Octametilciclotetrasiloxano
Octametilciclotetrasiloxano
Fórmula esquelética del octametilciclotetrasiloxano
Modelo de bolas y barras de la molécula de octametilciclotetrasiloxano
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Octametil-1,3,5,7,2,4,6,8-tetroxatetrasilocano
Otros nombres
  • D4​
  • D4
  • OMCTS
Identificadores
  • 556-67-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:25640
Araña química
  • 10696
Tarjeta informativa de la ECHA100.008.307
Número CE
  • 209-136-7
Identificador de centro de PubChem
  • 11169
UNIVERSIDAD
  • CZ227117JE controlarY
  • DTXSID7027205
  • InChI=1S/C8H24O4Si4/c1-13(2)9-14(3,4)11-16(7,8)12-15(5,6)10-13/h1-8H3
    Clave: HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N
  • C[Si]1(O[Si](O[Si](O[Si](O1)(C)C)(C)C)(C)C)C
Propiedades
[( CH3 ) 2SiO ] 4
Masa molar296,616  g·mol −1
Densidad0,956  g/ml
Punto de fusión17–18 °C (63–64 °F; 290–291 K)
Punto de ebullición175–176 °C (347–349 °F; 448–449 K)
56,2 ± 2,5 ppb (23 °C) [1]  
registro P6,98 ± 0,13 [2]
Presión de vapor124,5 ± 6,2  Pa (25  °C) [3]
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS08: Peligro para la salud[4]
Advertencia
H361f , H410 M=10 [4]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El octametilciclotetrasiloxano , también llamado D4 , es un compuesto organosilícico con la fórmula [(CH3 ) 2SiO ] 4 . Es un líquido viscoso incoloro. Es una ciclometicona común . Se utiliza ampliamente en cosmética. [5]

Producción y polimerización

En el comercio, el D 4 se produce a partir de dimetildiclorosilano . La hidrólisis del dicloruro produce una mezcla de dimetilsiloxanos cíclicos y polidimetilsiloxano. A partir de esta mezcla, los siloxanos cíclicos, incluido el D 4, se pueden eliminar por destilación. En presencia de una base fuerte como KOH , la mezcla de polímero/anillo se equilibra, lo que permite la conversión completa a los siloxanos cíclicos más volátiles: [5]

[( CH3 ) 2SiO ] 4n → n [ ( CH3 ) 2SiO ] 4

El D 4 y el D 5 también son precursores del polímero. El catalizador es nuevamente KOH.

Aparición

Es uno de los siloxanos cíclicos más importantes, con un volumen de producción global de 136 millones de kilogramos en 1993. [6] Se fabrican y/o importan entre 100.000 y 1.000.000 de toneladas de D 4 al año en el Espacio Económico Europeo . [7]

Consideraciones de seguridad y medioambientales

El D 4 tiene una toxicidad aguda baja . La CL 50 para una exposición por inhalación única de cuatro horas en ratas es de 36 mg/L. La LD 50 oral en ratas es superior a 4800 mg/kg y la LD 50 dérmica en ratas es superior a 2400 mg/kg. [8]

Como el dimetilsiloxano cíclico más pequeño que no experimenta una tensión de anillo considerable , [9] D 4 es uno de los siloxanos más abundantes en el medio ambiente, por ejemplo, en los gases de vertedero . [10] D 4 y D 5 han atraído la atención porque son omnipresentes. Los siloxanos cíclicos se pueden detectar en algunas especies de vida acuática. [11] Un estudio independiente revisado por pares en los EE. UU. encontró "riesgo insignificante de D4 para los organismos" [12] mientras que una evaluación científica del gobierno australiano declaró que "los riesgos directos para la vida acuática por la exposición a estos productos químicos en las concentraciones esperadas en el agua superficial no es probable que sean significativos". [13]

En la Unión Europea , el D 4 se caracterizó como una sustancia altamente preocupante (SVHC) debido a sus propiedades PBT y vPvB y, por lo tanto, se incluyó en la lista de candidatos para autorización. [14] [ aclaración necesaria ] El D 4 no se comercializará en productos cosméticos lavables en una concentración igual o superior al 0,1 % en peso de cualquiera de las sustancias, después del 31 de enero de 2020. [15] Por el contrario, una revisión y análisis detallados de la ciencia por parte del Estado de Washington en 2017 condujo a la eliminación del D 4 de su lista CHCC. [16] [ aclaración necesaria ] Esa decisión impulsó al Estado de Oregón a seguir su ejemplo en 2018. [17]

Véase también

Referencias

  1. ^ Sudarsanan Varaprath; Cecil L. Frye; Jerry Hamelink (1996). "Solubilidad acuosa de permetilsiloxanos (siliconas)". Toxicología y química ambiental . 15 (8): 1263–1265. doi :10.1002/etc.5620150803.
  2. ^ Shihe Xu, Bruce Kropscott (2012). "Método para la determinación simultánea de coeficientes de partición para metilsiloxanos volátiles cíclicos y dimetilsilanodiol". Química analítica . 84 (4): 1948–1955. doi :10.1021/ac202953t. PMID  22304371.
  3. ^ Ying Duan Lei; Frank Wania; Dan Mathers (2010). "Presión de vapor dependiente de la temperatura de oligómeros de polidimetilsiloxano cíclicos y lineales seleccionados". Journal of Chemical & Engineering Data . 55 (12): 5868–5873. doi :10.1021/je100835n.
  4. ^ ab «Clasificación armonizada – Anexo VI del Reglamento (CE) n.º 1272/2008 (Reglamento CLP)» . Consultado el 15 de marzo de 2022 .
  5. ^ ab Moretto, Hans-Heinrich; Schulze, Manfredo; Wagner, Gebhard (2005). "Siliconas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a24_057. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Philippe P. Quevauviller; Patrick Roose; Gert Verreet (24 de agosto de 2011). Vigilancia química marina: marco de políticas y tendencias analíticas. John Wiley & Sons. pág. 2010. ISBN 978-1-119-97759-9.
  7. ^ "InfoCard – Octametilciclotetrasiloxano". ECHA . Consultado el 18 de julio de 2018 .
  8. ^ Brooke DN, Crookes MJ, Gray D, Robertson S (2009). Informe de evaluación de riesgos ambientales: octametilciclotetrasiloxano (PDF) (Informe). Agencia de Medio Ambiente .
  9. ^ Brook, Michael A. (2000). El silicio en la química orgánica, organometálica y de polímeros . Nueva York: Wiley. pág. 262. ISBN 978-0-471-19658-7.
  10. ^ Franz-Bernd Frechen (2009). Olores y COV: Técnicas de medición, regulación y control. prensa de la universidad de kassel GmbH. pag. 287.ISBN​ 978-3-89958-609-1.
  11. ^ Wang, De-Gao; Norwood, Warren; Alaee, Mehran; Byer, Jonathan D.; Brimble, Samantha "Revisión de los avances recientes en la investigación sobre la toxicidad, detección, aparición y destino de los metilsiloxanos volátiles cíclicos en el medio ambiente" Chemosphere 2013, volumen 93, páginas 711–725, doi :10.1016/j.chemosphere.2012.10.041.
  12. ^ Josie B. Nusz, Anne Fairbrother, Jennifer Daley, G. Allen Burton (2018). "Uso de múltiples líneas de evidencia para proporcionar una evaluación realista del riesgo ecológico de la ley de control de sustancias tóxicas basada en datos de monitoreo: estudio de caso D4". Science of the Total Environment . 636 : 1382–1395. Bibcode :2018ScTEn.636.1382N. doi : 10.1016/j.scitotenv.2018.04.335 . PMID  29913599.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  13. ^ "Metilsiloxanos volátiles cíclicos: evaluación medioambiental de nivel II" Archivado el 27 de mayo de 2020 en Wayback Machine . Departamento de Salud de Australia. Consultado el 27 de diciembre de 2018.
  14. ^ "Lista de sustancias candidatas a autorización que suscitan gran preocupación: octametilciclotetrasiloxano". ECHA . Consultado el 18 de julio de 2018 .
  15. ^ «Reglamento (UE) 2018/35 de la Comisión, de 10 de enero de 2018, por el que se modifica el anexo XVII del Reglamento (CE) n.º 1907/2006 del Parlamento Europeo y del Consejo, relativo al registro, la evaluación, la autorización y la restricción de las sustancias y mezclas químicas (REACH), en lo que respecta al octametilciclotetrasiloxano («D4») y al decametilciclopentasiloxano («D5»)» . Consultado el 18 de julio de 2018 .
  16. ^ "Declaración explicativa concisa: Norma de notificación de productos seguros para niños" Departamento de Ecología del Estado de Washington. Consultado el 27 de diciembre de 2018.
  17. ^ "Aviso de propuesta de reglamentación" del estado de Oregón. Consultado el 9 de diciembre de 2018.
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Octametilciclotetrasiloxano&oldid=1178678137"