Cetona de frambuesa
Cetona de frambuesa[1]
Fórmula estructural de la cetona de frambuesa
Modelo de bolas y palos de la cetona de frambuesa
Nombres
Nombre IUPAC preferido
4-(4-Hidroxifenil)butan-2-ona
Otros nombres
p -hidroxibencilacetona; 4-( p -hidroxifenil)-2-butanona; Frambinona; Oxifenilona; Reosmina; Rascetona
Identificadores
  • 5471-51-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
AbreviaturasR.K.
EBICh
  • CHEBI:68656 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL105912 controlarY
Araña química
  • 20347 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.024.370
Número CE
  • 226-806-4
Identificador de centro de PubChem
  • 21648
UNIVERSIDAD
  • 7QY1MH15BG controlarY
  • DTXSID5044495
  • InChI=1S/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3 controlarY
    Clave: NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3
    Clave: NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYAT
  • O=C(CCc1ccc(O)cc1)C
Propiedades
C10H12O2​​​​​
Masa molar164,204  g·mol −1
AparienciaAgujas blancas [2]
Punto de fusión82 a 84 °C (180 a 183 °F; 355 a 357 K)
Punto de ebullición140 a 146 °C (284 a 295 °F; 413 a 419 K) a 0,5 mmHg
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamación
Advertencia
H302
P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La cetona de frambuesa es un compuesto fenólico natural que es el principal compuesto aromático de las frambuesas rojas .

Aparición

La cetona de frambuesa se encuentra en una variedad de frutas, incluidas las frambuesas, los arándanos rojos y las moras . [3] Es detectada y liberada por las flores de orquídeas, por ejemplo, Dendrobium superbum (sin. D. anosmum ), [4] y varias especies de Bulbophyllum [5] [6] [7] para atraer a las moscas de la fruta Dacini macho sensibles a la cetona de frambuesa. Se biosintetiza a partir de cumaroil-CoA . [8] Se puede extraer de la fruta, produciendo alrededor de 1 a 4 mg por kg de frambuesas. [9]

Preparación

Dado que la abundancia natural de la cetona de frambuesa es muy baja, se prepara industrialmente mediante una variedad de métodos a partir de intermediarios químicos. [10] Una de las formas en que esto se puede hacer es a través de una condensación de Claisen-Schmidt seguida de hidrogenación catalítica . Primero, la acetona se condensa con 4-hidroxibenzaldehído para formar una cetona α,β-insaturada . Luego, la parte alqueno se reduce al alcano . Este método de dos pasos produce cetona de frambuesa con un rendimiento del 99%. [11] Existe un catalizador de hidrogenación menos costoso, el boruro de níquel , que también demuestra una alta selectividad hacia la hidrogenación del doble enlace de la enona . [12]

Usos

La cetona de frambuesa se utiliza a veces en perfumería, en cosmética y como aditivo alimentario para aportar un olor afrutado. Es uno de los componentes de sabor natural más caros que se utilizan en la industria alimentaria. El compuesto natural puede costar hasta 20.000 dólares por kg. [9]

Marketing

Aunque se comercializan productos que contienen este compuesto para bajar de peso, no hay evidencia clínica de este efecto en humanos. [13] [14] Se llaman "cetonas" debido al grupo cetona (acetona) en su extremo, que es compartido con los cuerpos cetónicos .

Seguridad

Se sabe poco sobre la seguridad a largo plazo de los suplementos de cetonas de frambuesa, [15] [16] especialmente porque se han realizado pocas investigaciones con humanos. [17] Los modelos toxicológicos indican un potencial de efectos cardiotóxicos , así como efectos sobre la reproducción y el desarrollo. [15] Además, en muchos suplementos dietéticos que contienen cetonas de frambuesa, los fabricantes agregan otros ingredientes como la cafeína que pueden tener efectos peligrosos. [17]

En 1965, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. clasificó la cetona de frambuesa como generalmente reconocida como segura (GRAS) para las pequeñas cantidades utilizadas para dar sabor a los alimentos. [2]

Véase también

Referencias

  1. ^ Catálogo de productos orgánicos y químicos finos , Acros Organics, 2004/05, página 1250.
  2. ^ ab "4-( p -Hidroxifenil)-2-butanona". Toxicología de alimentos y cosméticos . 16 : 781–2. 1978. doi :10.1016/S0015-6264(78)80113-8.
  3. ^ "Cetona de frambuesa, molécula del mes". Universidad de Bristol.
  4. ^ Nishida, R.; Iwahashi, I.; Bronceado, KH (1993). "Acumulación de fragancia floral de Dendrobium (Orchidaceae) en las glándulas rectales por los machos de la mosca del melón, Dacus cucurbitae (Tephritidae)". Revista de Ecología Química . 19 : 713–722. doi :10.1007/BF00985003.
  5. ^ Tan, KH; Nishida, R. (2005). "¿Sinomona o kairomona? - La flor de Bulbophyllum apertum (Orchidaceae) libera cetona de frambuesa para atraer moscas de la fruta Bactrocera ". Journal of Chemical Ecology . 31 (3): 509–519. doi :10.1007/s10886-005-2023-8.
  6. ^ Tan, KH; Tan, LT (2018). "Movimientos de las partes florales y funciones del diente en la pared de la columna de la flor de Bulbophyllum praetervisum (Orchidaceae) para la polinización por moscas de la fruta Dacini (Diptera: Tephritidae)". Journal of Pollination Ecology . 24 (17): 157–163. doi : 10.26786/1920-7603(2018)19 .
  7. ^ Nakahira, M.; Ono, H.; Wee, SL; Nishida, R. (2018). "Diversificación de sinomonas florales de especies hermanas de Bulbophyllum (Orchidaceae) para atraer polinizadores de moscas de la fruta". Sistemática bioquímica y ecología . 81 : 86–95. doi :10.1016/j.bse.2018.10.002. hdl : 2433/235528 .
  8. ^ "MetaCyc Pathway: biosíntesis de cetonas de frambuesa". MetaCyc . Consultado el 12 de julio de 2012 .
  9. ^ ab Beekwilder, Jules; Van Der Meer, Ingrid M.; Sibbesen, Ole; Broekgaarden, Mans; Qvist, Ingmar; Mikkelsen, Joern D.; Salón, Robert D. (2007). "Producción microbiana de cetona de frambuesa natural". Revista de Biotecnología . 2 (10): 1270–9. doi :10.1002/biot.200700076. PMID  17722151. S2CID  32088996.
  10. ^ Tateiwa, Jun-Ichi; Horiuchi, Hiroki; Hashimoto, Keiji; Yamauchi, Takayoshi; Uemura, Sakae (1994). "Alquilación de Friedel-Crafts fácil catalizada por montmorillonita intercambiada con cationes de aromáticos hidroxi y metoxi con 4-hidroxibutan-2-ona para producir cetona de frambuesa y algunos compuestos farmacéuticamente activos". The Journal of Organic Chemistry . 59 (20): 5901–4. doi :10.1021/jo00099a017.
  11. ^ Smith, Leverett R. (1996). "Reosmina ('cetona de frambuesa') y zingerona, y su preparación mediante secuencias de hidrogenación catalítica aldólica cruzada". The Chemical Educator . 1 (3): 1–18. doi :10.1007/s00897960034a. S2CID  94729547.
  12. ^ Bandarenko, Mijaíl; Kovalenko, Vitaly (2014). "Síntesis de cetonas de frambuesa y jengibre mediante hidrogenación catalizada por boruro de níquel de 4-arilbut-3-en-2-onas". Zeitschrift für Naturforschung B . 69b (8): 885–888. doi : 10.5560/ZNB.2014-4118 .
  13. ^ "Cetonas de frambuesa: usos, beneficios para la salud y riesgos". WebMD .
  14. ^ "Cetona de frambuesa". WebMD .
  15. ^ ab Bredsdorff L, Wedebye EB, Nikolov NG, Hallas-Møller T, Pilegaard K (2015). "Cetona de frambuesa en complementos alimenticios: ingesta elevada, pocos datos de toxicidad: ¿motivo de preocupación por su seguridad?". Regul Toxicol Pharmacol . 73 (1): 196–200. doi :10.1016/j.yrtph.2015.06.022. PMID  26160596. S2CID  38312188.
  16. ^ Cathy Wong. "Cetonas de frambuesa para bajar de peso". About.com.
  17. ^ ab Canberra, Jules. "¿A qué se debe todo el revuelo en torno a la cetona de frambuesa?". Authority Health . Consultado el 30 de octubre de 2017 .
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