Cicloheptanona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Cicloheptanona | |
| Otros nombres Suberona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.007.216 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C7H12O | |
| Masa molar | 112,172 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Densidad | 0,949 g/cm3 ( 20 °C) [1] |
| Punto de ebullición | 179 a 181 °C (354 a 358 °F; 452 a 454 K) [1] |
| Insoluble | |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H226 , H302 , H318 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P310 , P330 , P370+P378 , P403+P235 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | 56 °C (133 °F; 329 K) [2] |
| Compuestos relacionados | |
Cetonas cíclicas relacionadas | Ciclohexanona , ciclooctanona , tropinona |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La cicloheptanona , (CH2 ) 6CO , es una cetona cíclica también conocida como suberona . Es un líquido volátil incoloro. La cicloheptanona se utiliza como precursor para la síntesis de productos farmacéuticos.
Síntesis
En 1836, el químico francés Jean-Baptiste Boussingault sintetizó por primera vez la cicloheptanona a partir de la sal de calcio del ácido subérico dibásico . La cetonización del suberato de calcio produce carbonato de calcio y suberona: [3]
- Ca(O 2 C(CH 2 ) 6 CO 2 ) → CaCO 3 + (CH 2 ) 6 CO
La cicloheptanona también se produce mediante la ciclización y descarboxilación del ácido subérico o de los ésteres del ácido subérico. Esta reacción se lleva a cabo normalmente en fase gaseosa a 400–450 °C sobre alúmina dopada con óxido de cinc u óxido de cerio. [4]
La cicloheptanona también se produce por la reacción de ciclohexanona con etóxido de sodio y nitrometano . La sal de sodio resultante de 1-(nitrometil)ciclohexanol se agrega al ácido acético y se agita con gas hidrógeno en presencia de un catalizador de níquel Raney W-4 . Luego se agregan nitrito de sodio y ácido acético para dar cicloheptanona. [5]
La cicloheptanona también se prepara mediante la expansión del anillo de ciclohexanona con diazometano como fuente de metileno. [5]
Usos y reacciones
La cicloheptanona es un precursor del benciclano , un agente espasmolítico y vasodilatador. [4] El ácido pimélico se produce por la escisión oxidativa de la cicloheptanona. [6] Los ácidos dicarboxílicos como el ácido pimélico son útiles para la preparación de fragancias y ciertos polímeros. [7]
Se ha descubierto que varios microorganismos, entre ellos Mucor plumbeus , Mucor racemosus y Penicillium chrysogenum , reducen la cicloheptanona a cicloheptanol. Se ha investigado el uso de estos microorganismos en ciertas reacciones enzimáticas estereoespecíficas. [8]
Referencias
- ^ ab El índice Merck , 11.ª edición, 2728
- ^ Cicloheptanona en Sigma-Aldrich
- ^ Thorpe, TE (1912). Diccionario de química aplicada . LCCN 12009914.
- ^ ab Siegel, H.; Eggersdorfer, M. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3527306732.
- ^ ab Dauben, HJ Jr.; Ringold, HJ; Wade, RH; Pearson, DL; Anderson, AG Jr. (1954). "Cicloheptanona". Síntesis orgánicas . 34 : 19; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 221.
- ^ Cornils, B.; Lappe, P. "Ácidos dicarboxílicos alifáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_523.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ "Ácidos dicarboxílicos". cyberlipids.org. Archivado desde el original el 7 de septiembre de 2011. Consultado el 26 de abril de 2011 .
- ^ Lemière, GL; Alderweireldt, FC; Voets, JP (1975). "Reducción de cicloalcanonas por varios microorganismos". Zeitschrift für Allgemeine Mikrobiologie . 15 (2): 89–92. doi : 10.1002/jobm.19750150204.
