Chalepensina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 6-(2-Metilbut-3-en-2-il)furo[3,2-g]cromen-7-ona | |
| Otros nombres Xiloltenina; 3-(α,α-dimetilalil)psoraleno | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C16H14O3 | |
| Masa molar | 254,285 g·mol −1 |
| Punto de fusión | 82–83 °C (180–181 °F; 355–356 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La chalepensina es un compuesto químico de la clase de las furanocumarinas . Originalmente aislada en 1967 de la ruda chalepensis ( Ruta chalepensis ), [1] de la que deriva su nombre, también se ha encontrado en otras plantas del género Ruta, incluidas la ruda común ( Ruta graveolens ) [2] y la ruda de montaña ( Ruta montana ). [3]
Propiedades químicas
La chalepensina forma agujas cristalinas incoloras con un punto de fusión de 82-83 °C. [4]
Investigación
Se ha demostrado que la chalepensina tiene efectos antifertilidad en ratas hembras. [2] [5] [6] Esto puede ser el resultado de los efectos tóxicos que la chalepensina tiene sobre los ovarios. [5] Este efecto antifertilidad puede proporcionar cierta evidencia científica en apoyo de los usos tradicionales de la ruda con flecos [6] y el uso moderno del aceite de ruda (aceite de plantas del género Ruta ) en América del Sur [7] como abortivo .
También se ha demostrado que Chalepensis tiene actividad antibacteriana contra Streptococcus mutans y Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA). [8]
Compuestos relacionados
Se conocen varios compuestos químicos que tienen la misma estructura química central que la chalepensina, entre ellos la chalepina, la rutamarina, la 5-metoxicalepensina y la 5,8-dimetoxicalepensina.
- Chalepin
- Rutamarina
- 5-Metoxicalepensina
- 5,8-Dimetoxicalepensina
Referencias
- ^ Brooker, Robert M.; Eble, John N.; Starkovsky, Nicolas A. (1967). "Chalepensina, chalepina y acetato de chalepina, tres furocumarinas nuevas de ruta chalepensis". Lloydia . 30 (1): 73–77.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ ab Kong, Y.; Lau, C.; Wat, K.; Ng, K.; Pero, P.; Cheng, K.; Waterman, P. (1989). "Principio de antifertilidad de Ruta graveolens". Planta Médica . 55 (2): 176-178. doi :10.1055/s-2006-961917. PMID 2748734.
- ^ Touati, Driss; Atta-Ur-Rahman; Ulubelen, Ayhan (2000). "Alcaloides de Ruta montana". Fitoquímica . 53 (2): 277–279. doi :10.1016/S0031-9422(99)00486-0. PMID 10680183.
- ^ Wu, Tian-Shung; Shi, Li-Shian; Wang, Jhi-Joung; Yo, Song-Chou; Chang, Hsien-Chang; Chen, Yuh-Pan; Kuo, Yao-Haur; Chang, Ya-Ling; Tenge, Che-Ming (2003). "Principios de agregación citotóxica y antiplaquetaria de Ruta Graveolens". Revista de la Sociedad Química China . 50 : 171-178. doi :10.1002/jccs.200300024.
- ^ ab Ulubelen, A.; Ertugrul, L.; Birmán, H.; Yigit, R.; Erseven, G.; Olgac, V. (1994). "Efectos antifertilidad de algunas cumarinas aisladas de Ruta chalepensis y R. Chalepensis var.latifolia en roedores". Investigación en fitoterapia . 8 (4): 233–236. doi :10.1002/ptr.2650080409. S2CID 85292230.
- ^ ab Nahar, Lutfun; Al-Majmaie, Shaymaa; Al-Groshi, Afaf; Rasul, Azhar; Sarker, Satyajit D. (2021). "Chalepin y Chalepensin: aparición, biosíntesis y potencial terapéutico". Moléculas . 26 (6): 1609. doi : 10,3390/moléculas26061609 . PMC 7999183 . PMID 33799365.
- ^ Ciganda, Carmen; Laborde, Amalia (2003). "Infusiones de hierbas utilizadas para el aborto inducido". Revista de toxicología: toxicología clínica . 41 (3): 235–239. doi :10.1081/CLT-120021104. PMID 12807304. S2CID 44851492.
- ^ Al-Majmaie, Shaymaa; Nahar, Lutfun; Rahman, M. Mukhlesur; Nath, Sushmita; Saha, Priyanka; Talukdar, Anupam Das; Sharples, George P.; Sarker, Satyajit D. (2021). "Componentes anti-MRSA de Ruta chalepensis (Rutaceae) cultivada en Irak y estudios in silico sobre dos de los compuestos más activos, chalepensina y 6-hidroxi-rutina 3',7-dimetil éter". Moléculas . 26 (4): 1114. doi : 10.3390/molecules26041114 . PMC 7923287 . PMID 33669881.
