Previtamina D3

Previtamina D₃
Nombres
	Nombre IUPAC (3 S ,6 Z )-9,10-Secocolesta-5(10),6,8-trien-3-ol
	Nombre sistemático de la IUPAC (1 S )-4-Metil-3-[( Z )-2-{(1 R ,3a R ,7a R )-7a-metil-1-[(2 R )-6-metilheptan-2-il]-2,3,3a,6,7,7a-hexahidro-1 H -inden-4-il}eten-1-il]ciclohex-3-en-1-ol
	Otros nombres Previtamina D 3
Identificadores
Número CAS	1173-13-3 Y; 17592-07-3 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	78098 Y; 4832524 ( E )-es Y; 9660762 (1 S )-1-ol, ( E )-en, (1 R ,7a R )-7a-met,-1-hept, (2 R )-2-ilo Y; 9375051 (1 S )-1-ol, ( Z )-en, (1 R ,7a R )-7a-met,-1-hept, (2 R )-2-ilo Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.013.304
Número CE	241-561-3;
Malla	Previtamina+D(3)
Identificador de centro de PubChem	86590; 6178113 ( E )-es; 25245851 (1 S )-1-ol, ( Z )-en, (2 R )-2-ilo; 11485943 (1 S )-1-ol, ( E )-en, (1 R ,7a R )-7a-met,-1-hept, (2 R )-2-ilo; 11199982 (1 S )-1-ol, ( Z )-en, (1 R ,7a R )-7a-met,-1-hept, (2 R )-2-ilo;
UNIVERSIDAD	HDA46400N5 Y; 6RR0I9PK8W Y;
	InChI InChI=1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h10,12-13,19,21,24-26,28H,6-9,11,14-18H2,1-5H3 Y Clave: YUGCAAVRZWBXEQ-UHFFFAOYSA-N Y;
	SONRISAS CC(C)CCCC(C)C1CCC2C(C=CC3=C(C)CCC(O)C3)=CCCC12C;
Propiedades
Fórmula química	C27H44O
Masa molar	384,648 g·mol −1
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La previtamina D3 _es un intermediario en la producción de colecalciferol ( vitamina D3 ₎ .

Se forma por la acción de la luz UV , más concretamente de la luz UVB de longitudes de onda entre 295 y 300 nm, que actúa sobre el 7-dehidrocolesterol en las capas epidérmicas de la piel. ^[1]^[2]^[3]

El anillo B de la estructura del núcleo esteroide se rompe y se forma un secoesteroide , que luego sufre una isomerización espontánea y se convierte en colecalciferol, la prohormona de la forma activa de la vitamina D, el calcitriol .

La síntesis de previtamina D3 _se bloquea eficazmente mediante protectores solares . ^[4]

Mapa interactivo de rutas

Haga clic en los genes, proteínas y metabolitos que aparecen a continuación para acceder a los artículos correspondientes. ^{[§ 1]}

^ El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "VitaminDSynthesis_WP1531".

Referencias

^ MacLaughlin JA, Anderson RR, Holick MF (mayo de 1982). "El carácter espectral de la luz solar modula la fotosíntesis de la previtamina D3 y sus fotoisómeros en la piel humana". Science . 216 (4549): 1001–3. Bibcode :1982Sci...216.1001M. doi :10.1126/science.6281884. PMID 6281884.
^ Webb AR (septiembre de 2006). "Quién, qué, dónde y cuándo influyen en la síntesis cutánea de vitamina D". Progreso en biofísica y biología molecular . 92 (1): 17–25. doi : 10.1016/j.pbiomolbio.2006.02.004 . PMID 16766240.
^ Pope SJ, Holick MF, Mackin S, Godar DE (2008). "Factores de conversión del espectro de acción que cambian las dosis de UV ponderadas por eritema a previtamina D3". Fotoquímica y fotobiología . 84 (5): 1277–83. doi : 10.1111/j.1751-1097.2008.00373.x . PMID 18513232. S2CID 23246616.
^ Sayre RM, Dowdy JC (2007). "Oscuridad al mediodía: protectores solares y vitamina D3". Fotoquímica y fotobiología . 83 (2): 459–63. doi :10.1562/2006-06-29-RC-956. PMID 17115796. S2CID 23767593.

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[WikiPathways-5] El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "VitaminDSynthesis_WP1531".

[pmid6281884-1] MacLaughlin JA, Anderson RR, Holick MF (mayo de 1982). "El carácter espectral de la luz solar modula la fotosíntesis de la previtamina D3 y sus fotoisómeros en la piel humana". Science . 216 (4549): 1001–3. Bibcode :1982Sci...216.1001M. doi :10.1126/science.6281884. PMID 6281884.

[pmid16766240-2] Webb AR (septiembre de 2006). "Quién, qué, dónde y cuándo influyen en la síntesis cutánea de vitamina D". Progreso en biofísica y biología molecular . 92 (1): 17–25. doi : 10.1016/j.pbiomolbio.2006.02.004 . PMID 16766240.

[pmid18513232-3] Pope SJ, Holick MF, Mackin S, Godar DE (2008). "Factores de conversión del espectro de acción que cambian las dosis de UV ponderadas por eritema a previtamina D3". Fotoquímica y fotobiología . 84 (5): 1277–83. doi : 10.1111/j.1751-1097.2008.00373.x . PMID 18513232. S2CID 23246616.

[pmid17115796-4] Sayre RM, Dowdy JC (2007). "Oscuridad al mediodía: protectores solares y vitamina D3". Fotoquímica y fotobiología . 83 (2): 459–63. doi :10.1562/2006-06-29-RC-956. PMID 17115796. S2CID 23767593.

Nombres

Nombre IUPAC (3 S ,6 Z )-9,10-Secocolesta-5(10),6,8-trien-3-ol
Nombre sistemático de la IUPAC (1 S )-4-Metil-3-[( Z )-2-{(1 R ,3a R ,7a R )-7a-metil-1-[(2 R )-6-metilheptan-2-il]-2,3,3a,6,7,7a-hexahidro-1 H -inden-4-il}eten-1-il]ciclohex-3-en-1-ol
Otros nombres Previtamina D ₃
Identificadores
Número CAS	1173-13-3^Y 17592-07-3^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Araña química	78098^Y 4832524 ( E )-es^Y 9660762 (1 S )-1-ol, ( E )-en, (1 R ,7a R )-7a-met,-1-hept, (2 R )-2-ilo^Y 9375051 (1 S )-1-ol, ( Z )-en, (1 R ,7a R )-7a-met,-1-hept, (2 R )-2-ilo^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.013.304
Número CE	241-561-3
Malla	Previtamina+D(3)
Identificador de centro de PubChem	86590 6178113 ( E )-es 25245851 (1 S )-1-ol, ( Z )-en, (2 R )-2-ilo 11485943 (1 S )-1-ol, ( E )-en, (1 R ,7a R )-7a-met,-1-hept, (2 R )-2-ilo 11199982 (1 S )-1-ol, ( Z )-en, (1 R ,7a R )-7a-met,-1-hept, (2 R )-2-ilo
UNIVERSIDAD	HDA46400N5^Y 6RR0I9PK8W^Y
InChI InChI=1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h10,12-13,19,21,24-26,28H,6-9,11,14-18H2,1-5H3^Y Clave: YUGCAAVRZWBXEQ-UHFFFAOYSA-N^Y
SONRISAS CC(C)CCCC(C)C1CCC2C(C=CC3=C(C)CCC(O)C3)=CCCC12C
Propiedades
Fórmula química	C27H44O
Masa molar	384,648 g·mol ⁻¹
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información