Cedreno

(+)-β-cedreno
Nombres
	Nombre IUPAC Cedr-8(15)-eno
	Nombre sistemático de la IUPAC (3 R ,3a S ,7 S ,8a S )-3,6,8,8-Tetrametil-6-metilideneoctahidro-1 H -3a,7-metanoazuleno
Identificadores
Número CAS	546-28-1 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	9281621;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.031.131
Identificador de centro de PubChem	11106485;
UNIVERSIDAD	6QL7ERD5Q1 Y;
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h11-13H,1,5- 9H2,2-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1 Clave: DYLPEFGBWGEFBB-OSFYFWSMSA-N; InChI=1/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h11-13H,1,5- 9H2,2-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1 Clave: DYLPEFGBWGEFBB-OSFYFWSMBA;
	SONRISAS C[C@@H]1CC[C@@H]2[C@]13CCC(=C)[C@H](C3)C2(C)C;
Propiedades
Fórmula química	C 15 H 24
Masa molar	204,357 g·mol −1
Densidad	0,932 g/mL a 20 °C
Punto de ebullición	263–264 °C
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

(−)-α-cedreno
Nombres
	Nombre IUPAC Cedr-8-eno
	Nombre sistemático de la IUPAC (3 R ,3a S ,7 S ,8a S )-3,6,8,8-Tetrametil-2,3,4,7,8,8a-hexahidro-1 H -3a,7-metanoazuleno
Identificadores
Número CAS	11028-42-5 Y; 469-61-4 (α) Y; 546-28-1 (β) Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Referencia de Beilstein	2207578
EBICh	CHEBI:10216;
Araña química	4936353;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.031.131
Número CE	234-257-7;
BARRIL	C09630;
Identificador de centro de PubChem	6431015;
UNIVERSIDAD	1M4BF4O9SA Y; 50D4A81G8T (α) Y; 6QL7ERD5Q1 (β) Y;
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h7,11-13H,5- 6,8-9H2,1-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1 Clave: IRAQOCYXUMOFCW-OSFYFWSMSA-N; InChI=1/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h7,11-13H,5- 6,8-9H2,1-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1 Clave: IRAQOCYXUMOFCW-OSFYFWSMBF;
	SONRISAS C[C@@H]1CC[C@@H]2[C@]13CC=C([C@H](C3)C2(C)C)C;
Propiedades
Fórmula química	C 15 H 24
Masa molar	204,357 g·mol −1
Densidad	0,932 g/ml a 20 °C
Punto de ebullición	261–262 °C
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H226 , H304 , H410
Consejos de precaución	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El cedreno es un sesquiterpeno presente en el aceite esencial de cedro . Los dos isómeros presentes en el aceite son (−)-α-cedreno ^[3]^[4] y (+)-β-cedreno, ^[5] que difieren en la posición de un doble enlace.

Véase también

Cedrol , otro componente del aceite de cedro
Lógica de la síntesis orgánica (Rao)

Referencias

^ ab Sigma-Aldrich Co. , (−)-α-Cedrene. Recuperado el 8 de julio de 2012.
^ de Sigma-Aldrich Co. , (+)-β-Cedrene. Recuperado el 8 de julio de 2012.
^ Lee, HY; Lee, S.; Kim, D.; Kim, BK; Bahn, JS; Kim, S. (1998). "Síntesis total de α-cedreno: una nueva estrategia que utiliza la química de radicales N -aziridinilimina". Tetrahedron Letters . 39 (42): 7713–7716. doi :10.1016/S0040-4039(98)01680-3.
^ Takigawa, H.; Kubota, H.; Sonohara, H.; Okuda, M.; Tanaka, S.; Fujikura, Y.; Ito, S. (1993). "Nueva oxidación alílica de α-cedreno a sec-cedrenol por una cepa de Rhodococcus". Microbiología Aplicada y Ambiental . 59 (5): 1336-1341. Código bibliográfico : 1993ApEnM..59.1336T. doi :10.1128/aem.59.5.1336-1341.1993. PMC 182086 . PMID 16348930.
^ Kerr, WJ; McLaughlin, M.; Morrison, AJ; Pauson, PL (2001). "Síntesis total formal de (±)-α- y β-cedreno mediante la preparación de cedrona. Construcción del esqueleto carbonado tricíclico mediante el uso de una anulación Khand intramolecular altamente eficiente". Organic Letters . 3 (19): 2945–2948. doi :10.1021/ol016054a. PMID 11554814.

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[SiAlalpha-1] Sigma-Aldrich Co. , (−)-α-Cedrene. Recuperado el 8 de julio de 2012.

[SiAlbeta-2] Sigma-Aldrich Co. , (+)-β-Cedrene. Recuperado el 8 de julio de 2012.

[3] Lee, HY; Lee, S.; Kim, D.; Kim, BK; Bahn, JS; Kim, S. (1998). "Síntesis total de α-cedreno: una nueva estrategia que utiliza la química de radicales N -aziridinilimina". Tetrahedron Letters . 39 (42): 7713–7716. doi :10.1016/S0040-4039(98)01680-3.

[4] Takigawa, H.; Kubota, H.; Sonohara, H.; Okuda, M.; Tanaka, S.; Fujikura, Y.; Ito, S. (1993). "Nueva oxidación alílica de α-cedreno a sec-cedrenol por una cepa de Rhodococcus". Microbiología Aplicada y Ambiental . 59 (5): 1336-1341. Código bibliográfico : 1993ApEnM..59.1336T. doi :10.1128/aem.59.5.1336-1341.1993. PMC 182086 . PMID 16348930.

[5] Kerr, WJ; McLaughlin, M.; Morrison, AJ; Pauson, PL (2001). "Síntesis total formal de (±)-α- y β-cedreno mediante la preparación de cedrona. Construcción del esqueleto carbonado tricíclico mediante el uso de una anulación Khand intramolecular altamente eficiente". Organic Letters . 3 (19): 2945–2948. doi :10.1021/ol016054a. PMID 11554814.

Nombres

Nombre IUPAC Cedr-8-eno
Nombre sistemático de la IUPAC (3 R ,3a S ,7 S ,8a S )-3,6,8,8-Tetrametil-2,3,4,7,8,8a-hexahidro-1 H -3a,7-metanoazuleno
Identificadores
Número CAS	11028-42-5^Y 469-61-4 (α)^Y 546-28-1 (β)^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	2207578
EBICh	CHEBI:10216
Araña química	4936353
Tarjeta informativa de la ECHA	100.031.131
Número CE	234-257-7
BARRIL	C09630
Identificador de centro de PubChem	6431015
UNIVERSIDAD	1M4BF4O9SA^Y 50D4A81G8T (α)^Y 6QL7ERD5Q1 (β)^Y
InChI InChI=1S/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h7,11-13H,5- 6,8-9H2,1-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1 Clave: IRAQOCYXUMOFCW-OSFYFWSMSA-N InChI=1/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h7,11-13H,5- 6,8-9H2,1-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1 Clave: IRAQOCYXUMOFCW-OSFYFWSMBF
SONRISAS C[C@@H]1CC[C@@H]2[C@]13CC=C([C@H](C3)C2(C)C)C
Propiedades
Fórmula química	C ₁₅H ₂₄
Masa molar	204,357 g·mol ⁻¹
Densidad	0,932 g/ml a 20 °C ^[1]
Punto de ebullición	261–262 °C ^[1]
Peligros
Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H226 , H304 , H410
Consejos de precaución	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Nombres

Nombre IUPAC Cedr-8(15)-eno
Nombre sistemático de la IUPAC (3 R ,3a S ,7 S ,8a S )-3,6,8,8-Tetrametil-6-metilideneoctahidro-1 H -3a,7-metanoazuleno
Identificadores
Número CAS	546-28-1^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Araña química	9281621
Tarjeta informativa de la ECHA	100.031.131
Identificador de centro de PubChem	11106485
UNIVERSIDAD	6QL7ERD5Q1^Y
InChI InChI=1S/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h11-13H,1,5- 9H2,2-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1 Clave: DYLPEFGBWGEFBB-OSFYFWSMSA-N InChI=1/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h11-13H,1,5- 9H2,2-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1 Clave: DYLPEFGBWGEFBB-OSFYFWSMBA
SONRISAS C[C@@H]1CC[C@@H]2[C@]13CCC(=C)[C@H](C3)C2(C)C
Propiedades
Fórmula química	C ₁₅H ₂₄
Masa molar	204,357 g·mol ⁻¹
Densidad	0,932 g/mL a 20 °C ^[2]
Punto de ebullición	263–264 °C ^[2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información