Eucaliptol

Eucaliptol
Nombres
Nombre IUPAC
1,3,3-Trimetil-2-oxabiciclo[2.2.2]octano
Otros nombres
1,8-Cineol
1,8-Epoxi- p -mentano
cajeputol
1,8-epoxi- p -mentano, 1,8-oxido- p -mentano
eucaliptol
1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo[2.2.2]octano
cineol
cineol.
Identificadores
  • 470-82-6 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
105109 5239941
EBICh
  • CHEBI:27961
Química biológica
  • ChEMBL485259 controlarY
Araña química
  • 2656 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB03852 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.006.757
Número CE
  • 207-431-5
131076
  • 2464
BARRIL
  • D04115 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 2758
UNIVERSIDAD
  • RV6J6604TK controlarY
  • DTXSID4020616
  • InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3 controlarY
    Clave: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3
    Clave: WEEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYAY
  • O2C1(CCC(CC1)C2(C)C)C
Propiedades
C10H18O​​​​
Masa molar154,249  g/mol
Densidad0,9225  g/ cm3
Punto de fusión2,9 °C (37,2 °F; 276,0 K)
Punto de ebullición176–177 °C (349–351 °F; 449–450 K)
−116,3 × 10 −6  cm3 / mol
Farmacología
R05CA13 ( OMS )
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS02: InflamableGHS07: Signo de exclamaciónGHS08: Peligro para la saludGHS09: Peligro ambiental
Peligro
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P305 + P351+P338 . 1 , P331 , P332 +P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El eucaliptol (también llamado cineol ) es un líquido incoloro monoterpenoide y un éter bicíclico . [1] Tiene un olor fresco parecido al alcanfor y un sabor picante y refrescante. [1] Es insoluble en agua, pero miscible con solventes orgánicos. El eucaliptol constituye alrededor del 70-90% del aceite de eucalipto . [2] [3] El eucaliptol forma aductos cristalinos con ácidos hidrohalógenos , o -cresol , resorcinol y ácido fosfórico . La formación de estos aductos es útil para la purificación. [4]

En 1870, F. S. Cloez identificó y atribuyó el nombre "eucaliptol" a la porción dominante del aceite de Eucalyptus globulus . [2]

Usos

Debido a su aroma y sabor agradables y picantes, el eucaliptol se utiliza en aromatizantes, fragancias y cosméticos. [1] El aceite de eucalipto a base de cineol se utiliza como aromatizante en niveles bajos (0,002 %) en varios productos, incluidos productos horneados , confitería , productos cárnicos y bebidas . [1] [5] En un informe de 1994 publicado por cinco importantes empresas tabacaleras, el eucaliptol figuraba como uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. [6] Se afirma que se añade para mejorar el sabor. [1]

El eucaliptol es un ingrediente presente en enjuagues bucales comerciales [1] y se ha utilizado en la medicina tradicional como supresor de la tos . [7]

Otro

El eucaliptol exhibe propiedades insecticidas y repelentes de insectos . [8] [9]

Por el contrario, el eucaliptol es uno de los muchos compuestos que resultan atractivos para los machos de varias especies de abejas de las orquídeas , que recogen la sustancia química para sintetizar feromonas; se utiliza habitualmente como cebo para atraer y recolectar a estas abejas para su estudio. [10] Un estudio de este tipo con Euglossa imperialis , una especie de abeja de las orquídeas no social, ha demostrado que la presencia de cineol (también eucaliptol) eleva el comportamiento territorial y atrae específicamente a las abejas macho. Incluso se observó que estos machos abandonaban periódicamente sus territorios para buscar sustancias químicas como el cineol, que se cree que son importantes para atraer y aparearse con las hembras, para sintetizar feromonas. [11]

Toxicología

El eucaliptol tiene una toxicidad ( DL50 ) de 2,48 gramos por kg (rata). [1] La ingestión en cantidades significativas puede causar dolor de cabeza y malestar gástrico, como náuseas y vómitos. [1] Debido a su baja viscosidad , puede entrar directamente en los pulmones si se ingiere o si se vomita posteriormente. Una vez en los pulmones, es difícil de eliminar y puede causar delirio , convulsiones, lesiones graves o la muerte. [1]

Biosíntesis

El eucaliptol se genera a partir del pirofosfato de geranilo (GPP), que se isomeriza a ( S )-linalil difosfato (LPP). La ionización del pirofosfato, catalizada por la cineol sintasa , produce eucaliptol. El proceso implica la intermediación del catión alfa-terpinilo. [12] [13] [14] 

Plantas que contienen eucaliptol

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefghi "Eucaliptol". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 22 de abril de 2023. Consultado el 28 de abril de 2023 .
  2. ^ ab Boland, DJ; Brophy, JJ; House, APN (1991). Aceites de hojas de eucalipto: uso, química, destilación y comercialización. Melbourne: Inkata Press. pág. 6. doi :10.1002/ffj.2730070209. ISBN 0-909605-69-6.
  3. ^ "GCMS – Análisis de espectrometría de masas por cromatografía de gases" (PDF) . New Direction Aromatics . Archivado (PDF) del original el 28 de octubre de 2020 . Consultado el 7 de diciembre de 2022 .
  4. ^ Eggersdorfer, Manfred (2000). "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN . 978-3527306732.
  5. ^ Harborne, JB; Baxter, H. (30 de agosto de 2001). Diccionario químico de plantas económicas. John Wiley & Sons. ISBN 0-471-49226-4.
  6. ^ "Ingredientes de los cigarrillos: sustancias químicas presentes en los cigarrillos". Departamento de Salud del Estado de Nueva York . Consultado el 28 de julio de 2014 .
  7. ^ "Aceite de árbol de té". Drugs.com. 17 de junio de 2019. Consultado el 31 de julio de 2019 .
  8. ^ Klocke, JA; Darlington, MV; Balandrin, MF (diciembre de 1987). "8-Cineol (Eucaliptol), un repelente de mosquitos que se alimenta y ovipone a partir del aceite volátil de Hemizonia fitchii (Asteraceae)". Journal of Chemical Ecology . 13 (12): 2131–41. doi :10.1007/BF01012562. PMID  24301652. S2CID  23271137.
  9. ^ Sfara, V.; Zerba, EN; Alzogaray, RA (mayo de 2009). "Actividad insecticida fumigante y efecto repelente de cinco aceites esenciales y siete monoterpenos en ninfas de primer estadio de Rhodnius prolixus ". Revista de entomología médica . 46 (3): 511–515. doi :10.1603/033.046.0315. hdl : 11336/82775 . PMID  19496421. S2CID  23452066.
  10. ^ Schiestl, FP; Roubik, DW (2004). "Detección de compuestos de olor en abejas euglosinas macho". Revista de ecología química . 29 (1): 253–257. doi :10.1023/A:1021932131526. hdl : 20.500.11850/57276 . PMID  12647866. S2CID  2845587.
  11. ^ Schemske, Douglas W.; Lande, Russell (1984). "Recolección de fragancias y exhibición territorial por abejas de orquídeas macho". Comportamiento animal . 32 (3): 935–937. doi :10.1016/s0003-3472(84)80184-0. S2CID  54411184.
  12. ^ Rinkel, enero; Rabe, Patricio; por Horst, Laura; Dickschat, Jeroen S (4 de noviembre de 2016). "Una vista detallada de la biosíntesis de 1,8-cineol por Streptomyces clavuligerus". Revista Beilstein de Química Orgánica . 12 : 2317–2324. doi :10.3762/bjoc.12.225. ISSN  1860-5397. PMC 5238540 . PMID  28144299. 
  13. ^ Wise, Mitchell L.; Savage, Thomas J.; Katahira, Eva; Croteau, Rodney (12 de junio de 1998). "Sintasas de monoterpeno de salvia común (Salvia officinalis): aislamiento de ADNc, caracterización y expresión funcional de la (+)-abineno sintasa, la 1,8-cineol sintasa y la (+)-Bo..." Journal of Biological Chemistry . 273 (24): 14891–14899. doi : 10.1074/jbc.273.24.14891 . ISSN  0021-9258.
  14. ^ Croteau, R.; Alonso, WR; Koepp, AE; Johnson, MA (1 de febrero de 1994). "Biosíntesis de monoterpenos: purificación parcial, caracterización y mecanismo de acción de la 1,8-cineol sintasa". Archivos de bioquímica y biofísica . 309 (1): 184–192. doi :10.1006/abbi.1994.1101. ISSN  0003-9861.
  15. ^ Sebsebe Demissew (1993). "Una descripción de algunas plantas productoras de aceites esenciales en Etiopía y sus usos indígenas". Journal of Essential Oil Research . 5 (5). Taylor & Francis : 465–479. doi :10.1080/10412905.1993.9698266. También se presenta la composición química de … Aframomum corrorima (l, 8-cineol 41,9%) …
  16. ^ Crowell, MM; et al. (2018). "La distribución dietética de hojas tóxicas y tallos fibrosos difiere entre herbívoros mamíferos especialistas simpátricos y generalistas". Journal of Mammalogy . 99 (3): 565–577. doi : 10.1093/jmammal/gyy018 .
  17. ^ McPartland, JM; Russo, EB (2001). "Cannabis y extractos de cannabis: ¿mayores que la suma de sus partes?". Journal of Cannabis Therapeutics . 1 (3–4): 103–132. doi :10.1300/J175v01n03_08 . Consultado el 20 de septiembre de 2013 .
  18. ^ Stubbs, BJ; Brushett, D. (2001). "Aceite de hoja de Cinnamomum camphora (L.) Nees y Eberm. Del este de Australia". Revista de investigación de aceites esenciales . 13 (1): 51–54. doi :10.1080/10412905.2001.9699604. S2CID  85418932.
  19. ^ Maciel, MV; Morais, SM; Bevilaqua, CM; Silva, RA; Barros, RS; Sousa, enfermera registrada; Sousa, LC; Brito, ES; Souza Neto, MA (2010). "Composición química de los aceites esenciales de Eucalyptus spp. Y sus efectos insecticidas sobre Lutzomyia longipalpis" (PDF) . Parasitología Veterinaria . 167 (1): 1–7. doi :10.1016/j.vetpar.2009.09.053. PMID  19896276. S2CID  7665066.
  20. ^ Zhang J, An M, Wu H, Stanton R, Lemerle D (2010). "Química y bioactividad de los aceites esenciales de eucalipto" (PDF) . Allelopathy Journal . 25 (2): 313–330.
  21. ↑ Charles Austin Gardner (1 de agosto de 1952). «Árboles de Australia Occidental: eucalipto de salmón y eucalipto de pera escarlata». Revista del Departamento de Agricultura de Australia Occidental Serie 3. 1 ( 4). Departamento de Industrias Primarias y Desarrollo Regional . Consultado el 23 de enero de 2023 .
  22. ^ Gilles, M.; Zhao, J.; An, M.; Agboola, S. (2010). "Composición química y propiedades antimicrobianas de los aceites esenciales de tres especies de eucalipto australiano". Química alimentaria . 119 (2): 731–737. doi :10.1016/j.foodchem.2009.07.021.
  23. ^ Ameur, Elaissi; Sarra, Moumni; Yosra, Derbali; Mariem, Kouja; Nabil, Abid; Lynen, Frederic; Larbi, Khouja Mohamed (2021). "Composición química de los aceites esenciales de ocho especies de eucalipto tunecino y su actividad antibacteriana contra cepas responsables de la otitis". BMC Complement Med Ther . 21 (1): 209. doi : 10.1186/s12906-021-03379-y . PMC 8359536 . PMID  34384412. 
  24. ^ Ali, S.; Sotheeswaran, S.; Tuiwawa, M.; Smith, R. (2002). "Comparación de la composición de los aceites esenciales de las especies Alpinia y Hedychium : aceites esenciales de plantas de Fiji, parte 1". Revista de investigación sobre aceites esenciales . 14 (6): 409–411. doi :10.1080/10412905.2002.9699904. S2CID  95463805.
  25. ^ Joy, B.; Rajan, A.; Abraham, E. (2007). "Actividad antimicrobiana y composición química del aceite esencial de Hedychium coronarium ". Investigación en fitoterapia . 21 (5): 439–443. doi :10.1002/ptr.2091. PMID  17245683. S2CID  27756399.
  26. ^ Möllenbeck, S.; König, T.; Schreier, P.; Schwab, W.; Rajaonarivony, J.; Ranarivelo, L. (1997). "Composición química y análisis de enantiómeros de aceites esenciales de Madagascar". Revista de sabores y fragancias . 12 (2): 63. doi :10.1002/(SICI)1099-1026(199703)12:2<63::AID-FFJ614>3.0.CO;2-Z.
  27. ^ Wong, KC; Ong, KS; Lim, CL (2006). "Composición del aceite esencial de rizomas de Kaempferia galanga L." Flavour and Fragrance Journal . 7 (5): 263–266. doi :10.1002/ffj.2730070506.
  28. ^ Perry, NS; Houghton, PJ; Theobald, A.; Jenner, P.; Perry, EK (2000). "Inhibición in vitro de la acetilcolinesterasa de eritrocitos humanos por aceite esencial de Salvia lavandulaefolia y terpenos constituyentes". J Pharm Pharmacol . 52 (7): 895–902. doi : 10.1211/0022357001774598 . PMID  10933142. S2CID  34457692.
  29. ^ Balch, PA (2002). Recetas para la curación nutricional: la guía de la A a la Z de los suplementos . Penguin. pág. 233. ISBN 978-1-58333-143-9.
  30. ^ Kelsey, RG; McCuistion, O.; Karchesy, J. (2007). "Aceite esencial de corteza y hojas de Umbellularia californica, laurel de California, de Oregón". Natural Product Communications . 2 (7): 779–780. doi : 10.1177/1934578X0700200715 .
  31. ^ Gupta S, Pandotra P, Ram G, Anand R, Gupta AP, Husain K, Bedi YS, Mallavarapu GR (enero de 2011). "Composición de un aceite esencial rico en monoterpenoides del rizoma de Zingiber officinale del Himalaya noroccidental". Natural Product Communications . 6 (1): 93–6. doi : 10.1177/1934578X1100600122 . PMID  21366054. S2CID  20981360.
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Eucaliptol&oldid=1221552598"