4-Aminoquinolina

4-Aminoquinolina
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Quinolina-4-amina
Identificadores
Número CAS	578-68-7 norte;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Química biológica	ChEMBL58146 Y;
Araña química	61751 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.167.771
Identificador de centro de PubChem	68476;
UNIVERSIDAD	GTE5P5L97N Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70206491;
	InChI InChI=1S/C9H8N2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H2,10,11) Y Clave: FQYRLEXKXQRZDH-UHFFFAOYSA-N Y;
	SONRISAS n1ccc(c2ccccc12)N;
Propiedades
Fórmula química	C9H8N2
Masa molar	144,177 g·mol −1
Apariencia	Polvo a cristalino, blanco/amarillo/naranja.
Punto de fusión	151,0 a 155,0 °C
Peligros
	Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Provoca irritación grave en la piel y los ojos.
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La 4-aminoquinolina es una forma de aminoquinolina con el grupo amino en la posición 4 de la quinolina . El compuesto se ha utilizado como precursor para la síntesis de sus derivados. ^[1]

Una variedad de derivados de la 4-aminoquinolina son agentes antipalúdicos útiles en el tratamiento de infecciones plasmódicas eritrocíticas . ^[2] Los ejemplos incluyen amodiaquina , cloroquina e hidroxicloroquina . ^[3] Otros usos de los derivados son: agentes antiasmáticos, antibacterianos, antifúngicos, antipalúdicos, antivirales y antiinflamatorios. ^[1]

En 2002 se presentó una solicitud de patente para compuestos de 4-aminoquinolina y se publicó en 2005. ^[4]

Véase también

Referencias

^ ab Al-Ahmary KM, Alenezi MS, Habeeb MM (1 de agosto de 2016). "Estudios teóricos de síntesis, espectroscopia y DFT sobre el complejo de transferencia de carga con enlaces de hidrógeno de 4-aminoquinolina con ácido cloranílico". Journal of Molecular Liquids . 220 : 166–182. doi :10.1016/j.molliq.2016.04.074. ISSN 0167-7322.
^ Bosak A, Opsenica DM, Šinko G, Zlatar M, Kovarik Z (1 de agosto de 2019). "Aspectos estructurales de las 4-aminoquinolinas como inhibidores reversibles de la acetilcolinesterasa y la butirilcolinesterasa humanas". Interacciones químico-biológicas . 308 : 101–109. Bibcode :2019CBI...308..101B. doi :10.1016/j.cbi.2019.05.024. ISSN 0009-2797. PMID 31100281. S2CID 157067252.
^ Bray PG, Hawley SR, Ward SA (1996). "Resistencia a la 4-aminoquinolina del Plasmodium falciparum: perspectivas a partir del estudio de la captación de amodiaquina". Mol. Pharmacol . 50 (6): 1551–8. PMID 8967977.
^ DeVita R, Chang L (13 de enero de 2005). "Compuestos de 4-aminoquinolina" (PDF) . Publicación de solicitud de patente de los Estados Unidos .

Enlaces externos

Bourne SA, De Villiers K, Egan TJ (2006). "Tres 4-aminoquinolinas de interés antimalárico". Acta Crystallogr C . 62 (Pt 2): o53–7. Código Bibliográfico :2006AcCrC..62O..53B. doi :10.1107/S0108270105041235. PMID 16456284.
"4-Aminoquinolina 578-68-7 | TCI America". www.tcichemicals.com . Consultado el 6 de marzo de 2020.

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[:0-1] Al-Ahmary KM, Alenezi MS, Habeeb MM (1 de agosto de 2016). "Estudios teóricos de síntesis, espectroscopia y DFT sobre el complejo de transferencia de carga con enlaces de hidrógeno de 4-aminoquinolina con ácido cloranílico". Journal of Molecular Liquids . 220 : 166–182. doi :10.1016/j.molliq.2016.04.074. ISSN 0167-7322.

[2] Bosak A, Opsenica DM, Šinko G, Zlatar M, Kovarik Z (1 de agosto de 2019). "Aspectos estructurales de las 4-aminoquinolinas como inhibidores reversibles de la acetilcolinesterasa y la butirilcolinesterasa humanas". Interacciones químico-biológicas . 308 : 101–109. Bibcode :2019CBI...308..101B. doi :10.1016/j.cbi.2019.05.024. ISSN 0009-2797. PMID 31100281. S2CID 157067252.

[pmid8967977-3] Bray PG, Hawley SR, Ward SA (1996). "Resistencia a la 4-aminoquinolina del Plasmodium falciparum: perspectivas a partir del estudio de la captación de amodiaquina". Mol. Pharmacol . 50 (6): 1551–8. PMID 8967977.

[4] DeVita R, Chang L (13 de enero de 2005). "Compuestos de 4-aminoquinolina" (PDF) . Publicación de solicitud de patente de los Estados Unidos .

Nombres


Nombre IUPAC preferido Quinolina-4-amina
Identificadores
Número CAS	578-68-7^norte
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Química biológica	ChEMBL58146^Y
Araña química	61751^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.167.771
Identificador de centro de PubChem	68476
UNIVERSIDAD	GTE5P5L97N^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70206491
InChI InChI=1S/C9H8N2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H2,10,11)^Y Clave: FQYRLEXKXQRZDH-UHFFFAOYSA-N^Y
SONRISAS n1ccc(c2ccccc12)N
Propiedades
Fórmula química	C9H8N2
Masa molar	144,177 g·mol ⁻¹
Apariencia	Polvo a cristalino, blanco/amarillo/naranja.
Punto de fusión	151,0 a 155,0 °C
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Provoca irritación grave en la piel y los ojos.
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información