Clorofila c

La clorofila c se refiere a las formas de clorofila que se encuentran en ciertas algas marinas, incluidas las fotosintéticas Chromista (por ejemplo, diatomeas y algas pardas ) y los dinoflagelados . [1] [2] [3] Estos pigmentos se caracterizan por su estructura química inusual, con una porfirina en oposición a la clorina (que tiene un anillo D reducido) como núcleo; tampoco tienen una cola isoprenoide. Ambas características se destacan de las otras clorofilas que se encuentran comúnmente en algas y plantas. [2]

Tiene un color azul verdoso y es un pigmento accesorio , particularmente significativo en su absorción de luz en la región de longitud de onda de 447–520 nm. [3] Al igual que la clorofila a y la clorofila b , ayuda al organismo a recolectar luz y pasa una cantidad de energía de excitación a través de las antenas de recolección de luz al centro de reacción fotosintética . [2]

La clorofila c se puede dividir en clorofila c 1 , clorofila c 2 , [3] y clorofila c 3 , [4] más al menos otros ocho subtipos encontrados más recientemente. [5]

Clorofilado1

La clorofila c 1 es una forma común de clorofila c . Se diferencia de la clorofila c 2 en su grupo C8, que tiene un grupo etilo en lugar de un grupo vinilo (enlace simple C-C en lugar de enlace doble C=C). Sus máximos de absorción están alrededor de 444, 577, 626 nm y 447, 579, 629 nm en éter dietílico y acetona respectivamente. [6]

Clorofilado2

La clorofila c 2 es la forma más común de clorofila c . [7] Sus máximos de absorción están alrededor de 447, 580, 627 nm y 450, 581, 629 nm en éter dietílico y acetona respectivamente. [6]

Clorofilado3

La clorofila c 3 es una forma de clorofila c que se encuentra en la microalga Emiliania huxleyi , identificada en 1989. [4] Sus máximos de absorción están alrededor de 452, 585, 625 nm y 452, 585, 627 nm en éter dietílico y acetona respectivamente. [6]

Biosíntesis

La síntesis de clorofila c se ramifica temprano de la vía típica de síntesis de clorofilida , después de que se forma divinilprotoclorofilida (DV-PChlide) . Se ha establecido que DV-PChlide y MV-PChlide son procesados ​​directamente por una 17 1 oxidasa ( CHLC, clorofila c sintasa ) en Chl c 2 y Chl c 1 , respectivamente. [8] Se propuso que la oxidación de 17 1 procediera por "hidroxilación del residuo 17-propionato en la posición 17 1 y deshidratación sucesiva al residuo 17-acrilato". [8] [9] Una 8-vinil reductasa (que elabora sobre el comportamiento promiscuo de la 3,8-divinil clorofilida reductasa de tipo ferredoxina ) también podría convertir Chl c 2 en Chl c 1. Los dos pasos podrían intercambiarse para el mismo efecto. [10]

Estructura

Clorofila c 1Clorofila c 2Clorofila c 3
 
Molécula de clorofila c1
Nombres
Nombre IUPAC
[(2E)-3-[14-Etil-21-(metoxicarbonil)-4,8,13,18-tetrametil-20-oxo-9-vinil-3,4-didehidro-3-forbinil-κ2N23,N25]acrilato(2-)]magnesio
Identificadores
  • 11003-45-5 controlarY
  • c1: 18901-56-9 controlarY
  • c2: 27736-03-4 controlarY
  • c3: 111308-93-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • c1: Imagen interactiva
5801077, 6996880
EBICh
  • CHEBI:38202
Araña química
  • 21865345
Identificador de centro de PubChem
  • 25245630
UNIVERSIDAD
  • 1A9E276K41 controlarY
  • c1: 008W2KH70E controlarY
  • c2: 8GAP92KIWW controlarY
  • c3: FMN10170B8 controlarY
  • InChI=1S/C35H32N4O5.Mg/c1-8-19-15(3)22-12-24-17(5)21(10-11-28(40)41)32( 38-24)30-31(35(43)44-7)34(42)29-18(6)25(39-33(29)30)14-27-20(9-2)16(4) 2 3(37-27)13-26(19)36-22;/h8,10-14,31H,1,9H2,2-7H3,(H3,36,37,38,39,40,41, 42);/q;+2/p-2/b11-10+,22-12-,23-13-,24-12-,25-14-,26-13-,27-14-,32- 30-;
    Clave: DGNIJJSSARBJSH-QRKQXEOSSA-L
  • CCC1=C(C)/C2=C/c3c(C=C)c(C)c4\C=C5/N=C(C(\C=C\C(O)=O)=C/5C)C5=c6c(C(=O)C5C(=O)OC)c(C)c(=CC1=N\2)n6[Mg]n34
  • c1: COC(=O)C9C(=O)c6c(C)c3n7c6c9c2c(C=CC(=O)O)c(C)c1cc5n8c(cc4n([Mg]78n12)c(c=3)c(CC)c4c)c(C=C)c5C
Propiedades
C35H30MgN4O5
Masa molar610,953  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico
 
Molécula de clorofila c2
Nombres
Nombre IUPAC
[(2E)-3-[21-(Metoxicarbonil)-4,8,13,18-tetrametil-20-oxo-9,14-divinil-3,4-didehidro-3-forbinil-κ2N23,N25]acrilato(2-)]magnesio
Identificadores
  • 27736-03-4 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
5801049 6996841
EBICh
  • CHEBI:38203
Araña química
  • 21865346
Identificador de centro de PubChem
  • 16070018
UNIVERSIDAD
  • 8GAP92KIWW
  • InChI=1S/C35H30N4O5.Mg/c1-8-19-15(3)22-12-24-17(5)21(10-11-28(40)41)32(38-24)30-31(35(43)44-7)34(42)29-18(6)25(39-33(29)30)14-27-20(9-2)16(4 )23(37-27)13-26(19)36-22;/h8-14,31H,1-2H2,3-7H3,(H3,36,37,38,39,40,41, 42);/q;+2/p-2/b11-10+,22-12?,23-13?,24-12?,25-14?,26-13?,27-14?,32-30?;
    Clave: QDRBYWCRXZZVLY-JUQUGTHISA-L
  • CC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=C(C5=C([N-]4)C(=C6C(=C(C(=N6)C=C1[N-]2)C)C=CC(=O)O)C(C5=O)C(=O)OC)C)C(=C3C)C=C)C=C.[Mg+2]
  • COC(=O)C9C(=O)c6c(C)c3n7c6c9c2c(C=CC(=O)O)c(C)c1cc5n8c(cc4n([Mg]78n12)c(c=3)c(C=C)c4c)c(C=C)c5C
Propiedades
C35H28MgN4O5
Masa molar608,937  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico
 
Identificadores
  • 111308-93-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 32699592
Identificador de centro de PubChem
  • 71587417
UNIVERSIDAD
  • FMN10170B8
  • InChI=1S/C36H30N4O7.Mg/c1-8-18-15(3)21-12-22-16(4)20(10-11-27(41)42) 32(39-22)30-31(36(45)47-7)34(43)28-17(5)23(40-33(28)30)13-25-19(9-2) 29(35(44)46-6)26(38-25)14-24(18)37-21;/h8-14,31,38,43H,1-2H2,3-7H3,(H,41, 42);/q;+2/p-2/b11-10+,21-12?,25-13?,26-14?,32-30?;/t31-;/m1./s1
    Clave: CWLZENTWIZFJMW-XUGDHDJXSA-L
  • CC1=C(C2=NC1=CC3=NC(=C4C(C(=C5C4=NC(=C5C)C=C6C(=C(C(=C2)N6)C(=O)OC)C=C)[O-])C(=O)OC)C(=C3C)C=CC(=O)[O-])C=C.[Mg+2]
Propiedades
C36H28MgN4O7
Masa molar652,946  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

Referencias

  1. ^ Speer, BR "Pigmentos fotosintéticos" . Consultado el 2 de agosto de 2014 .
  2. ^ abc Blankenship RE (febrero de 2002). Mecanismos moleculares de la fotosíntesis . Wiley -Blackwell.
  3. ^ abc Dougherty RC, Strain HH, Svec WA, Uphaus RA, Katz JJ (mayo de 1970). "La estructura, propiedades y distribución de la clorofila c". Revista de la Sociedad Química Americana . 92 (9): 2826–33. Bibcode :1970JAChS..92.2826D. doi :10.1021/ja00712a037. PMID  5439971.
  4. ^ ab Fookes CJ, Jeffrey SW (1989). "La estructura de la clorofila c 3 , un nuevo pigmento fotosintético marino". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (23): 1827–28. doi :10.1039/C39890001827.
  5. ^ Zapata M, Garrido JL, Jeffrey SW (2006). "Pigmentos de clorofila c: estado actual". Clorofilas y bacterioclorofilas: avances en la fotosíntesis y la respiración . Avances en la fotosíntesis y la respiración. 25 : 39–53. doi :10.1007/1-4020-4516-6_3. ISBN 978-1-4020-4515-8.
  6. ^ abc Fawley MW (octubre de 1989). "Una nueva forma de clorofila C implicada en la captación de luz". Fisiología vegetal . 91 (2): 727–32. doi :10.1104/pp.91.2.727. PMC 1062062 . PMID  16667093. 
  7. ^ Jeffrey SW (septiembre de 1976). "La presencia de clorofila c 1 y c 2 en algas". Journal of Phycology . 12 (3): 349–354. Bibcode :1976JPcgy..12..349J. doi :10.1111/j.1529-8817.1976.tb02855.x. S2CID  83927313.
  8. ^ ab Jiang, Yanyou; Cao, Tianjun; Yang, Yuqing; Zhang, Huan; Zhang, Jingyu; Li, Xiaobo (6 de octubre de 2023). "Una clorofila c sintasa ampliamente cooptada por el fitoplancton". Ciencia . 382 (6666): 92–98. doi : 10.1126/ciencia.adg7921.
  9. ^ Xu, M; Kinoshita, Y; Matsubara, S; Tamiaki, H (marzo de 2016). "Síntesis de derivados de clorofila-c modificando clorofila-a natural". Photosynthesis Research . 127 (3): 335–45. Bibcode :2016PhoRe.127..335X. doi :10.1007/s11120-015-0190-1. PMID  26346903. S2CID  254944200.
  10. ^ Ito, Hisashi; Tanaka, Ayumi (marzo de 2014). "Evolución de una nueva vía metabólica de la clorofila impulsada por los cambios dinámicos en la actividad promiscua de las enzimas". Fisiología vegetal y celular . 55 (3): 593–603. doi :10.1093/pcp/pct203. hdl : 2115/58225 . PMID  24399236.
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