CP-532,903

CP-532,903
Nombres
Nombre IUPAC
6-{[(2,5-Diclorofenil)metil]amino}-9H - purin-9-il 3-amino-3-desoxi- N -metil-β- D- ribofuranosiduronamida
Nombre sistemático de la IUPAC
(2 S ,3 S ,4 R ,5 R )-3-Amino-5-(6-{[(2,5-diclorofenil)metil]amino}-9 H -purin-9-il)-4-hidroxi- N 5 -metiloxolano-2-carboxamida
Otros nombres
CP-532,903
Identificadores
  • 457612-59-8 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 8654410 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 10479002
UNIVERSIDAD
  • J233Z26QH5 controlarY
  • DTXSID40440587
  • InChI=1S/C18H19Cl2N7O3/c1-22-17(29)14-11(21)13(28)18(30-14)27-7-26-12-15(24-6-25-16(12)27)23-5-8-4-9(19)2-3-10(8)20/h2-4,6-7,11,13-14,18,28H,5,21H2,1H3,(H,22,29)(H,23,24,25)/t11-,13+,14-,18+/m0/s1 controlarY
    Clave: WFRYPIJMCFQCGT-MHMFGPJMSA-N controlarY
  • InChI=1/C18H19Cl2N7O3/c1-22-17(29)14-11(21)13(28)18(30-14)27-7-26-12-15(24-6-25-16(12) 27)23-5-8-4 -9(19)2-3-10(8)20/h2-4,6-7,11,13-14,18,28H,5,21H2,1H3,(H,22,29)(H,23 ,24,25)/t11-,13+,14-,18+/m0/s1
    Clave: WFRYPIJMCFQCGT-MHMFGPJMBE
  • Clc3ccc(Cl)cc3CNc(c1nc4)ncnc1n4C(C(O)C2N)OC2C(=O)NC
  • Clc1cc(c(Cl)cc1)CNc4ncnc2c4ncn2[C@@H]3O[C@H](C(=O)NC)[C@@H](N)[C@H]3O
Propiedades
C18H19Cl2N7O3
Masa molar452,30  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

CP-532,903 es un agonista selectivo del receptor del subtipo A3 de adenosina . Tiene efectos antiinflamatorios y se ha demostrado que reduce la generación de superóxido en los tejidos dañados [1] y protege contra el daño tisular después de la isquemia miocárdica [2] , mediado a través de una interacción con los canales de potasio sensibles al ATP [3] .

Referencias

  1. ^ Van Der Hoeven, D.; Wan, TC; Auchampach, JA (2008). "La activación del receptor de adenosina A(3) suprime la producción de superóxido y la quimiotaxis de los neutrófilos de la médula ósea de ratón". Farmacología molecular . 74 (3): 685–696. doi :10.1124/mol.108.048066. PMC  2574951 . PMID  18583455.
  2. ^ Tracey, WR; Magee, WP; Oleynek, JJ; Hill, RJ; Smith, AH; Flynn, DM; Knight, DR (2003). "Nuevas adenosinas 5'-N-metiluronamidas N6-sustituidas con alta selectividad para los receptores de adenosina A3 humanos reducen la lesión miocárdica isquémica". American Journal of Physiology. Fisiología cardíaca y circulatoria . 285 (6): H2780-7. doi :10.1152/ajpheart.00411.2003. PMID  12919933.
  3. ^ Wan, Tina C.; Ge, Zhi-Dong; Tampo, Akihito; Mio, Yasushi; Bienengraeber, Martin W.; Tracey, W. Ross; Gross, Garrett J.; Kwok, Wai-Meng; Auchampach, John A. (2008). "El agonista del receptor de adenosina A3 CP-532,903 [N 6-(2,5-diclorobencil)-3′-aminoadenosina-5′- N -metilcarboxamida] protege contra la lesión por isquemia/reperfusión miocárdica a través del canal de potasio sensible al ATP del sarcolema". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 324 : 234–243. doi :10.1124/jpet.107.127480. PMC 2435594 . Número de modelo:  PMID17906066. 
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