sobre sus efectos secundarios cardiovasculares, [3] la FDA retiró la aprobación en 1997. [4] Después de que se retiró en los EE. UU., la dexfenfluramina también se retiró de otros mercados globales. Más tarde fue reemplazada por la sibutramina , que, aunque inicialmente se consideró una alternativa más segura tanto a la dexfenfluramina como a la fenfluramina , [5] [6] [7] también fue retirada del mercado estadounidense en 2010. [8] [9]

El fármaco fue desarrollado por Interneuron Pharmaceuticals, una compañía cofundada por Richard Wurtman , cuyo objetivo era comercializar los descubrimientos de los científicos del Instituto Tecnológico de Massachusetts . [10] Interneuron licenció la patente a Wyeth-Ayerst Laboratories . [11] Aunque en el momento de su lanzamiento, prevalecía cierto optimismo de que podría anunciar un nuevo enfoque, [12] seguían existiendo algunas reservas entre los neurólogos, veintidós de los cuales solicitaron a la FDA que retrasara la aprobación. [ cita requerida ] Su preocupación se basaba en el trabajo de George A. Ricaurte , cuyas técnicas y conclusiones fueron posteriormente cuestionadas. [13]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Lista de todos los medicamentos con advertencias de recuadro negro obtenida por la FDA (use los enlaces Descargar resultados completos y Ver consulta)". nctr-crs.fda.gov . FDA . Consultado el 22 de octubre de 2023 .
  2. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  3. ^ ab Fox SI (2011). Fisiología humana (duodécima edición). McGraw Hill. pág. 665.
  4. ^ FDA 15 de septiembre de 1997. La FDA anuncia el retiro de Fenfluramina y Dexfenfluramina (Fen-Phen)
  5. ^ "Dexfenfluramina". PubChem . Biblioteca de Medicina de EE. UU . . Consultado el 29 de marzo de 2023 .
  6. ^ Hanotin C, Thomas F, Jones SP, Leutenegger E, Drouin P (julio de 1998). "Una comparación de sibutramina y dexfenfluramina en el tratamiento de la obesidad". Investigación sobre la obesidad . 6 (4): 285–291. doi : 10.1002/j.1550-8528.1998.tb00351.x . PMID  9688105.
  7. ^ Lean ME (marzo de 1997). "Sibutramina: una revisión de la eficacia clínica". Revista internacional de obesidad y trastornos metabólicos relacionados . 21 (Supl 1): S30–6, discusión 37–9. PMID  9130039.
  8. ^ "Abbott retira de los estantes de Estados Unidos el fármaco dietético Meridia". The Wall Street Journal . 8 de octubre de 2010. Archivado desde el original el 23 de octubre de 2010.
  9. ^ Li MF, Cheung BM (febrero de 2011). "Auge y caída de los fármacos contra la obesidad". Revista Mundial de Diabetes . 2 (2): 19–23. doi : 10.4239/wjd.v2.i2.19 . PMC 3083904 . PMID  21537456. 
  10. ^ Lemonick MD , Dowell W, Nash JM, Ramirez A, Reid B, Ressner J (23 de septiembre de 1996). "The New Miracle Drug?". Time . Archivado desde el original el 6 de noviembre de 2010. Consultado el 3 de octubre de 2010 .
  11. ^ Lemonick MD , Nash JM, Park A, Thompson D (29 de septiembre de 1997). "La molécula del estado de ánimo". Time . Archivado desde el original el 3 de octubre de 2008. Consultado el 4 de octubre de 2010 .
  12. ^ Davis R, Faulds D (noviembre de 1996). "Dexfenfluramina. Una revisión actualizada de su uso terapéutico en el tratamiento de la obesidad". Drugs . 52 (5): 696–724. doi :10.2165/00003495-199652050-00007. PMID  9118819. S2CID  261029109.
  13. ^ Philipkoski K (2 de marzo de 2004). "La DEA accede a la prueba de éxtasis". Wired . Archivado desde el original el 10 de enero de 2006.
  • Descripción del medicamento
  • Clorhidrato de dexfenfluramina
  • Preguntas y respuestas sobre la suspensión de fenfluramina (Pondimin) y dexfenfluramina (Redux) [ enlace inactivo ‍ ]
  • Primera línea: Recetas peligrosas: entrevista con el doctor Leo Lutwak en la que analiza los efectos secundarios de la fenfluramina, su sucesor Redux y la combinación Fen-Phen
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