Ácido indol-3-butírico

Ácido indol-3-butírico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 4-(1 H -indol-3-il)butanoico
Otros nombres
Ácido 1 H -indol-3-butanoico Ácido
indol-3-butírico Ácido
3-indolbutírico
Ácido indolbutírico
IBA
Identificadores
  • 133-32-4 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
171120
EBICh
  • CHEBI:33070 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL582878 controlarY
Araña química
  • 8298 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB02740 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.004.638
Número CE
  • 205-101-5
143637
BARRIL
  • C11284 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 8617
Número RTECS
  • NL5250000
UNIVERSIDAD
  • 061SKE27JP
  • DTXSID8032623
  • InChI=1S/C12H13NO2/c14-12(15)7-3-4-9-8-13-11-6-2-1-5-10(9)11/h1-2,5-6,8, 13H,3-4,7H2,(H,14,15) controlarY
    Clave: JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C12H13NO2/c14-12(15)7-3-4-9-8-13-11-6-2-1-5-10(9)11/h1-2,5-6,8, 13H,3-4,7H2,(H,14,15)
    Clave: JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYAT
  • O=C(O)CCCc1c[nH]c2ccccc12
Propiedades
C12H13NO2
Masa molar203,241  g·mol −1
AparienciaCristales de color blanco a amarillo claro.
Densidad1,252 g/ cm3
Punto de fusión125 °C (257 °F; 398 K)
Punto de ebulliciónSe descompone
Estructura
cúbico
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS06: TóxicoGHS07: Signo de exclamación
Peligro
H301 , H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
punto de inflamabilidad211,8 °C (413,2 °F; 484,9 K)
Ficha de datos de seguridad (FDS)Hoja de datos de seguridad de Oxford
Compuestos relacionados
Relacionado
ácido indol-3-acético auxina
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El ácido indol-3-butírico ( ácido 1 H -indol-3-butanoico , IBA ) es un sólido cristalino de color blanco a amarillo claro, con la fórmula molecular C 12 H 13 NO 2 . Se funde a 125 °C a presión atmosférica y se descompone antes de hervir. El IBA es una hormona vegetal de la familia de las auxinas y es un ingrediente en muchos productos comerciales de enraizamiento de plantas hortícolas .

Hormona vegetal

Como el IBA no es completamente soluble en agua, normalmente se disuelve en alcohol al 75 % o más puro para su uso en el enraizamiento de plantas, lo que forma una solución de entre 10 000 y 50 000 ppm . Luego, esta solución de alcohol se diluye con agua destilada hasta alcanzar la concentración deseada . El IBA también está disponible como sal , que es soluble en agua. La solución debe conservarse en un lugar fresco y oscuro para obtener mejores resultados.

Se pensaba que este compuesto era estrictamente sintético ; sin embargo, se informó que el compuesto se aisló de hojas y semillas de maíz y otras especies. En el maíz, se ha demostrado que el IBA se biosintetiza in vivo a partir de IAA y otros compuestos como precursores. [1] Esta sustancia química también se puede extraer de cualquiera de las especies del género Salix ( sauce ). [2]

Cultivo de tejidos vegetales

En el cultivo de tejidos vegetales, el IBA y otras auxinas se utilizan para iniciar la formación de raíces in vitro en un procedimiento llamado micropropagación . La micropropagación de plantas es el proceso de utilizar pequeñas muestras de plantas llamadas explantos y hacer que experimenten el crecimiento de células diferenciadas o indiferenciadas. En relación con las citoquininas como la kinetina , las auxinas como el IBA se pueden utilizar para provocar la formación de masas de células indiferenciadas llamadas callo . La formación de callo se utiliza a menudo como un proceso de primer paso en la micropropagación donde luego se hace que las células del callo formen otros tejidos como raíces al exponerlas a ciertas hormonas como las auxinas que producen raíces. El proceso de callo a formación de raíces se llama organogénesis indirecta, mientras que si las raíces se forman a partir del explanto directamente, se llama organogénesis directa. [3]

En un estudio de Camellia sinensis , se examinó el efecto de tres auxinas diferentes, IBA, IAA y NAA para determinar el efecto relativo de cada auxina en la formación de raíces. De acuerdo con el resultado para la especie, se demostró que IBA produce un mayor rendimiento de raíces en comparación con las otras auxinas. [4] El efecto de IBA coincide con otros estudios donde IBA es la auxina más comúnmente utilizada para la formación de raíces. [5]

Mecanismo

Aunque el método exacto de cómo funciona el IBA todavía es en gran parte desconocido, se han encontrado evidencias genéticas que sugieren que el IBA puede convertirse en IAA a través de un proceso similar a la β-oxidación de los ácidos grasos . La conversión de IBA en IAA sugiere que el IBA funciona como un sumidero de almacenamiento para el IAA en las plantas. [6] Hay otras evidencias que sugieren que el IBA no se convierte en IAA sino que actúa como una auxina por sí solo. [7]

Referencias

  1. ^ Ludwig-Müller, J. (2000). "Ácido indol-3-butírico en el crecimiento y desarrollo de las plantas". Regulación del crecimiento de las plantas . Vol. 32, núm. 2-3.
  2. ^ William G. Hopkins (1999). Introducción a la fisiología vegetal . Wiley. ISBN 978-0-471-19281-7.
  3. ^ Bridgen, MP, Masood, ZH y Spencer-Barreto, M. (1992). "Un ejercicio de laboratorio para demostrar la organogénesis directa e indirecta de los brotes a partir de hojas de Torenia fournieri". HortTechnology . págs. 320–322.{{cite news}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. ^ Rout, GR (febrero de 2006). "Efecto de las auxinas en el desarrollo de raíces adventicias a partir de esquejes de un solo nudo de Camellia sinensis (L.) Kuntze y cambios bioquímicos asociados". Regulación del crecimiento de las plantas . Vol. 48, núm. 2.
  5. ^ Pooja Goyal; Sumita Kachhwaha; SL Kothari (abril de 2012). "Micropropagación de Pithecellobium dulce (Roxb.) Benth, un árbol leguminoso multipropósito y evaluación de la fidelidad genética de las plantas micropropagadas mediante marcadores moleculares". Physiol Mol Biol Plants . Vol. 18, núm. 2.
  6. ^ Zolman, BK, Martinez, N., Millius, A., Adham, AR, Bartel, B (2008). "Identificación y caracterización de mutantes de Arabidopsis que responden al ácido indol-3-butírico defectuosos en nuevas enzimas peroxisomales". Genética . Vol. 180, no. 1.{{cite news}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  7. ^ Ludwig-Müller, J. (2000). "Ácido indol-3-butírico en el crecimiento y desarrollo de las plantas". Regulación del crecimiento de las plantas . Vol. 32, núm. 2-3.

Medios relacionados con Ácido indolbutírico en Wikimedia Commons

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