Bismarck marrón Y
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| Nombres | |
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| Otros nombres Marrón Bismarck Marrón Manchester Marrón fenileno Marrón básico 1 CI 21000 Vesuvine BA | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.030.273 |
Identificador de centro de PubChem |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C18H18N8 · 2HCl | |
| Masa molar | 419,31 g/mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El marrón Bismarck Y, también llamado CI 21000 [1] y CI Basic Brown 1 [1], es un colorante diazoico con la fórmula idealizada [(H 2 N) 2 C 6 H 3 N 2 ] 2 C 6 H 4 . El colorante es una mezcla de compuestos estrechamente relacionados. Fue uno de los primeros colorantes azoicos, siendo descrito en 1863 por el químico alemán Carl Alexander von Martius . Se utiliza en histología para teñir tejidos. [2]
Síntesis
El colorante es fácil de preparar porque la diamina sirve tanto como fuente del catión diazonio como como socio de acoplamiento en la reacción de acoplamiento azo. Se cree que la síntesis comienza con la doble diazotación de la 1,3-fenilendiamina :
- (H 2 N) 2 C 6 H 4 + 2 H + + 2 HNO 2 → [C 6 H 4 (N 2 ) 2 ] 2+ + 2 H 2 O
Se supone que este ion bis(diazonio) ataca posteriormente a dos equivalentes de 1,3-fenilendiamina:
- 2 ( H2N ) 2C6H4 + [ C6H4 ( N2 ) 2 ] 2+ → 2H + + [ ( H2N ) 2C6H3N2 ] 2C6H4
En algunos casos, se utilizan toluendiaminas además de la fenilendiamina. Además, se cree que el colorante resultante está formado por oligómeros con tres o más grupos diazo. [2]
Usos
El marrón Y de Bismarck tiñe las mucinas ácidas de color amarillo. También tiñe de marrón los gránulos de los mastocitos . [3] Se puede utilizar con células vivas . También se utiliza para teñir el cartílago en muestras de hueso , como uno de los reactivos de tipo Schiff de Kasten en la tinción de ácido peryódico-Schiff para teñir la celulosa , y en la tinción de Feulgen para teñir el ADN . Era más común en el pasado; hoy en día se ha sustituido parcialmente por otras tinciones. También se ha utilizado para dar al jabón un color ámbar en el pasado. [4]
El marrón Bismarck Y es un componente de la tinción de Papanicolaou . [1]
También se puede utilizar como contratinción del Azul Victoria R para la tinción de microorganismos acidorresistentes .
Referencias
- ^ abc Lillie, Ralph Dougall (1977). Tinciones biológicas de HJ Conn (9.ª ed.). Baltimore: Williams & Wilkins. pp. 692p.
- ^ ab Booth, Gerald (2000). "Tintes, descripción general". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_073. ISBN 3527306730.
- ^ Tomov, Nikola; Dimitrov, Nikolay (2017). "Tinción marrón de Bismarck modificada para la demostración de mastocitos en tejidos blandos" (PDF) . Trakia Journal of Sciences . 15 (3): 195–197. doi : 10.15547/tjs.2017.03.001 .
- ^ El formulario químico. David Van Nostrand Company Inc. 1933. pág. 86.
