Oxalato de difenilo
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Oxalato de difenilo | |
| Otros nombres difeniletadioato, éster difenílico del ácido oxálico, cialumen, DPO | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.203.380 |
Identificador de centro de PubChem |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C14H10O4 | |
| Masa molar | 242,227 g/mol |
| Apariencia | sólido |
| Punto de fusión | 136 °C (277 °F; 409 K) |
| Termoquímica | |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | 129,0 ± 0,8 [1] |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Oxalato de dimetilo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El oxalato de difenilo (nombre comercial Cyalume ) es un sólido cuyos productos de oxidación son responsables de la quimioluminiscencia en una barra luminosa . Este químico es el éster doble de fenol con ácido oxálico . Tras la reacción con peróxido de hidrógeno , se forma 1,2-dioxetanodiona , junto con la liberación de los dos fenoles. [2] La dioxetanodiona reacciona entonces con una molécula de colorante , descomponiéndose para formar dióxido de carbono y dejando el colorante en un estado excitado . A medida que el colorante se relaja y vuelve a su estado no excitado, libera un fotón de luz visible.
La velocidad de reacción depende del pH y las condiciones ligeramente alcalinas , logradas mediante la adición de una base débil, como el salicilato de sodio , dan una reacción más rápida y, por lo tanto, producen una luz más brillante. El éster de 2,4,6-triclorofenol es un sólido y, por lo tanto, más fácil de manipular. [ aclaración necesaria ] Además, dado que el triclorofenolato es el mejor grupo saliente, la reacción avanzará más rápido, produciendo nuevamente una luz más brillante, en comparación con el éster fenólico.
Los siguientes colores se pueden producir utilizando diferentes tintes:
| Color | Compuesto |
|---|---|
| Verde | 9,10-difenilantraceno |
| Azul | 9,10-Bis(feniletinil)antraceno |
| Amarillo-verde | Tetraceno |
| Amarillo | 1-Cloro-9,10-bis(feniletinil)antraceno |
| Naranja | 5,12-Bis(feniletinil)naftaceno , rubreno , rodamina 6G |
| Rojo | Rodamina B |
Referencias
- ^ Carson, AS; Fine, DH; Gray, P.; Laye, PG (1971). "Entalpías estándar de formación de oxalato de difenilo y anhídrido benzoico y algunas energías de disociación de enlaces relacionadas". Journal of the Chemical Society B: Physical Organic : 1611. doi :10.1039/J29710001611.
- ^ Orosz, György (enero de 1989). "El papel de los oxalatos de diarilo en la quimioluminiscencia del peroxioxalato". Tetrahedron . 45 (11): 3493–3506. doi :10.1016/S0040-4020(01)81028-0.
