Alcohol furfurílico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido (Furan-2-il)metanol | |
| Otros nombres Furan-2-ilmetanol Alcohol furfurílico 2-furanmetanol 2-furancarbinol 2-(hidroximetil)furano | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.388 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C5H6O2 | |
| Masa molar | 98,10 g/mol |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Olor | olor a quemado [2] |
| Densidad | 1,128 g/ cm3 |
| Punto de fusión | -29 °C (-20 °F; 244 K) |
| Punto de ebullición | 170 °C (338 °F; 443 K) |
| miscible | |
| Peligros | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| punto de inflamabilidad | 65 °C; 149 °F; 338 K [2] |
| Límites de explosividad | 1,8% - 16,3% [2] |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LC 50 ( concentración media ) | 397 ppm (ratón, 6 h) 85 ppm (rata, 6 h) 592 ppm (rata, 1 h) [3] |
LC Lo ( valor más bajo publicado ) | 597 ppm (ratón, 6 h) [3] |
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |
PEL (Permisible) | TWA 50 ppm (200 mg/m3 ) [ 2] |
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (40 mg/m 3 ) ST 15 ppm (60 mg/m 3 ) [piel] [2] |
IDLH (Peligro inmediato) | 75 ppm [2] |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad externa |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El alcohol furfurílico es un compuesto orgánico que contiene un furano sustituido por un grupo hidroximetilo . Es un líquido incoloro, pero las muestras envejecidas parecen de color ámbar. Posee un ligero olor a quemado y un sabor amargo. Es miscible con agua, pero inestable en ella. Es soluble en disolventes orgánicos comunes . [4]
Síntesis
El alcohol furfurílico se fabrica industrialmente mediante la hidrogenación del furfural , que se produce típicamente a partir de biomasa residual, como mazorcas de maíz o bagazo de caña de azúcar . Por ello, el alcohol furfurílico puede considerarse una sustancia química ecológica. [5] Se han investigado sistemas de un solo recipiente para producir alcohol furfurílico directamente a partir de xilosa utilizando catalizadores ácidos sólidos . [6]
Reacciones
Experimenta muchas reacciones, incluidas las adiciones de Diels-Alder a alquenos y alquinos electrófilos. La hidroximetilación da 1,5-bis(hidroximetil)furano . La hidrólisis da ácido levulínico . Tras el tratamiento con ácidos, calor y/o catalizadores , el alcohol furfurílico puede polimerizarse en una resina, poli(alcohol furfurílico). La hidrogenación del alcohol furfurílico puede proceder para dar un derivado hidroximetilado de tetrahidrofurano y 1,5-pentanodiol. También se ha informado de la reacción de eterificación del alcohol furfurílico con haluro de alquilo o arilo (por ejemplo, cloruro de bencilo) en el sistema trifásico líquido-líquido-líquido con la ayuda de un catalizador de transferencia de fase . [7] En la reacción de Achmatowicz , también conocida como transposición de Achmatowicz, el alcohol furfurílico se convierte en un dihidropirano .
Aplicaciones
Resinas, composites
El uso principal del alcohol furfurílico es como monómero para la síntesis de resinas de furano . [4] [8] Estos polímeros se utilizan en compuestos de matriz polimérica termoendurecible , cementos, adhesivos , revestimientos y resinas de fundición . La polimerización implica una policondensación catalizada por ácido, que generalmente da un producto reticulado negro. [9] A continuación se muestra una representación muy simplificada.
Debido a su bajo peso molecular, el alcohol furfurílico puede impregnar las células de la madera, donde puede polimerizarse y unirse a la madera mediante calor, radiación y/o catalizadores o reactivos adicionales. La madera tratada (por ejemplo, " Kebony ") tiene una estabilidad dimensional frente a la humedad, una dureza y una resistencia a la descomposición y a los insectos mejoradas; los catalizadores pueden incluir cloruro de zinc , ácido cítrico y fórmico , así como boratos. [10] [11]
Uso como propulsor de cohetes (componente combustible)
El alcohol furfurílico se ha utilizado en cohetería como combustible que se enciende hipergólicamente (inmediata y enérgicamente en contacto) con ácido nítrico fumante blanco o con un oxidante de ácido nítrico fumante rojo . [12] El uso de hipergólicos evita la necesidad de un encendedor . A finales de 2012, Spectra, un concepto de motor de cohete líquido que utiliza ácido nítrico fumante blanco como oxidante para combustible de alcohol furfurílico, fue probado estáticamente por Copenhagen Suborbitals . [13] [14]
Seguridad
La dosis letal media del alcohol furfurílico oscila entre 160 y 400 mg/kg (ratón o conejo, vía oral). [ cita requerida ]
Véase también
- Furfurilamina – amina correspondiente
- 2-Furonitrilo – nitrilo correspondiente
- Furan-2-ilmetanotiol – tiol correspondiente
- Ácido 2-furoico – ácido carboxílico correspondiente
Referencias
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 4215 .
- ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0298". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ ab "Alcohol furfurílico". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ ab Hoydonckx, ÉL; Van Rhijn, WM; Van Rhijn, W.; et al. "Furfural y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a12_119.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; et al. (2016). "Furfural: una molécula de plataforma renovable y versátil para la síntesis de productos químicos y combustibles" (PDF) . Entorno energético. Ciencia . 9 (4): 1144–1189. doi :10.1039/C5EE02666K. hdl : 10261/184700 . ISSN 1754-5692. S2CID 101343477.
- ^ Gómez Millán, Gerardo; Sixta, Herbert (23 de septiembre de 2020). "Hacia la síntesis ecológica de alcohol furfurílico en un sistema de un solo recipiente a partir de xilosa: una revisión". Catalysts . 10 (10): 1101. doi : 10.3390/catal10101101 .
- ^ Katole DO, Yadav GD. Intensificación de procesos y minimización de desechos mediante catálisis de transferencia trifásica líquido-líquido-líquido para la síntesis de 2-((benciloxi)metil)furano. Molecular Catalysis 2019;466:112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004
- ^ Brydson, JA (1999). "Resinas de furano". En JA Brydson (ed.). Materiales plásticos (séptima edición). Oxford: Butterworth-Heinemann. págs. 810–813. doi :10.1016/B978-075064132-6/50069-3. ISBN 9780750641326.
- ^ Choura, Mekki; Belgacem, Naceur M.; Gandini, Alessandro (enero de 1996). "Policondensación catalizada por ácido del alcohol furfurílico: mecanismos de formación de cromóforos y reticulación". Macromolecules . 29 (11): 3839–3850. Bibcode :1996MaMol..29.3839C. doi :10.1021/ma951522f.
- ^ Alfred J., Stamm (1977). "Capítulo 9". Tecnología de la madera: aspectos químicos . Serie de simposios de la ACS. Vol. 43. Washington: Sociedad Química Estadounidense. págs. 141–149. doi :10.1021/bk-1977-0043.ch009. ISBN . 9780841203730.
- ^ Baysal, Ergun; Ozaki, S. Kiyoka; Yalinkilic, Mustafa Kemal (21 de agosto de 2004). "Estabilización dimensional de la madera tratada con alcohol furfurílico catalizada por boratos". Ciencia y tecnología de la madera . doi :10.1007/s00226-004-0248-2. S2CID 33699990.
- ^ MUNJAL, NL (mayo de 1970). "Catalizadores de ignición para alcohol furfurílico - Bipropelente de ácido nítrico fumante rojo". AIAA Journal . 8 (5): 980–981. Bibcode :1970AIAAJ...8..980M. doi :10.2514/3.5816.
- ^ Madsen, Peter. "Spectra-testen" (en danés). Archivado desde el original el 12 de septiembre de 2012. Consultado el 10 de septiembre de 2012 .
- ^ Madsen, Peter. "Proyecto SPECTRA: evaluación experimental de un propelente almacenable en líquido" (PDF) . Copenhagen Suborbitals . Archivado desde el original (PDF) el 2013-03-17 . Consultado el 2013-05-01 .
Enlaces externos
- Riesgos para la salud Archivado el 27 de abril de 2021 en Wayback Machine.
- CDC – Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Literatura: KJ Zeitsch, La química y la tecnología del furfural y sus numerosos subproductos, Elsevier, 2000
