Ácido tranexámico
Compuesto químico

Ácido tranexámico
Datos clínicos
Pronunciación\ˌtran-eks-ˌam-ik-\
Nombres comercialesDelantal de ciclo, otros
Otros nombresácido tranexámico
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa612021
Datos de licencia
Vías de
administración		Por vía oral , intravenosa , tópica.
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (Sólo con receta médica) [1]
  • Reino Unido : POM (sólo con receta) / P [2] [3]
  • EE. UU .: solo ℞ [4]
  • Medicamentos de venta con receta en general; medicamentos de venta libre (incluidos los orales) en Japón [5]
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad34%
Vida media de eliminación3,1 horas
Identificadores
  • ácido trans -4-(aminometil) ciclohexanocarboxílico
Número CAS
  • 1197-18-8 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5526
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 6573
Banco de medicamentos
  • DB00302 controlarY
Araña química
  • 10482000 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 6T84R30KC1
BARRIL
  • D01136 controlarY
EBICh
  • CHEBI:48669 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL877 controlarY
Ligando PDB
  • AMH ( PDBe , RCSB PDB )
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID3045350
Tarjeta informativa de la ECHA100.013.471
Datos químicos y físicos
FórmulaC8H15NO2​​​​​​
Masa molar157,213  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • NC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(O)=O
  • InChI=1S/C8H15NO2/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h6-7H,1-5,9H2,(H,10,11)/t6- ,7- controlarY
  • Clave:GYDJEQRTZSCIOI-LJGSYFOKSA-N controlarY
  (verificar)

El ácido tranexámico es un medicamento que se utiliza para tratar o prevenir la pérdida excesiva de sangre por traumatismos importantes , sangrado posparto , cirugía, extracción de dientes , hemorragias nasales y menstruaciones abundantes . [6] [7] También se utiliza para el angioedema hereditario . [6] [2] Se toma por vía oral , inyección en una vena , [6] o por inyección intramuscular.

El ácido tranexámico es un análogo sintético del aminoácido lisina . Actúa como antifibrinolítico al unirse reversiblemente a cuatro o cinco sitios receptores de lisina en el plasminógeno . Esto disminuye la conversión de plasminógeno a plasmina, previniendo la degradación de la fibrina y preservando el marco de la estructura de la matriz de la fibrina. [4] El ácido tranexámico tiene aproximadamente ocho veces la actividad antifibrinolítica de un análogo más antiguo, el ácido ε-aminocaproico . [ cita requerida ] El ácido tranexámico también inhibe directamente la actividad de la plasmina con una potencia débil ( CI 50 = 87 mM), [8] y puede bloquear el sitio activo del activador del plasminógeno uroquinasa (uPA) con alta especificidad ( Ki = 2 mM), una de las más altas entre todas las serina proteasas . [9]

Los efectos secundarios son poco frecuentes. [2] Algunos incluyen cambios en la visión del color , convulsiones , coágulos de sangre y reacciones alérgicas . [2] El ácido tranexámico parece ser seguro para su uso durante el embarazo y la lactancia. [2] [10] El ácido tranexámico es un medicamento antifibrinolítico . [11]

El ácido tranexámico fue elaborado por primera vez en 1962 por los investigadores japoneses Shosuke y Utako Okamoto . [12] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [13] El ácido tranexámico está disponible como medicamento genérico . [14]

Usos

Usos médicos

Una ampolla de un gramo de ácido tranexámico

El ácido tranexámico se utiliza con frecuencia después de un traumatismo importante. [15] El ácido tranexámico se utiliza para prevenir y tratar la pérdida de sangre en una variedad de situaciones, como procedimientos dentales, sangrado menstrual abundante y cirugías con alto riesgo de pérdida de sangre. [16] [17]

Trauma

Se ha descubierto que el ácido tranexámico reduce el riesgo de muerte por cualquier causa en personas que tienen sangrado significativo debido a un traumatismo . [18] [19] [20] [21] Es más eficaz si se toma dentro de las primeras tres horas posteriores a un traumatismo importante. [22] También reduce el riesgo de muerte si se administra dentro de las primeras tres horas posteriores a una lesión cerebral. [23]

Sangrado menstrual

El ácido tranexámico se utiliza a veces para tratar el sangrado menstrual abundante. [17] Cuando se toma por vía oral, trata de manera segura y eficaz el sangrado menstrual abundante que se produce regularmente y mejora la calidad de vida. [4] [24] [25] Otro estudio demostró que no es necesario ajustar la dosis en mujeres de entre 12 y 16 años. [4] En un estudio de 10 años, se descubrió que el ácido tranexámico y otros medicamentos orales (ácido mefenámico) eran tan eficaces como el DIU de levonorgestrel ; la misma proporción de mujeres no se había sometido a cirugía por sangrado abundante y tuvieron mejoras similares en su calidad de vida. [26] [27]

Parto

A veces se utiliza ácido tranexámico (a menudo junto con oxitocina ) para reducir el sangrado después del parto. [28] La muerte por sangrado posparto se reduce en mujeres que reciben ácido tranexámico. [7]

Cirugía

  • El ácido tranexámico se utiliza a veces en cirugía ortopédica para reducir la pérdida de sangre, hasta el punto de reducir o eliminar por completo la necesidad de transfusión sanguínea perioperatoria. Se ha demostrado que es útil para limpiar el campo quirúrgico y reducir la pérdida de sangre cuando se administra antes o después de la cirugía. Se reduce el drenaje y el número de transfusiones. [29] [30] [31]
  • En las correcciones quirúrgicas de craneosinostosis en niños reduce la necesidad de transfusiones sanguíneas. [32]
  • En cirugía de columna (por ejemplo, escoliosis ), corrección con fusión espinal posterior utilizando instrumentación, para prevenir pérdida excesiva de sangre. [33] [34]
  • En cirugía cardíaca , tanto con derivación cardiopulmonar como sin ella (por ejemplo, cirugía de derivación de la arteria coronaria ), se utiliza para prevenir la pérdida excesiva de sangre. [29]

Odontología

En los Estados Unidos, el ácido tranexámico está aprobado por la FDA para uso a corto plazo en personas con trastornos hemorrágicos graves que están a punto de someterse a una cirugía dental. [35] El ácido tranexámico se utiliza durante un breve período de tiempo antes y después de la cirugía para prevenir una pérdida importante de sangre y disminuir la necesidad de transfusiones de sangre. [36]

El ácido tranexámico se utiliza en odontología en forma de enjuague bucal al 5% después de extracciones o cirugías en pacientes con tiempo de sangrado prolongado; por ejemplo, debido a trastornos adquiridos o hereditarios. [37]

En China, el ácido tranexámico está permitido en las pastas dentales de venta libre, y hay seis productos que utilizan el fármaco. A partir de 2018 [actualizar], no hay límites en la dosis ni requisitos para etiquetar la concentración. [38] El 0,05 % de TXA en la pasta dental está permitido sin receta en Hong Kong. [39] La primera patente y comercialización de <5 % de TXA en la pasta dental de venta libre la realiza Lion Corporation en Japón, [40] donde todavía se vende. [41] La presencia de TXA no autorizado ha llevado al retiro del mercado canadiense de una pasta dental Yunnan Baiyao en 2019. [42]

Hematología

No hay suficiente evidencia para apoyar el uso rutinario de ácido tranexámico para prevenir el sangrado en personas con cánceres de la sangre. [43] Sin embargo, hay varios ensayos que actualmente están evaluando este uso de ácido tranexámico. [43] Para las personas con trastornos hemorrágicos hereditarios (por ejemplo, enfermedad de von Willebrand ), a menudo se administra ácido tranexámico. [44] También se ha recomendado para personas con trastornos hemorrágicos adquiridos (por ejemplo, anticoagulantes orales de acción directa (DOAC)) para tratar sangrados graves. [45]

Hemorragias nasales

El uso de ácido tranexámico, aplicado directamente en la zona sangrante o tomado por vía oral, parece ser útil para tratar el sangrado nasal en comparación con el taponamiento nasal solo con torundas de algodón. [46] [47] [48] Disminuye el riesgo de resangrado en 10 días. [49]

Usos cosméticos

El ácido tranexámico se puede utilizar en productos para el cuidado de la piel como un activo cosmético para reducir la aparición de inflamación e hiperpigmentación. [ cita requerida ] El ácido tranexámico es un aminoácido zwitteriónico y tiene un coeficiente de permeabilidad bajo en el estrato córneo . [ 50 ] El ácido tranexámico se puede combinar con potenciadores de la penetración y microagujas para superar esta limitación. [ 51 ] Los usos cosméticos también pueden emplear derivados lipofílicos del ácido tranexámico (profármacos de éster como el mesilato de cetil tranexamato ) que no son zwitteriónicos y, por lo tanto, han mejorado la permeabilidad de la piel. [ 52 ] [ 53 ] [ 54 ]

Contraindicaciones

  • Alérgico al ácido tranexámico
  • Historial de convulsiones
  • Antecedentes de tromboembolismo venoso o arterial o enfermedad tromboembólica activa
  • Insuficiencia renal grave debido a acumulación del medicamento, se requiere ajuste de dosis en insuficiencia renal leve o moderada [6]

Efectos adversos

Los efectos secundarios son raros. [2] Algunos eventos adversos reportados incluyen convulsiones , cambios en la visión del color , coágulos de sangre y reacciones alérgicas como anafilaxia . [2] Si el riesgo de tromboembolia venosa (coágulos de sangre) realmente aumenta es un tema de debate. El riesgo se menciona en la literatura del producto, [4] y se informaron en la experiencia posterior a la comercialización . [4] A pesar de esto, y del efecto inhibidor del ácido tranexámico en la descomposición de coágulos de sangre, grandes estudios del uso de ácido tranexámico no han demostrado un aumento en el riesgo de trombosis venosa o arterial, [55] [56] incluso en personas que previamente habían experimentado trombosis en otras circunstancias. [56]

Poblaciones especiales

  • Durante el embarazo, no se han encontrado daños en estudios realizados con animales. [4]
  • Aparecen pequeñas cantidades en la leche materna si se toma durante la lactancia. [4] [57]

Sociedad y cultura

El ácido tranexámico fue sintetizado por primera vez en 1962 por los investigadores japoneses Shosuke y Utako Okamoto . [12] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [13]

Nombres de marca

El ácido tranexámico se comercializa en los EE. UU. y Australia en forma de comprimidos como Lysteda [4] y en Australia, Suecia [58] y Jordania se comercializa en forma intravenosa y en forma de comprimidos como Cyklokapron, en el Reino Unido y Suecia [58] como Cyclo-F. En el Reino Unido también se comercializa como Femstrual, en Asia como Transcam, en Bangladesh como Intrax & Tracid, en la India como Pause, en Pakistán como Transamin, en Indonesia como Kalnex, en Sudamérica como Espercil, en Japón como Nicolda, en Francia, Polonia, Bélgica y Rumanía como Exacyl y en Egipto como Kapron. En Filipinas, su forma de cápsula se comercializa como Hemostan y en Israel como Hexakapron. [ cita requerida ]

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) aprobó los comprimidos orales de ácido tranexámico (nombre comercial Lysteda) para el tratamiento del sangrado menstrual abundante en noviembre de 2009. [4] [59] [60]

En marzo de 2011, el estado del ácido tranexámico para el tratamiento del sangrado menstrual abundante cambió en el Reino Unido, de POM (medicamentos de venta con receta) a P (medicamentos de farmacia) [61] y comenzó a estar disponible sin receta en las farmacias del Reino Unido bajo las marcas Cyklo-F y Femstrual. [62]

Investigación

El ácido tranexámico podría aliviar la neuroinflamación en algunos entornos experimentales. [63]

El ácido tranexámico se puede utilizar en caso de hemorragia posparto; puede reducir el riesgo de muerte por sangrado en un tercio según la OMS. [64]

La evidencia provisional apoya el uso de ácido tranexámico en la hemoptisis . [65] [66]

En el angioedema hereditario [67]

En la telangiectasia hemorrágica hereditaria : se ha demostrado que el ácido tranexámico reduce la frecuencia de epistaxis en pacientes con episodios graves y frecuentes de hemorragia nasal debido a telangiectasia hemorrágica hereditaria. [68]

En el melasma : el ácido tranexámico a veces se usa para blanquear la piel como agente tópico, se inyecta en una lesión o se toma por vía oral, solo o como complemento de la terapia con láser; en 2017, su seguridad parecía razonable, pero su eficacia para este propósito era incierta porque no se habían realizado estudios controlados aleatorios a gran escala ni estudios de seguimiento a largo plazo. [69] [70] Está permitido como un cuasi-fármaco para blanquear la piel en Japón. [71]

En el hipema : se ha demostrado que el ácido tranexámico es eficaz para reducir el riesgo de hemorragia secundaria en personas con hipema traumático. [72]

En la resección hepática : el ácido tranexámico no redujo el sangrado ni las transfusiones, pero sí aumentó las complicaciones. [73]

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