Ciclohexa-1,3-dieno
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Ciclohexa-1,3-dieno | |||
| Otros nombres 1,3-Ciclohexadieno, 1,2-Dihidrobenceno, 1,3-CHD | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 506024 | |||
| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.008.878 | ||
| Número CE |
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| 1657 | |||
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1993 | ||
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C6H8 | |||
| Masa molar | 80,13 g/mol | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Densidad | 0,841 g/ cm3 | ||
| Punto de fusión | -98 °C (-144 °F; 175 K) | ||
| Punto de ebullición | 80 °C (176 °F; 353 K) | ||
| -48,6·10 −6 cm3 / mol | |||
| Peligros | |||
| Etiquetado SGA : | |||
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| Peligro | |||
| H225 , H335 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P271 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P312 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| punto de inflamabilidad | 26 °C (79 °F; 299 K) cc | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El ciclohexa-1,3-dieno es un compuesto orgánico con la fórmula (C 2 H 4 )(CH) 4 . Es un líquido incoloro e inflamable. Su índice de refracción es 1,475 (20 °C, D). Es uno de los dos isómeros del ciclohexadieno , siendo el otro el 1,4-ciclohexadieno .
Síntesis
El ciclohexadieno se prepara mediante la doble deshidrobromación del 1,2-dibromociclohexano: [1]
- (CH 2 ) 4 (CHBr) 2 + 2 NaH → (CH 2 ) 2 (CH) 4 + 2 NaBr + 2 H 2
Reacciones
Las reacciones útiles de este dieno son las cicloadiciones , como la reacción de Diels-Alder . [2]
La conversión de ciclohexa-1,3-dieno en benceno + hidrógeno es exotérmica en aproximadamente 25 kJ/mol en la fase gaseosa. [3] [4]
- ciclohexano → ciclohexa-1,3-dieno + 2 H 2 (Δ H = +231,5 kJ/mol; endotérmico)
- ciclohexano → benceno + 3 H 2 (Δ H = +205 kJ/mol; endotérmico)
- ciclohexa-1,3-dieno → benceno + H 2 (Δ H = -26,5 kJ/mol; exotérmico)
En comparación con su isómero ciclohexa-1,4-dieno , el ciclohexa-1,3-dieno es aproximadamente 1,6 kJ/mol más estable. [5]
El ciclohexadieno y sus derivados forman complejos de tricarbonilo de hierro (dieno) . Un ejemplo es el [(C 6 H 8 )Fe(CO) 3 ], un líquido naranja. Este complejo reacciona con reactivos que abstraen hidruro para dar el derivado de ciclohexadienilo [(C 6 H 7 )Fe(CO) 3 ] + . [6] Los ciclohexadienos reaccionan con tricloruro de rutenio para dar dicloruro de (benceno)rutenio dímero . [7]
Aparición
El ciclohexa-1,3-dieno en sí es raro en la naturaleza, pero el motivo ciclohexa-1,3-dieno es bastante común. [8] Un ejemplo es el ácido corísmico , un intermediario en la vía del ácido shikímico . De los varios ejemplos de terpenoides y terpenos , un ejemplo destacado es el felandreno . Un derivado inusual es el cis -1,2-dihidrocatecol .
La coenzima A conjugada a la posición 2 del ácido ciclohexadieno-2-carboxílico es un intermediario en la biodegradación de los ácidos carboxílicos aromáticos. [9]
Véase también
Referencias
- ^ Schaefer, John P.; Endres, Leland (1967). "1,3-Ciclohexadieno". Síntesis orgánicas . 47 : 31. doi :10.15227/orgsyn.047.0031.
- ^ Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Ciclohexadieno", Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2008 John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rn00921
- ^ Instituto Nacional de Estándares y Tecnología de EE. UU., NIST Chemistry WebBook 1,3-Ciclohexadieno Benceno
- ^ J. Sherman Los calores de hidrogenación de hidrocarburos insaturados Archivado el 14 de julio de 2011 en Wayback Machine Journal of the American Oil Chemists' Society; Volumen 16, Número 2 / febrero de 1939
- ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Ciclohexadieno
- ^ Pearson, Anthony J.; Sun, Huikai (2008). "Ciclohexadieneiron Tricarbonyl". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn00791. ISBN 978-0471936237.
- ^ Bennett, MA; Huang, TN; Matheson, TW; Smith, AK (1982). "16. Complejos de (η6-hexametilbenceno)rutenio". Complejos de ( η6 -hexametilbenceno)rutenio . Síntesis inorgánica. Vol. 21. págs. 74–78. doi :10.1002/9780470132524.ch16. ISBN 9780470132524.
- ^ Gribble, GW (1991). "Productos naturales que contienen una subunidad de ciclohexano, ciclohexeno o ciclohexadieno". Segundos suplementos de la 2.ª edición de Química de compuestos de carbono de Rodd . págs. 375–445. doi :10.1016/B978-044453347-0.50066-5. ISBN 978-0-444-53347-0.
- ^ Porter, AW; Young, LY (2014). "Benzoyl-CoA, un biomarcador universal para la degradación anaeróbica de compuestos aromáticos". Avances en microbiología aplicada . 88 : 167–203. doi :10.1016/B978-0-12-800260-5.00005-X. ISBN . 978-0-12-800260-5. Número de identificación personal 24767428.
