Ácido citracónico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido (2 Z )-2-metilbut-2-enedioico | |
| Otros nombres Ácido 2-metilmaleico Citraconato Ácido metilmaleico Ácido cis -metilbutenedioico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 3DMet |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.007.145 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C5H6O4 | |
| Masa molar | 130,099 g·mol −1 |
| Apariencia | Cristales monoclínicos [1] |
| Densidad | 1,62 g/cm3 [ 1] |
| Punto de fusión | ~90 °C (descomposición) [1] |
| Libremente soluble [1] | |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Advertencia | |
| H302 | |
| P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido citracónico es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 2 H(CO 2 H) 2 . Es un sólido blanco. El alqueno es cis . El alqueno trans relacionado se llama ácido mesacónico . Es uno de los ácidos pirocítricos que se forman al calentar el ácido cítrico . [1] El ácido citracónico se puede producir, aunque de manera ineficiente, por oxidación de xileno y metilbutanoles. El ácido muestra la propiedad inusual de formar espontáneamente el anhídrido, que, a diferencia del anhídrido maleico , es un líquido a temperatura ambiente. [2]
En el laboratorio, el ácido citracónico se puede producir mediante isomerización térmica del anhídrido del ácido itacónico para dar anhídrido citracónico , que se puede hidrolizar a ácido citracónico. [3] El anhídrido del ácido itacónico requerido se obtiene mediante destilación en seco del ácido cítrico .
Referencias
- ^ abcde Budavari, Susan, ed. (1996), El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª ed.), Merck, ISBN 0911910123
- ^ Kurt Lohbeck; Herbert Haferkorn; Werner Fuhrmann; Norberto Fedtke. "Ácidos maleico y fumárico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a16_053. ISBN 978-3527306732.
- ^ RL Shriner; SG Ford; l. J. Roll (1931). "Anhídrido citracónico y ácido citracónico". Org. Synth . 28 : 28. doi :10.15227/orgsyn.011.0028.
